1. Катехины (флаван-3-олы).

Наиболее восстановленные флавоноидные соединения, бесцветные соединения, легко поддаются окислению, в результате чего приобретают разную окраску (например, чай, различный цвет которого /черный, красный, желтый/ обусловлен степенью окисленности катехинов).

Накапливаются в листьях чая китайского.

2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы).

Лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами и при этом становятся окрашенными веществами.

Многие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов.

Особенность строения - наличие свободной валентности у кислорода в пирановом кольце. Благодаря положительному заряду антоцианидины в кислом растворе ведут себя как катионы и образуют соли с кислотами, в щелочном растворе – как анионы и образуют соли с основаниями. В зависимости от рН среды изменяется окраска антоцианидинов.

В кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде - от голубой до синей с разными оттенками.

В виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры катехинов и лейкоантоцианидинов – структурные единицы конденсированных дубильных веществ.

3. Антоцианидины

Придают растительным тканямокраску – от розовой до черно-фиолетовой. Окраска объясняетсячислом и расположением гидроксильных и метоксильных групп и способностью образовывать комплексы с ионами металлов. Встречаются соединения с семью гидроксильными группами. Метилирование гидроксилов еще больше увеличивает разнообразие оттенков.

Цианидин

Содержатся в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. Гликозиды антоцианидинов называют антоцианами.

Цианин

4. Флаваноны (флаван- 4-оны).

В основе структуры которых лежит нестойкое дигидро-гамма-пироновое кольцо. Обнаружены в семействах розоцветных, бобовых и сложноцветных.

В отличие от флавона не имеют двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях.

В присутствии щелочей кольцо раскрывается и образуются халконы. В кислой среде халконы превращаются в флаваноны.

а) Ликвиритигенин – 7,4´-дигидроксифлаванон и его 4´-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки (придают желтый цвет).

б) Нарингенин – и гликозиды салипурпозид и гелихризин содержатся в цветках бессмертника песчаного.

в) Гесперитин – 5,7,3´-тригидрокси-4´-метоксифлаванон и его 7-биозид – рамноглюкозид гесперидин (экзокарпий плодов цитрусовых).

5. Флаванонолы (флаванон-3-олы).

Отличаются от флаванонов наличием ОН группы при С3 и, подобно катехинам, содержат два асимметрических атома углерода в молекуле.

Очень лабильны и поэтому в растениях не накапливаются в больших количествах.

Природные дигидрофлавононы, соответствующие флавонолам кемпферолу и кверцетину, называются аромадендрин и таксифолин:

Содержатся в древесине хвойных (ель, сосна, лиственница) и лиственных (эвкалипт, бук, вишня) деревьев, а также в хвощах (трава хвоща полевого).

По состоянию гетероцикла

1. С разорванным гетероциклом:

Халконы и дигидрохалконы.

а) Бутеин – в траве череды в свободном виде и в виде гликозидов.

Бутеин

б) Изоликвиритигенин – изоликвиритин содержатся в корнях солодки.

Изоликвиритигенин