Окиснення
ароматичного ядра:
29. При температурі 400°–500°С в присутності V2O5 бензол окислюється до:
А. *
В.
С.
D.
Е.
30. Бензол окиснюється при температурі 400-500 оС до?
A. *Малеїнового ангідриду
B. Малонової кислоти.
C. Гідрохінону.
D. Малеїнової кислоти.
E. Фталевої кислоти.
бічного ланцюга:
31. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бензойної кислоти?
A. *Кип’ятіння з KMnO4
B. Нагрівання з H2SO4
C. Нагрівання з NaOH
D. При кімнатній температурі
E. Кип’ятіння толуолу на повітрі
32. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах
A. *Кип’ятіння з перманганатом калію
B. Нагрівання з сульфатною кислотою
C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі
D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі
E. Кип’ятінні на повітрі
33. При окисненні алкілбензолів у першу чергу піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка сполука утворюється при дії сильних окисників на пропілбензол
A. *
B.
C.
D.
E.
34. Визначте кінцевий продукт окислення о-етилтолуолу:
A.*
B.
C.
D.
E.
35. Яка кислота утворюється при окислення о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO4, K2Cr2O7)?
A. * Фталева кислота.
B. Бензойна кислота.
C. Ізофталева
D. Саліцилова кислота.
E. Терефталева
36. Сполука, яка при окисленні утворює бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні - тільки одне монобромпохідне, є:
А. *1,3,5-Триметилбензолом
В. 1,2,3-Триметилбензолом
С. 1-Етил-2-метилбензолом
D. 1,2,4-Триметилбензолом
Е. Пара-метилетилбензолом
37. Визначте будову сполуки загального складу С7Н8О3S, при окисненні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з гідроксидом натрію - ортокрезол:
А. *Орто-толуолсульфокислота
В. Орто-сульфокрезол
С. Бензилсульфокислота
D. Пара-толуолсульфокислота
Е. Мета-толуолсульфокислота
Орієнтація в бензольному ядрі
Замісники І роду: О―, NR2, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR, Alk (CH3, C2H5, C3H7), F, Cl, Br, I.
Замісники ІІ роду: COOH, SO3H, NO2, CHO, COCH3, CN
38. По впливу на напрямок реакцій електрофільного заміщення в бензольному ядрі, замісники поділяють на орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієнтанти. Який із приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів.
A. * -СООH
B. -C2H5
C. -N(CH3)2
D. -ОН
E. -NH2
39. Замісником II роду (м-орієнтантом) є:
A. * Карбонільна група
B. Гідроксильна група
C. Алкільна група
D. Галоген
E. Аміногрупа
40. Який з приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів (замісникам ІІ роду)?
A. *-SO3H
B. -OH
C. -C2H5
D. -Cl
E. -Br
41. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю (суміш HNO3 + H2SO4 конц.)
A. * м – Динітробензол
B. м – Нітробензолсульфокислота
C. п – Динітробензол
D. о – Динітробензол
E. п – Ніробензолсульфокислота
42. Виберіть продукт, який утворюється при мононітруванні бензойної кислоти:
A. *3-Нітробензойна кислота
B. 2-Нітробензойна кислота
C. 4-Нітробензойна кислота
D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот
E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот
43. Замісником I роду, що збільшує електронну густину в орто- і параположеннях бензольного кільця є
A. * Аміногрупа
B. Нітрогрупа
C. Карбоксильна група
D. Карбонільна група
E. Сульфогрупа
44. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?
A. * NH2
B. NO2
C. COH
D. SO3H
E. COOH
45. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?
А. * OCOR
В. NO2
С. COR
D. COOR
Е. COOH
46. Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?
A. *-орто, пара.
B. -орто, мета.
C. -мета.
D. -мета, пара.
E. -орто.
47. Вкажіть в присутності якого із замісників реакція заміщення в бензольному ядрі буде проходити в орто- и пара-положеня:
A. *-ОН
B. -СООН
C. -NO2
D. -СНO
E. -SO3H
48. З якою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) відбуваються найлегше?
A. * Фенол
B. Толуол
C. Хлорбензол
D. Бензальдегід
E. Бензолсульфокислота
Пояснення: за силою орієнтуючого впливу замісники I роду в реакціях SE розміщуються в ряд: OH> CH3> Cl (див. №52 п.1, 2)
За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: SO3H > CHO
49. З якою парою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) ідуть найлегше?
А. * Фенол , толуол
В. Бензол, толуол
С. Хлорбензол, фенол
D. Бензальдегід, фенол
Е. Бензолсульфокислота, бензойна кислота
50. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів. Яке з перелічених визначень найбільш повно характеризує хлор як замісник водню в бензольному кільці?
A. *Дезактивуючий о-, п-орієнтант
B. Активуючий о-, п-орієнтант
C. Дезактивуючий м-орієнтант
D. Орієнтант II роду
E. Орієнтант I роду
51. Ацетильне похідне п-амінофенолу –параацетиламінофенол (парацетамол) застосовується у медицині як жарознижуючий та болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених нижче визначень найбільш повно характеризує аміно- та гідроксігрупу як замісників водню в бензольному кільці?
A. * Активуючи о- та п- орієнтанти
B. Дезактивуючи о- та п- орієнтанти
C. Дезактивуючи м - орієнтанти
D. м - орієнтанти
E. п- орієнтанти
52. Виберіть узгоджену орієнтацію замісників в дізаміщених бензолу:
А. *CH3 i OH в мета-положенні
В. CH3 i OH в орто-положенні
С. NO2 i OH в мета-положенні
D. NO2 i COOH в орто-положенні
Е. NO2 i COOH в пара-положенні
Пояснення:
Узгоджена орієнтація (обидва наявні замісники спрямовують нову групу в одні й ті положення бензольного кільця)
Неузгоджена орієнтація (один із замісників спрямовує нову групу в одні, а другий – в інші положення бензольного кільця)
1)якщо один із замісників є орієнтантом I роду,то переважний напрям заміщення визначає орієнтант I роду:
2) якщо обидва замісники є орієнтантами I роду, то переважний напрям реакції визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники I роду розміщують в такий ряд:
О―> NR2 > NHR > NH2 > OH > OR > NHCOR > OCOR >Alk (C3H7 , C2H5, CH3) > F > Cl > Br > I.
3) якщо обидва замісники II роду, то реакції SE здійснюються дуже важко, а переважне місце входження третього замісника визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: COOH > SO3H > NO2 > CHO > COCH3 > CN
