8.1. Пурины и пиримидины
Для изучения строения нуклеиновых кислот рассмотрим строение и свойства их основных элементов: пуринов и пиримидинов:
Н
С
N СН
║ |
НС СН
b
ZZ
цитозин
N
цитозин
НN–СН
|
Z
С
Z
bb
N
СН
║ |
НС
СН
b
ZZ
аденин
N
аденин
К наиболее распространенным производным пиримидина относятся цитозин, урацил, тиамин, а пурина – аденин и гуанин.
Эти вещества в организме в чистом виде не найти: они, как правило, связаны с сахаром рибозой, а также с одной или несколькими фосфатными группами. Такие молекулы, состоящие из звеньев пуринового или пиримидинового производного, рибозы и фосфата известны под названием нуклеотидов. В зависимости от числа фосфатных групп, присутствующих в молекуле возможны моно-, ди- и трифосфаты нуклеотидов:
аденозиннуклеотид
– монофосфат – дифосфат –
трифосфат
N–––––СН
СН
| ||
|
С N
НСОН
Y
ccY |
N
С НСОН О
||
|
|
НС С
НС
c
YYc
|
N
NН2
СН2О
–––– p––––
p––––––
p
остаток
аденина остаток рибозы (Значком
p
обозначены фосфат-ионы)
Как уже отмечалось, присоединение фосфатной группы к какому-либо веществу сообщает ему повышенную реакционную способность в биохимических превращениях. Следовательно, нуклеотиды, и особенно нуклеотидтрифосфаты, принадлежат к числу наиболее реакционноспособных веществ, основных источников химической энергии. В нашей книге часто будет упоминаться именно аденозинтрифосфат, хорошо известный под сокращенным названием АТФ
8.2. Состав и свойства нуклеиновых кислот
Установлено, что нуклеиновые кислоты являются высокоорганизованными и хорошо упорядоченными соединениями. Каждое нуклеотидное звено рибонуклеиновой кислоты построено следующим образом:
Здесь 1-й углеродный атом связан с основанием, а 3-й углеродный атом сахара – с фосфатом. При объединении нуклеотидов в цепочку образует- ся связь между фосфатом и 5-м углеродным атомом сахара второго нуклео-тида
|
СН2 О
Основание
О ОН
| p
О
Основная цепь РНК, таким образом, построена из чередующихся остатков сахара и фосфата и может быть изображена схемой
основание основание
сахар – фосфат – сахар – фосфат …
Следовательно, в молекулах РНК меняется только порядок чередования четырех разных оснований вдоль цепи. Хотя этих оснований всего четыре, количество возможных перестановок в цепи, состоящей из сотен нуклеотидных звеньев, велико.
Все-таки, несмотря на большое число остроумнейших методов, предложенных для анализа строения нуклеиновых кислот, несмотря на огромный интерес, проявляемый к РНК и ДНК в связи с той чрезвычайно важной ролью, которую они играют в процессах передачи наследственной информации и биосинтеза белка, мы еще многого не знаем о расположении нуклеотидов в их макромолекулах.
Структура повторяющегося звена ДНК аналогична РНК с той лишь разницей, что вместо рибозы в состав этой нуклеиновой кислоты входит дезоксирибоза. Установлено, что ДНК построена в виде α-спирали, молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, закрученных одна вокруг другой и вокруг некоей общей для обеих цепей оси. Эти цепи удерживаются вместе непрочными водородными связями между азотистыми основаниями, причем каждое основание одной цепи специфично присоединено к «партнеру» другой цепи: аденин (А) соединяется только с тимином (Т), а гуанин (Г) – с цитозином (Ц). Построение моделей ДНК показало, что прочное связывание двух разных цепей между собой, подобное шиповидному соединению досок, возможно лишь в том случае, если обе цепи идут в противоположных направлениях одна относительно другой.
Несмотря на известные ограничения, которые создаются обязательным попарным соединением оснований в молекулах нуклеиновых кислот, количество возможных изомеров выражается астрономическими цифрами.