5.2.4. Стеролы и стериды

Стеролы представляют собой высокомолекулярные циклические спирты. Стеридами называют сложные эфиры стеролов и высокомолекулярных жирных кислот.

Стеролы животного происхождения называют зоостеролами, растительного – фитостеролами, а стеролы дрожжевых и плесневых грибов – микостеролами. Из числа стеролов животного происхождения наиболее изученными является холестерол.

Холестерол кристаллизуется в виде пластинок с жирным блеском, имеет температуру плавления 140 °C и оптически активен (удельный угол вращения –39 град/дм). Холестерол встречается в животных тканях как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров (холестеридов). В состав таких эфиров могут входить пальмитиновая, стеариновая или олеиновая кислоты. При дегидрировании холестерола образуется 7-дегидро-холестерол, являющийся провитамином D₃. При действии ультрафиолетового излучения на 7-дегидрохолестерол образуется витамин D₃.

Из числа фитостеролов наиболее изучены ситостеролы и стигмастеролы, содержащиеся в растительных маслах.

Представителем микостеролов является эргостерол. Он отличается большой ненасыщенностью, чем предыдущие стеролы и имеет две двойные связи. При действии на эргостерол ультрафиолетовых лучей он превращается в витамин D₂.

Стеролы в масличных семенах содержатся в свободном и связанном с белковыми веществами состояниях, образуя сложные комплексы.

Свободные стеролы и стериды нерастворимы в воде, но хорошо растворяются во многих органических растворителях и в масле. Соотношение между стеролами и стеридами в различных растительных маслах неодинаково. В одних маслах преобладают стеролы, в других – стериды. Общее содержание стеролов в растительных маслах колеблется в широких пределах от 0,03 до 1,0 % в зависимости от вида семян, способов и глубины извлечения масла.

При рафинации растительных масел стеролы частично удаляются. Так, при дезодорации подсолнечного масла содержание стеролов снижается на 7…10 %.

5.2.5. Воски

Выделяемые в обычных условиях природные воски представляют собой довольно сложные смеси различных соединений с преобладающим содержанием в них сложных эфиров высокомолекулярных алифатических спиртов и кислот. В состав их в тех или иных количествах могут входить, кроме сложных эфиров, высокомолекулярные свободные кислоты и спирты, лактоны, эстолиды, стеролы и стериды, углеводороды и некоторые другие вещества.

Воски по происхождению иногда подразделяют на следующие группы: воски, вырабатываемые насекомыми, воски животные, воски растительные и воски ископаемые. Воски животные отличаются мазеобразной консистенцией, а воски растительного происхождения имеют твердую консистенцию. В состав эфиров типичных восков входят жирные кислоты и спирты с четным и нечетным числом углеродных атомов от 12 до 34.

Растительные воски покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды растений.

Для восковых эфиров растительного происхождения наиболее характерными являются высокомолекулярные жирные кислоты: карнаубовая С₂₄Н₄₈О₂ (температура плавления 72,5 °C), церотиновая С₂₇Н₅₄О₂ (температура плавления 82,5 °C) и монтановая С₂₉Н₅₈О₂ (температура плавления 86,8 °C).

Температура плавления известных насыщенных восковых эфиров колеблется от 32 до 98 °C. Они хуже растворяются в органических растворителях, чем глицериды, однако все же их растворимость в нагретых глицеридах и органических растворителях существенна.

В подсолнечных семенах воски локализуются преимущественно в оболочках, в хлопковых семенах – в хлопковом волокне и шелухе. При извлечении масла из масличных семян прессованием или экстракционным способом воски из оболочек частично переходят в масло. Эти воски не выводятся из масла при обычной рафинации. Имея высокую температуру плавления, они при охлаждении масла (сырого или рафинированного) выпадают в осадок, что приводит к появлению в нем интенсивной мути. Для получения прозрачного масла, не содержащего восков, в последнее время его подвергают специальной обработке – «вентеризации» (медленному охлаждению масла при слабом перемешивании с последующим фильтрованием).