12.2.3 Ізомерія

Для алкенів характерні два види ізомерії: структурна і просторова. Структурні ізомери – це ізомери, що мають різний порядок сполучення атомів у молекулі і різні структурні формули. Розрізняють ізомерію вуглецевого скелету та положення кратного зв’язку:

скелетна	бутен-1	2-метилпропен-1
положення кратного зв'язку:	CH2=CH–CH2–CH3 бутен-1	CH3–CH=CH–CH3 бутен-2
Просторова ізомерія виникає із-за різного положення окремих частин молекули в просторі відносно подвійного зв’язку:
просторова (геометрична) або цис-транс-ізомерія	цис-ізомер	транс-ізомер

Цис (два однакові замісники при атомах карбону з подвійним зв’язком розташовані з одного боку від площини π-зв’язку)і транс- два однакові замісники розташовані по різні боки відносно площини π- зв’язку.

ЗАМІСНИКИ – це групи, які заміщені на атоми водню у молекулі.

12.2.4. Одержання

1) крекінг і піроліз нафтопродуктів;

2) дегідрогенізація алканів (відщеплення Н₂) при високій температурі в при­сутності каталізатора:

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C,Cr2O3– бутан

|

→ CH2=CH–CH2–CH3 + H2 бутен-1 → CH3–CH=CH–CH3 + H2 бутен-2

3) в лабораторії - дегідратація спиртів (відщеплення води):

CH₃–CH₂–OH ––^t°,Al₂^O₃→  CH₂=CH₂ + H₂О

етанол етилен

H3С–CH–CH–CH3 (бутанол-2)  CH3–CH=CH–CH3 (бутен-2) + H2O   I        I OH   H  вторинний спирт

4)  дегідрогалогенування галогенпохідних (відщеплення галогеноводню):

CH3–CH–CH2–CH3+ NaOH(спирт p-p) → CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O   I           Br   бутен-2 2-бромбутан

5)  дегалогенування дигалогенпохідних (відщеплення галогену)

CH2–CH –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2  I          I пропен Br      Br 1,2-дибромпропан

12.2.5. Фізичні властивості

За фізичними властивостями алкени близькі до алканів, але мають більш низьку температуру кипіння і плавлення. Нижче алкени (С₂-С₄) за нормальних умов – гази, С₅-С₁₇ – рідини, решта – тверді речовини. Всі алкени нерозчинні у воді, але розчинні у полярних ор­га­нічн­их розчинниках.

12.2.6. Хімічні властивості

Алкени відносяться до ненасичених органічних сполук. Це означає, що не всі валентні можливості алкенів використані в повному обсязі, і алкени можуть приєднувати до себе хімічні сполуки, тобто „насичуватися”. Така ненасиченість алкенів пояснюється наяв­ні­стю подвійного зв’язку: розкривається π-зв’язок і утворюється два неспарених електрони, що здатні утворювати нові зв’язки.

Оскільки π-зв’язок менш міцний, ніж σ-звязок, легко роз­ри­вається, тому для алкенів найбільш типовими є

● реакції приєд­нання:

1) галогенування – приєднання галогенів:

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br

етен 1,2-диброметан

 Якісна реакція на подвійний зв'язок - знебарвлення алкеном бромної води_.

2) гідрування – приєднання водню Н₂:

CH₃–CH=CH₂ + H₂ ––^Ni→ CH₃–CH₂–CH₃

пропен пропан

3. гідрогалогенування – приєднання галогеноводню НСl, HBr:

H₂C=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br етен брометан

CH3−CH=CH2 + HCl → CH3−

CH−CH3  ׀ Cl 2-хлорпропан

4) гідратація - в присутності мінеральних кислот олефіни при­єд­нують воду, утворюючи спирти: 

		OH  I
CH3−	C=CH2+H2O  ––H+→  CH3−	C−CH3
	I CH3	I CH3
	2-метилпропен	2-метилпропанол-2

5) окиснення – алкени легко окиснюються:

a)  киснем повітря (реакція горіння – повне окиснення):

H₂C=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

б)  перманганатом калію КМnО_4. При цьому знебарвлюється рожевий розчин перманганату калію, утворюється бурий осад MnO₂. Окиснення подвійного звязку KMnO₄ веде до утворення двохатомних спиртів – гліколів: 

3H2C=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O →

3CH2−CH2 + 2MnO2 + 2KOH   I          I OH   OH  Етиленгліколь

 якісна реакція на подвійний зв'язок.

6) полімеризація – утворення полімеру.

Реакцією ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з'єднання один з одним молекул початково низькомолекулярної сполуки (мономера).

Полімеризація олефінів виникає при нагріванні, високому тиску, опро­міненні, дії вільних радикалів або каталізаторів. В спрощеному вигляді таку реакцію на прикладі етилену можна представити так:

етилен поліетилен

де n- ступінь полімеризації , який показує кількість мономерних ланок в даному полімері.

МОНОМЕР – сполука, яка утворює полімери завдяки подвійному зв’язку або функціональній групі.

ПОЛІМЕР – високомолекулярна сполука , яка складається з ланок мономеру .