5.1.2.2. Полиолефиновые кислоты

К этой группе относятся ненасыщенные жирные кислоты с двумя и большим числом двойных связей. Наиболее изученные полиолефиновые кислоты приведены в таблице 5.3.

Таблица 5.3

. Полиолефиновые кислоты	Формула	Молекулярная масса
Хирагановая	С16Н26О2	250,37
Линолевая	С18Н32О2	280,44
Линоленовая	С18Н30О2	278,42
α- и β-Элеостеариновая, пуниковая	С18Н30О2	278,42
Паринаровая	С18Н28О2	276,40
Арахидоновая	С20Н32О2	304,46
Клупанодоновая	С22Н34О2	330,49
Низиновая	С24Н36О2	356,53

Линолевая кислота, содержащаяся в подсолнечном, хлопковом, маковом и во многих других растительных и животных жирах, имеет две изолированные двойные связи. Другие кислоты с двумя двойными связями встречаются редко.

Линоленовая кислота, имеющая три изолированные двойные связи в цис-конфигурациях, содержится во многих растительных жирных маслах. Особенно много ее в хорошо высыхающих жирных маслах, например, льняном, перилловом, и всего несколько процентов в некоторых плохо высыхающих жирных маслах (например, в рыжиковом масле).

Арахидоновая кислота содержит четыре двойные связи в изолированном положении. Арахидоновая кислота в небольшом количестве найдена в липидах мозговой ткани, в крови животных, в жирах крупного рогатого скота и свиней. В сравнительно большом количестве она входит в состав некоторых фосфатидов животного происхождения, составляя иногда до 20 % от общего содержания их кислот.

Арахидоновая кислота в жирах растений не обнаружена и рассматривается как продукт превращения в животных организмах линолевой и линоленовой кислот.

5.1.2.3. Ацетиленовые (алкиновые) кислоты

До последнего времени кислоты ацетиленового ряда в жирных маслах находили редко. Чаще всего изучали жирные кислоты этого ряда, сравнительно легко получаемые синтетически. В настоящее время ацетиленовые кислоты обнаружены в маслах семян мало распространенных растений экваториального и тропического климатических поясов.

Различают два типа ацетиленовых кислот – простые и сложные. К простым ацетиленовым кислотам относят кислоты, содержащие только одну тройную связь, к сложным – кислоты, содержащие несколько ацетиленовых связей или одновременно еще и олефиновую связь.

5.1.2.4. Жирные кислоты с дополнительными кислородсодержащими функциональными группами

Гидрокислоты содержатся в жирах, подвергшихся окислению. Исключением является касторовое масло, в кислотах которого содержится до 94 % рициновой кислоты (С₁₈Н₃₄О₂):

СН₃–(СН₂)₅–СНОН–СН₂–СН = СН–(СН₂)₇–СООН

Значительно чаще гидрокислоты находят в растительных восках. Некоторые гидрокислоты получены из шерстяного жира.

Гидрокислоты разного состава могут образовываться в результате окисления ненасыщенных кислот разными окислителями.

Кетокислоты в составе жиров, не подвергшихся действию молекулярного кислорода, встречаются очень редко.

При окислении жирных масел кислородом воздуха образуется сложная смесь «окисленных» кислот, содержащих вместе с гидроксильными группами и карбонильные группы. Состав окисленных кислот мало изучен.

Двухосновные жирные кислоты в жирах, не подвергшихся действию окислителей, почти не встречается. В окисленных жирах, содержащих ненасыщенные жирные кислоты, находят сравнительно низкомолекулярные двухосновные кислоты, образующиеся в результате окисления ненасыщенных жирных кислот по месту двойной связи.

В химии жиров при определении структуры ненасыщенных жирных кислот приходится иметь дело со многими двухосновными кислотами.

Высокомолекулярные двухосновные кислоты часто находят в восках и в других липидах.