Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду

Нітросполуками називають речовини, які містять у своє­му складі нітрогрупу – NO₂, атом Нітрогену якої безпосередньо сполучений з атомом Карбону, їх можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на нітрогрупу.

Залежно від атома Карбону, із яким сполучена нітрогрупа, нітропарафіни поділяються на первинні, вторинні й тре­тинні. Крім того, розрізняють моно-, ди- і полінітроснолуки.

За систематичною номенклатурою нітросполуки аліфатичного ряду називають за назвою відповідного вуглеводню з доданням при­ставки нітро- та за значенням місцезнаходження нітрогрупи.

Нітросполуки добувають нітруванням насичених вуглевод­нів за реакцією M.І. Коновалова або взаємодією галогеналканів із нітритом аргентуму.

Наявність нітрогрупи в молекулі приводить до більшої рухливості атомів Гідрогену біля атома Карбону, безпосередньо сполученого з нітрогрупою. Первинні та вторинні нітросполуки здатні до таутомерії і можуть існувати у двох формах: нейтральній і кислій. Вони реагують із лугами з утворенням солеподібних сполук, а також із нітратною кислотою. Нітропарафіни відновлюються в аміни.

Аміносполуки розглядаються як похідні амоніаку, в моле­кулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на залиш­ки (алкіли). Розрізняють первинні аміносполуки, які містять первинну аміногрупу -NH₂, вторинні, які містять вторинну гру­пу >МН, і третинні ≡N.

За раціональною номенклатурою аміносполуки називають за назвою вуглеводнів, які входять до складу молекули з додан­ням слова "амін". Загальним способом добування первинних аміносполук є реакція відновлення нітросполук, відкрита в 1842 р. M.M. Зініним. Аміни можна добути також реакцією Гофмана з галогеналканів і амідів кислот і відновленням нітрилів і оксимів. Подібно до амоніаку аміни мають основні властивості і тому називаються органічними основами. Вони утворюють у водно­му розчині основи, з мінеральними кислотами — солі, з карбо­новими кислотами і їх похідними вступають в реакцію ацилювання, із галогеналкілами — в реакцію алкілювання, утворю­ють четвертинні амонійні солі й основи, по-різному реагують із нітритною кислотою. Первинні аміни із хлороформом у лужно­му розчині утворюють ізонітрили.

Лабораторна робота № 14.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ HITPO- ТА АМІНОСПОЛУК ЖИРНОГО РЯДУ

Реактиви й матеріали: нітрометан; нітроетан; нітропропан; солянокислий метиламін; етиловий спирт; хлороводнева; сульфатна й нітратна кислоти; вапнякова або баритова вода; хлорне і гашене вапно; хлороформ; бромна вода; нітрит натрію; гідроксид калію; сульфат купруму; натронне вапно; хлорид феруму (III); цинк; лакмусовий папір.

Дослід 1. КИСЛОТНІ ВЛАСТИВОСТІ НІТРОМЕТАНУ

У пробірку з 0,5 мл нітрометану добавляють 10–15 мл води, енергійно перемішують і беруть пробу на лакмусовий папір. Він забарвлюється в червоний колір, що свідчить про кисле середовище водного розчину нітрометану внаслідок явища таутомерії:

Дослід 2. ВІДНОВЛЕННЯ НІТРОСПОЛУК

У пробірку вносять два шматочки металічного цинку, 2–3 мл нітрометану і 7–8 мл 10 % розчину гідроксиду калію. Пробірку закріплюють на штативі Бунзена і нагрівають. Уже за слабкого нагрівання реакційної суміші з'являється запах метиламіну. Для його виявлення до отвору пробірки підносять вологий червоний лакмусовий папір. Він забарвлюється в синій колір, що вказує на основний характер продукту реакції: