Физические свойства

• Бесцветные или желтоватые аморфные вещества. В кристаллическом состоянии выделены гликозиды, имеющие в углеводной цепи до 4 моносахаридов.

• Оптически активны

• Гликозиды растворимы в воде. Растворимость увеличивается с возрастанием углеводной цепи. В разведенных (60-70%) спиртах растворяются на холоду, в более крепких (80-90%) спиртах - только при нагревании, а при охлаждении выпадают в осадок. Нерастворимы в органических растворителях.

• Свободные сапогенины не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Классификация в зависимости от рН

нейтральные	Стероидные и тетрациклические тритерпеновые сапонины
кислые	Пентациклические тритерпеновые сапонины (кислотность обусловлена наличием карбоксильных групп в структуре агликона и присутствием уроновых кислот в углеводной

• Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, пропионовой, ангеликовой кислотами.

• Специфическое свойство - способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену.

Химические свойства

Обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи.

• Гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Производные мевалоновой и глицирритиновой кислот гидролизуются под воздействием щелочей.

• При взаимодействии с кислотными реагентами (SbCl3, SbCl5, FеСlз, конц. H2SO4 ) образуют окрашенные продукты.

• Кислые сапонины образуют нерастворимые комплексы с солями тяжелых металлов (Ва, РЬ). Сапонины способны образовывать комплексы с белками, стеринами, липидами, фенольными соединениями. В составе комплексов не обладают гемолитической и поверхностной активностью.

• Сапонины, имеющие в своей основе стероидное ядро, вступают в специфическую реакцию Либермана-Бурхарда.

Качественное определение

Проводят непосредственно с сырьем или с извлечением из него: готовят водный настой 1:10, нагревая измельченное растительное сырье на водяной бане в течение 10 мин. Настой после охлаждения фильтруют и проводят с ним необходимые реакции.

Группы реакций:

1) Реакции, основанные на физических свойствах сапонинов

• Реакция (проба) на пенообразование.

Методика:

Берут две пробирки, в одну приливают 5 мл 0,1 н. НСl, а в другую — 5 мл 0,1 н. NaOH. Затем в обе пробирки добавляют по 2—3 капли извлечения или раствора сапонинов и сильно встряхивают. При наличии в сырье тритерпеновых сапонинов в обеих пробирках образуется пена, равная по объему и стойкости. Если сырье содержит сапонины стероидной группы, то в щелочной среде образуется пена в несколько раз больше по объему и стойкости.

2) Реакции, основанные на химических свойствах сапонинов.

• реакции осаждения сапонинов:

1. Из водных растворов сапонины осаждаются гидроксидами бария и магния, солями меди, ацетатом свинца. Причем тритерпеновые сапонины осаждаются средним ацетатом свинца, а стероидные — основным.

2. Из спиртовых извлечений (или растворов) стероидные сапонины и тритерпеновые сапонины выпадают в осадок при добавлении спиртового раствора холестерина в виде холестеридов.

• цветные реакции

1. Стероидные сапонины дают реакцию Либермана — Бурхарда.

Испытываемое вещество растворяют в ледяной уксусной кислоте и добавляют смесь уксусного ангидрида и концентрированной серной кислоты (50:1). Через некоторое время развивается окраска от розовой до зеленой и синей.

2. Реакция Лафона

Методика:

К 2 мл водного настоя прибавляют 1 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта и 1 каплю 10%-ного раствора сернокислого железа. При нагревании появляется сине-зеленое окрашивание.

3. К 2 мл водного настоя прибавляют 1 мл 10%-ного раствора нитрата натрия и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Появляется кроваво-красное окрашивание.