Дослід 11. Добування й розклад гексаметилентетраміну (уротропіну)

У фарфоровій чашці або тиглі змішують 5 мл 10 %-ного формаліну з 10–20 мл розчину амоніаку, і випарюють суміш на водяній бані або азбестовій сітці у витяжній шафі. Утворюють­ся білі кристали гексаметилентетраміну.

Уперше таким методом гексаметилентетрамін був синте­зований O.M. Бутлеровим у 1859 р.

Отриманий продукт розчиняють у воді, підкислюють 1 %-ним розчином сульфатної кислоти і нагрівають. Виділяється фор­мальдегід із характерним різким запахом:

Гексаметилентетрамін під назвою уротропін широко застосовується в медицині.

Дослід 12. ОКИСЛЕННЯ БЕНЗЕНОВОГО АЛЬДЕГІДУ КИСНЕМ ПОВІТРЯ

Кілька крапель бензенового альдегіду наливають на годинникове скло тонким шаром по всій поверхні і залишають на повітрі. Через деякий час спостерігають перехід рідкого безненового альдегіду в кристалічну бензенову кислоту завдяки реакції самоокислення (аутооксидації) альдегіду киснем повітря.

Реакція проходить з утворенням проміжного продукту – надбензенової кислоти, що окислює другу молекулу бензенового альдегіду до відповідної кислоти:

Кристалічну масу збирають у пробірку, розчиняють у гарячій воді і випробовують розчин лакмусовим папірцем. Зміна кольору лакмусу на червоний засвідчує наявність кислоти.

Дослід 13. Реакція канніццаро

До 1мл бензенового альдегіду добавляють 5 мл 10%-ного спиртового розчину гідроксиду калію й енергійно перемішують. Виділяється тепло і рідина завдяки утворенню бензоату калію твердне.

Окисно-відновна реакція бензенового альдегіду за наявності лугу проходить за рівнянням

Утворюється калієва сіль бензенової кислоти – продукт окислення бензенового альдегіду – і бензиловий спирт – продукт відновлення бензенового альдегіду. Отримані кристали відфільтровують, розчиняють у мінімальній кількості води і доба­вляють 1 мл 10% розчину хлороводневої кислоти. Випадає осад бензенової кислоти:

Дослід 14. Виявлення ацетону

У лужному середовищі ацетон із нітропрусидом натрію дає червоне забарвлення, що не зникає у разі підкиснення оцтовою кислотою.

У пробірку наливають 0,5–1,0 мл ацетону, добавляють одну–дві краплі свіжо приготовленого 1 %-ного розчину нітропрусиду натрію і кілька крапель 10 %-ного розчину гідроксиду натрію. З'являється оранжево-червоне забарвлення, що у разі підкислення оцтовою кислотою переходить у вишнево-червоне.

Дослід 15. Окислювальні властивості хінону

Відкритий у 1836 р. O.А. Воскресенським п-бензохінон, має окислювальні властивості. За відновлення легко переходить у гідрохінон.

У пробірку наливають 2–3 мл 1 %-ного розчину йодиду калію, підкислюють 10 %-ним розчином хлороводневої кислоти, добавляють кілька крапель 1 %-ного розчину крохмалю, кілька крис­талів хінону й енергійно збовтують. З'являється синє забарвлення крохмального розчину внаслідок виділення йоду: HCl + KJ → HJ + KCl

Контрольні запитання

1.Напишіть рівняння реакцій та назви всіх органічних речовин, які утворюються внаслідок взаємодії пропаналю з наведеними нижче реагентами (чи з усіма реагентами він реагуватиме?) : реактив Толенса; CrO₃/H₂SO₄ ; хол.розв. KMnO₄ ; KMnO₄ (H^ ,t); Н₂, Ni (1.4атм,30); етилмагнійбромід, потім Н₂О; NaHSO₃; HCN; гідроксиламін; NaOH розв.; HCl розв.; Br₂/CCl₄ .

2. Які методи можна використати для добування : ізомасляного альдегіду; метилбутилкетону; бензальдегіду? Напишіть рівняння відповідних реакцій.