Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Гнозия экзамен (актуальное).docx
Скачиваний:
206
Добавлен:
21.01.2022
Размер:
44.83 Mб
Скачать

В зависимости от строения лактонного кольца:

  1. Буфадиенолиды - СГ, содержащие у С17 шестичленное лактонное кольцо (диенолид). Встречается редко. Обнаружены в яде кожных выделений некоторых жаб, а также в растениях родов Scilla и Helleborus. В настоящее время известно всего около 20 соединений. Лекарственные растения, содержащие буфадиенолиды, в медицинской практике в настоящее время не используются.

  1. Карденолиды - СГ, содержащие у С17 пятичленное лактонное кольцо (енолид). Эта основная, наиболее важная группа СГ.

В зависимости от характера заместителей у с10

С терапевтической точки зрения, наиболее важное значение имеют 2 подгруппы:

1) Подгруппа наперстянки

В 10 положении агликона находится метильная группа. В основе карденолидов этой подгруппы лежит агликон дигитоксигенин и его оксипроизводные - гитоксигенин (16-оксидигитоксигенин) и дигоксигенин (12-оксидигитоксигенин).

Характерно наличие углеводной цепи, состоящей из 3 молекул дигитоксозы и 1 молекулы глюкозы.

Наибольшее значение имеют первичные гликозиды наперстянки пурпурной - пурпуреагликозиды А и В и продукты их гидролиза - вторичные гликозиды (дигитоксин и гитоксин).

Особенность углеводной цепи карденолидов наперстянки шерстистой - наличие ацетильного остатка в одной из молекул дигитоксозы. Первичные гликозиды - ланатозиды или дигиланиды А, В и С, а также продукты их гидролиза - вторичные гликозиды (ацетилдигитоксин, ацетилдигоксин и дигоксин) и третичные (дигитоксин, гитоксин и дигоксин соответственно), агликон – дигоксигенин.

2) Подгруппа строфанта

В 10 положении агликона находится альдегидная группа. Большое значение имеют карденолиды, в основе которых лежат агликоны строфантидин и адонитоксигенин.

Углеводная цепь составлена различными сахарами, образующими тетразиды, триозиды - строфантозид, биозиды к-строфантин- β, монозиды – цимарин, конваллатоксин (рамнозид строфантидина), адонитоксин (рамнозид адонитоксигенина).

Карденолиды этой группы обнаружены в различных органах Strophanthus kombe (строфантозид, к-строфантин-β, цимарин), Егуsimum diffusum (кстрофантин-β, цимарин, эризимин), Сonvallaria majalis (конваллатоксин), Adonis vernalis (адонитоксин, к-строфантин-β, цимарин).

Распространение в растительном мире

Кардиотонические гликозиды ограничено встречаются в растительном мире. Среди растений России и стран ближнего зарубежья, СГ встречаются лишь в 0,35% от общего числа видов.

СГ обнаружены у представителей 13 семейств цветковых растений, чаще всего в следующих:

  • кутровые,

  • лютиковые,

  • бобовые,

  • крестоцветные,

  • ландышевые,

  • Норичниковые

Локализация в растениях

Находятся в растениях растворенными в клеточном соке, обычно не один, а несколько.

Накопление происходит в различных частях растений:

  • во всей надземной части (горицвет, ландыш, желтушник),

  • в семенах (строфант),

  • листьях (наперстянка, олеандр),

  • подземных органах (кендырь коноплевый, морозник кавказский, морской лук),

  • коре (обвойник греческий).

Физико-химические свойства

Кристаллические, реже аморфные вещества, бесцветные, иногда беловатые или с кремовым оттенком, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления и углом вращения.

Растворяются в этиловом и метиловом спирте, не растворяются в органических растворителях. Чем длиннее сахарная цепочка, тем лучше растворяются сердечные гликозиды. Агликоны СГ растворяются в органических растворителях.

Обладают способностью флуоресцировать в УФ-свете оттенками желтого, зеленого и голубого цветов, например, ланатозиды наперстянки шерстистой имеют следующие свечения в УФ-свете:

  • Ланатозид А – желто-зеленое;

  • Ланатозид В – голубовато-зеленое;

  • Ланатозид С – голубое.

Легко подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу.

Кислотный

Щелочной

Ферментативный

глубокое расщепление до агликона и cахаров

глубокое расщепление до агликона и cахаров

    • наиболее мягкое, ступенчатое расщепление

    • Из первичных, нативных гликозидов образуются вторичные, которые отличаются длиной углеводной цепи.

Еще в XIX в профессор Медико-хирургической академии С. В. Пеликан установил действие препаратов строфанта на сердце. Влияние препаратов адониса весеннего на сердце обнаружил Н. А. Бубнов, ландыша майского - Н. П. Богоявленский под руководством И. П. Павлова.