Дослід 2. Утворення гліколяту і гліцерату купруму

У три пробірки наливають по 2 мл 10 %-ного розчину гідро­ксиду натрію і кілька крапель розчину сульфату купруму (ІI). При цьому утворюється блакитний осад гідроксиду купруму (ІІ). До осаду в першу пробірку додають кілька крапель етилового спирту, у другу – етиленгліколю, у третю – гліцерину. Реакційну суміш у пробірках енергійно струшують. У другій і третій пробірках спос­терігається розчинення осаду й поява темно-синього забарвлення, що вказує на утворення гліколяту і гліцерату купруму :

Одноатомний етиловий спирт із гідроксидом купруму не реа­гує. Здатність розчиняти гідроксид купруму (II) є характерною особливістю багатоатомних спиртів.

Дослід 3. Дегідратація гліцерину

У суху пробірку насипають близько 1 г гідросульфату натрію або калію. Можна брати піросульфат натрію Na₂S₂O₇. Добавля­ють дві-три краплі гліцерину і сильно нагрівають. Спостеріга­ється виділення акролеїну з характерним запахом, що подраз­нює слизову оболонку:

C H₂OH-CHOH-CH₂OH [H₂C=C=CHOH]

Неприємний запах, що утворюється в процесі згіркнення жирів, можна пояснити утворенням акролеїну з гліцерину, що входить до складу жирів.

Феноли й ароматичні спирти

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену бензенового кільця замі­щені на гідроксильну групу. За кількістю гідроксильних груп розрізняють одно-, двох-, і багатоатомні феноли. У разі заміни атома Гідрогену в боковому ланцюзі на гід­роксильну групу одержують ароматичні спирти.

Більшість фенолів та їх похідних мають тривіальні назви.

У промисловості феноли добувають із кам'яновугільної смо­ли. Найбільше значення із синтетичних методів має отримання фенолів із галогенопохідних, солей сульфокислот (лужна плав­ка), первинних ароматичних аміносполук через діазосполуки.

Феноли — тверді кристалічні речовини з характерним запа­хом, добре розчинні в спирті, етері, бензені. Легко відганяють­ся з водяною парою і є антисептиками.

Реакції, які характеризують хімічні властивості фенолів, поділяють на два типи: реакції за рахунок фенольного гідрокси­лу та реакції за рахунок бензенового кільця. До першого відно­сять реакції утворення фенолятів, алкілювання й ацилювання; до другого — реакції електрофільного заміщення атомів Гідро­гену в бензеновому кільці: нітрування, сульфування, галогену-вання та ін. Крім того, феноли здатні до реакцій гідрування, поліконденсації й окислення.

Лабораторна робота № 9 хімічні властивості фенолів і ароматичних спиртів

Реактиви й матеріали: фенол; резорцин; етиловий спирт; пірокатехін; гідрохінон; пірогалол; флороглюцин; фталевий ангідрид; гідроксид натрію; феруму хлорид (III); сульфатна кис­лота; калій перманганат; карбонат натрію; нафтален; пікринова й щавлева кислоти; лакмусовий папір.