Дослід 9. Сублімація нафталену

У суху пробірку вносять кілька шматочків нафталену і закріп­люють її на штативі. Обгорнувши верхню половину пробірки вологим фільтрувальним папером, починають обережно нагрівати дно. У верхній частині пробірки утворюються кристали нафталену.

Дослід 10. Нітрування нафталену

У суху пробірку наливають 3–5 мл концентрованої нітрат­ної кислоти і поступово додають 0,5 г попередньо розтертого у фар­форовій ступці нафталену. Реакційну суміш весь час енергійно перемішують, нагрівають протягом 2–3 хв. на киплячій бані і через деякий час виливають у хімічну склянку з 25–30 мл води. Випа­дають жовті кристали α-нітронафталену:

Дослід 11. Бромування нафталену

У суху пробірку вносять кілька кристалів нафталену, при­ливають чотири краплі брому й енергійно струшують вміст про­бірки. Нафтален поступово розчиняється і бромується на холоді, доказом чому є зникнення забарвлення брому й виділення буль­башок бромовою, що димить на повітрі.

У другу пробірку вносять таку саму кількість нафталіну і брому, і нагрівають пробірку до кипіння. Бромування нафталену відбувається значно швидше:

Дослід 12. Сульфування нафталену

Невелику кількість розтертого нафталену обережно нагрі­вають на водяній бані протягом 10–15 хв. у пробірці з 2–3 мл концентрованої сульфатної кислоти. Нафтален розчиняється, утворюючи α-нафталенсульфокислоту:

Вміст пробірки охолоджують і виливають у хімічну склян­ку з 15– 20 мл води. Одержують прозорий розчин, оскільки α-нафталенсульфокислота добре розчиняється у воді.

Контрольні запитання

1.Напишіть структурні формули ізомерів гомологів бензену з молекулярною формулою С₉Н_12. Укажіть їх назви.

2. Розмістіть наведені нижче сполуки у порядку зменшення їх реакційної здатності у реакції нітрування та напишіть ці реакції:

а) бензен, бромобензен, толуен, нітробензен

б) хлоробензен, п-хлоронітробензен, 2,4-динітрохлоробензен

Галогенопохідні вуглеводнів

Галогенопохідні аліфатичних вуглеводнів розглядають як похідні, вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на атоми галогенів. Залежно від кількості заміщених атомів Гідрогену розрізняють моно-, ди-, три- і полігалогенопохідні. Галогенопохідні класифікують також за типом галоге­ну, який входить до складу молекули: флуоро-, хлоро-, бромо-і йодопохідні. Залежно від типу вуглеводню, похідним якого є галогенопохідна сполука, розрізняють галогенопохідні наси­чених, ненасичених і ароматичних вуглеводнів.

Насичені моногалогенопохідні (галогеналкани) мають загаль­ну формулу C_nH_2n+1Hal, де Hal – галоген. Ізомерія галогенопо­хідних залежить від ізомерії карбонового ланцюгу, а також положення галогену. Залежно від типу атома Карбону, з яким з'єднаний галоген, розрізняють: первинні, вторинні, третинні галогенопохідні.

За тривіальною номенклатурою моногалогенопохідні нази­вають за назвою залишків, що входять до складу молекул й, з добавкою слова "галоген", звідси — галогеналкани.

Галогенопохідні рідко зустрічаються у природі, їх, як пра­вило, синтезують, для найчастіше використовують реакцію замі­щення Гідрогену в насичених вуглеводнях або гідроксильної групи у спиртах, або реакцію приєднання галогену або галогеноводню до ненасичених вуглеводнів.

Фізичні й хімічні властивості галогеналканів залежать від хімічної природи галогену та будови залишку.

У молекулах галогеналканів атоми галогену з'єднані кова­лентним зв'язком. Вони не утворюють іонів, і галогени немож­ливо визначити реакцією з нітратом аргентуму. І все ж таки галогенопохідні є дуже реакційно здатними речовинами. Вони легко замінюють атом галогену на інші атоми або групи їх, оскіль­ки ковалентний зв'язок між атомом Карбону галогену поляри­зований:

Міцність ковалентного зв'язку різних галогенопохідних неоднакова залежить від будови вуглеводневого залишку і хіміч­ної природи галогену. Між'ядерні відстані C-HaI в ряду C-Cl, C-Br, C-J збільшуються, енергія зв'язку падає, спорідненість до електронів зменшується. Ці фактори впливають на ступінь поляризації зв'язку й зумовлюють різну рухомість галогенів. Найбільшою рухомістю володіє йод, меншою – бром, і най­меншою - хлор. Найхарактернішою реакцією для них є взаємо­дія з нуклеофільними реагентами.

Галогенопохідні легко реагують із Гідрогеном, галогеноводнями, водою, водними й спиртовими розчинами лугів, амоні­аком, ціанідом калію, алкоголятами, солями карбонових кис­лот, нітратом аргентуму, багатьма металами. При цьому утво­рюються вуглеводні, спирти, аміни, етери й естери, нітрили.