- •Розділ 1. Класифікація і номенклатура органічних сполук
- •Розділ 2. Хімічний зв’язок
- •Розділ 3. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках
- •Розділ 4. Ізомерія органічних сполук
- •Структурна (ізомерія будови):
- •Міжкласова (ізомерія функціональних груп)
- •Розділ 5. Кислотність і основність органічних сполук
- •Розділ 6. Основи теорії реакцій органічних сполук
- •Розділ 7. Насичені вуглеводні
- •7.1. Алкани
- •Класифікація
- •Ізомерія
- •Одержання
- •Сплавлення солей карбонових кислот з лугами
- •Гідрування ненасичених сполук
- •Хімічні властивості Реакції радикального заміщення sr
- •Ідентифікація
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •15. Вкажіть, до якого типу відноситься дана реакція:
- •Ідентифікація
- •Номенклатура
- •Ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •8.3. Алкадієни Номенклатура
- •Класифікація
- •Класифікація
- •Номенклатура
- •Одержання
- •Хімічні властивості Реакції електрофільного заміщення se
- •Окиснення
- •Відновлення
- •Орієнтація в бензольному ядрі
- •Ідентифікація
- •9. 2. Багатоядерні арени з конденсованими бензольними циклами Класифікація
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Орієнтація в нафталіновому ядрі:
- •9.3. Багатоядерні арени з ізольованими бензольними циклами
- •Реакції елімінування е (відщеплення)
- •Ідентифікація
- •Розділ 11. Нітросполуки Ізомерія
- •Взаємний вплив атомів в органічних сполуках
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •Розділ 12. Аміни. Діазо- і азосполуки
- •12. 1. Аліфатичні аміни
- •4. Вкажіть первинний амін:
- •Одержання
- •Хімічні властивості Основні властивості
- •Ідентифікація
- •12.2. Ароматичні аміни діазо і азосполуки
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •Розділ 13. Гідроксильні похідні вуглеводнів, прості ефіри та їх тіоаналоги
- •13.1. Одноатомні спирти Класифікація
- •Номенклатура
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •13. 2. Багатоатомні спирти Номенклатура
- •Класифікація
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація діолів і триолів
- •13.3. Аміноспирти
- •13.4. Тіоспирти
- •13.5. Прості ефіри Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •13.6. Ароматичні спирти
- •13.7. Одноатомні феноли
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •Розділ 14. Карбонільні сполуки
- •14.1. Альдегіди Номенклатура
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Реакції нуклеофільного приєднання аn
- •Реакції конденсації
- •Ідентифікація
- •Ненасичені альдегіди
- •Ароматичні альдегіди
- •14.2. Кетони Одержання
- •Окиснення спиртів
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •Розділ 15. Монокарбонові кислоти
- •Ідентифікація
- •15.2. Ненасичені монокарбонові кислоти Номенклатура та ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •Розділ 16. Дикарбонові кислоти
- •16. 1. Насичені дикарбонові кислоти
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •16.2. Ненасичені дикарбонові кислоти
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •17.2. Ароматичні дикарбонові кислоти
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Хімічні властивості
- •18.2. Ангідриди карбонових кислот Номенклатура та ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •18. 3. Складні ефіри карбонових кислот (Естери) Номенклатура та ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •18.4. Аміди карбонових кислот Одержання
- •18.5. Гідразиди карбонових кислот
- •Одержання
- •Хімічні властивості Специфічні властивості (відношення до нагрівання)
- •19.3. Фенолокислоти Номенклатура та ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •19.4. Оксокислоти Номенклатура та ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •19.5. Амінокислоти
- •Номенклатура та ізомерія
- •Одержання Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •Розділ 20. Похідні вугільної кислоти
- •Розділ 21. Г ет е р о ц и к л і ч н і с п о л у к и
- •21.2. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
- •Номенклатура
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •21.3. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами
- •Хімічні властивості
- •21.4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом
- •21.4.1. Піридин Номенклатура
- •Ізомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •21.4.4. Акридин
- •Хімічні властивості
- •21.6. Семичленні гетероциклічні сполуки
- •21.7. Конденсовані системи гетероциклів
- •21.7.1. Похідні пурину
- •Ідентифікація
- •Розділ 22. А л к а л о ї д и Група піридину та піперидину
- •Група хіноліну
- •Стереомерія
- •Одержання
- •Хімічні властивості
- •Реакції за участю відкритих форм
- •Реакції за участю циклічних форм
- •Ідентифікація
- •23.2. Складні вуглеводи
- •Ідентифікація
- •23.2.2. Олігосахариди
- •23.2.3. Полісахариди
- •Гомополісахариди
- •Хімічні властивості
- •Розділ 25. Н у к л е ї н о в і к и с л о т и
- •Розділ 26. Неомилювані ліпіди
- •26.1. Терпени
- •Хімічні властивості
- •Ідентифікація
- •26.2. Стероїди
Окиснення
ароматичного ядра:
46. Яка сполука утворюється при окисненні бензолу при температурі 400-500оС у присутності V2O5?
A.*
B.
C.
D.
E.
47. При температурі 400°–500°С в присутності V2O5 бензол окислюється до:
А. *
В.
С.
D.
Е.
48. Бензол окиснюється при температурі 400-500 оС до?
A. *Малеїнового ангідриду
B. Малонової кислоти.
C. Гідрохінону.
D. Малеїнової кислоти.
E. Фталевої кислоти.
бічного ланцюга:
49. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бензойної кислоти?
A. *Кип’ятіння з KMnO4
B. Нагрівання з H2SO4
C. Нагрівання з NaOH
D. При кімнатній температурі
E. Кип’ятіння толуолу на повітрі
50. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах
A. *Кип’ятіння з перманганатом калію
B. Нагрівання з сульфатною кислотою
C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі
D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі
E. Кип’ятінні на повітрі
51. При окисненні алкілбензолів у першу чергу піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка сполука утворюється при дії сильних окисників на пропілбензол
A. *
B.
C.
D.
E.
52. Кінцевим продуктом окиснення алкілбензолів із неразгалуженим алкільним ланцюгом буде:
A.*
B.
C.
D.
E.
53. Визначте кінцевий продукт окислення о-етилтолуолу:
A.*
B.
C.
D.
E.
54. Яка з перелічених сполук при окисленні утворює фталеву кислоту?
A. *
B.
C.
D.
E.
55. Яка кислота утворюється при окислення о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO4, K2Cr2O7)?
A. * Фталева кислота.
B. Бензойна кислота.
C. Ізофталева
D. Саліцилова кислота.
E. Терефталева
56. Сполука, яка при окисленні утворює бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні - тільки одне монобромпохідне, є:
А. *1,3,5-Триметилбензолом
В. 1,2,3-Триметилбензолом
С. 1-Етил-2-метилбензолом
D. 1,2,4-Триметилбензолом
Е. Пара-метилетилбензолом
57. Визначте будову сполуки загального складу С7Н8О3S, при окисненні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з гідроксидом натрію - ортокрезол:
А. *Орто-толуолсульфокислота
В. Орто-сульфокрезол
С. Бензилсульфокислота
D. Пара-толуолсульфокислота
Е. Мета-толуолсульфокислота
58. Оберіть продукт ацилювання бензолу.
A*.
B.
C.
D.
E.
Відновлення
59. Яка із наведених сполук утворюється в результаті повного гідрування бензолу ?
A.*
B.
C.
D.
E.
Орієнтація в бензольному ядрі
Замісники І роду: О―, NR2, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR, Alk (CH3, C2H5, C3H7), F, Cl, Br, I.
Замісники ІІ роду: COOH, SO3H, NO2, CHO, COCH3, CN
60. По впливу на напрямок реакцій електрофільного заміщення в бензольному ядрі, замісники поділяють на орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієнтанти. Який із приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів.
A. * -СООH
B. -C2H5
C. -N(CH3)2
D. -ОН
E. -NH2
61. Замісником II роду (м-орієнтантом) є:
A. * Карбонільна група
B. Гідроксильна група
C. Алкільна група
D. Галоген
E. Аміногрупа
62. Який з приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів (замісникам ІІ роду)?
A. *-SO3H
B. -OH
C. -C2H5
D. -Cl
E. -Br
63. Як впливає наявність електроноакцепторних замісників в бензольному ядрі на перебіг реакцій електрофільного заміщення (SE):
A.* Сповільнюють реакцію і є мета-орієнтантами
B. Прискорюють реакцію і є орто- і пара- орієнтантами
C. Не впливають
D. Прискорюють і є мета- орієнтантами
E. Сповільнюють і є орто- і пара- орієнтантами
64. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю (суміш HNO3 + H2SO4 конц.)
A. * м – Динітробензол
B. м – Нітробензолсульфокислота
C. п – Динітробензол
D. о – Динітробензол
E. п – Ніробензолсульфокислота
65. Вкажіть, який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю
A.*
B.
C.
D.
E.
66. Виберіть продукт, який утворюється при мононітруванні бензойної кислоти:
A. *3-Нітробензойна кислота
B. 2-Нітробензойна кислота
C. 4-Нітробензойна кислота
D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот
E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот
67. Замісником I роду, що збільшує електронну густину в орто- і параположеннях бензольного кільця є
A. * Аміногрупа
B. Нітрогрупа
C. Карбоксильна група
D. Карбонільна група
E. Сульфогрупа
68. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?
A. * NH2
B. NO2
C. COH
D. SO3H
E. COOH
69. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?
А. * OCOR
В. NO2
С. COR
D. COOR
Е. COOH
70. Замісником якого роду є ацильована аміногрупа?
A*. І роду
B. Ацетанілід не бере участь в реакціях SE
C. І та ІІ одночасно
D. Неможливо визначити
E. ІІ роду
71. Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?
A. *-орто, пара.
B. -орто, мета.
C. -мета.
D. -мета, пара.
E. -орто.
72. Вкажіть в присутності якого із замісників реакція заміщення в бензольному ядрі буде проходити в орто- и пара-положеня:
A. *-ОН
B. -СООН
C. -NO2
D. -СНO
E. -SO3H
73. З якою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) відбуваються найлегше?
A. * Фенол
B. Толуол
C. Хлорбензол
D. Бензальдегід
E. Бензолсульфокислота
Пояснення: за силою орієнтуючого впливу замісники I роду в реакціях SE розміщуються в ряд: OH> CH3> Cl
За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: SO3H > CHO
74. З якою парою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) ідуть найлегше?
А. * Фенол , толуол
В. Бензол, толуол
С. Хлорбензол, фенол
D. Бензальдегід, фенол
Е. Бензолсульфокислота, бензойна кислота
75. Вкажіть продукт реакції нітрування хлорбензену.
A.*
B.
C.
D.
E.
76. За яким механізмом буде бромуватись ароматичне ядро толуолу?
A*. SE
B. AE
C. SR
D. AN
E. SN
77. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів. Яке з перелічених визначень найбільш повно характеризує хлор як замісник водню в бензольному кільці?
A. *Дезактивуючий о-, п-орієнтант
B. Активуючий о-, п-орієнтант
C. Дезактивуючий м-орієнтант
D. Орієнтант II роду
E. Орієнтант I роду
78. Ацетильне похідне п-амінофенолу –параацетиламінофенол (парацетамол) застосовується у медицині як жарознижуючий та болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених нижче визначень найбільш повно характеризує аміно- та гідроксігрупу як замісників водню в бензольному кільці?
A. * Активуючи о- та п- орієнтанти
B. Дезактивуючи о- та п- орієнтанти
C. Дезактивуючи м - орієнтанти
D. м - орієнтанти
E. п- орієнтанти
79. Виберіть узгоджену орієнтацію замісників в дізаміщених бензолу:
А. *CH3 i OH в мета-положенні
В. CH3 i OH в орто-положенні
С. NO2 i OH в мета-положенні
D. NO2 i COOH в орто-положенні
Е. NO2 i COOH в пара-положенні
Пояснення:
Узгоджена орієнтація (обидва наявні замісники спрямовують нову групу в одні й ті положення бензольного кільця)
Неузгоджена орієнтація (один із замісників спрямовує нову групу в одні, а другий – в інші положення бензольного кільця)
1)якщо один із замісників є орієнтантом I роду,то переважний напрям заміщення визначає орієнтант I роду:
2) якщо обидва замісники є орієнтантами I роду, то переважний напрям реакції визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники I роду розміщують в такий ряд:
О―> NR2 > NHR > NH2 > OH > OR > NHCOR > OCOR >Alk (C3H7 , C2H5, CH3) > F > Cl > Br > I.
3) якщо обидва замісники II роду, то реакції SE здійснюються дуже важко, а переважне місце входження третього замісника визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: COOH > SO3H > NO2 > CHO > COCH3 > CN
80. Вкажіть послідовність речовин у схемі
A.* бензол, хлорбензол, феноксид натрию
B. бензол, м-хлорбензол, фенол
C. циклогексан, 1,2-дихлорбензол, фенол
D. бензол, гексахлорциклогексан, циклогексан
E. бензол, хлорбензол, бензиловий спирт