Лабораторна робота № 10 добування й властивості альдегідів і кетонів

Реактиви й матеріали: метиловий, етиловий спирти; 40 %-ний розчин мурашиного альдегіду; формалін; оцтовий; ізовалер'яновий; бензеновий альдегіди; сегнетова сіль; ацетат натрію; нітропрусид натрію; хінон; гліцерин; гідросульфіт калію крис­талічний; бромна вода; 0,1 н розчин калій перманганату.

Дослід 1. ДОБУВАННЯ МУРАШИНОГО АЛЬДЕГІДУ

Окисленням метанолу

У пробірку із пробкою наливають 2–3 мл метилового спир­ту. На полум'ї пальника прожарюють мідну спіраль, вносять у пробірку і закривають пробкою. Оксид купруму відновлюєть­ся до металічного Купруму, а спирт окиснюється до мурашино­го альдегіду. Цю операцію повторюють два – три рази.

Мурашиний альдегід можна легко виявити за характерним різким запахом або за допомогою фуксинсульфітної кислоти. За цих умов етиловий спирт окислюється до оцтового аль­дегіду.

Дослід 2. Добування оцтового альдегіду окисленням етанолу

У пробірку до 3–4 мл хромової суміші добавляють 1 мл етанолу і кип'ятильники для рівномірного кип'ятіння. Пробір­ку закривають пробкою з газовідвідною трубкою й обережно нагрі­вають. Кінець газовідвідної трубки занурюють у пробірку з водою, в яку відганяється оцтовий альдегід. Його визначають за характер­ним запахом і забарвленням із фуксинсульфітною кислотою.

3 CH₃-CH₂OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃-CHO + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7Н₂О.

Дослід 3. ДОБУВАННЯ АЦЕТОНУ

Ацетон добувають сухою перегонкою ацетату кальцію за такою схемою:

У суху пробірку насипають 4–5 г безводного ацетату каль­цію. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюють на штативі. У другу пробірку (приймач) полива­ють 4–5 мл холодної дистильованої води і занурюють у неї труб­ку. Приймач охолоджують водою з льодом.

Спочатку нагрівають всю пробірку, а потім тільки суміш до червоного кольору. Ацетат кальцію розкладається й утворює леткі продукти, які розчиняються у воді. Сіль частково обвуг­люється й темніє. Через кілька хвилин, коли об'єм рідини в прий­мачі збільшиться вдвоє, нагрівання припиняють. Відгін має різ­кий запах і жовте забарвлення. Якщо розчин мутний, його фільт­рують.

Для визначення ацетону в рідині використовують його здатність утворювати йодоформ. До 2 мл одержаного дистиля­ту добавляють в однаковій кількості розчину йоду в йодиді калію, а потім краплями добавляють гідроксид калію до зникнення бурого забарвлення. За наявності ацетону утворюється жовтий осад йодоформу з характерним запахом. Йодоформна проба дуже чутлива і дає змогу виявити вміст у розчині 0,04 % -ного ацетону.

Дослід 4. Реакція срібного дзеркала

У чисту пробірку, вимиту за нагрівання 10 %-ним лугом і обполоснути дистильованою водою, наливають 3–4 мл 1 %-ного розчину нітрату аргентуму і добавляють краплями 5 %-ний роз­чин амоніаку в такій кількості, щоб осад утворився і знову роз­чинився. Багато амоніаку добавляти не потрібно. До одержано­го амоніачного розчину оксиду аргентуму [Ag(NH₃)₂]OH добав­ляють 1 мл альдегіду (розчин мурашиного, оцтового або ізовалер'янового) і обережно нагрівають суміш на водяній бані при температурі 60–70 °С. Через кілька хвилин на стінках пробірки поступово з'являється шар аргентуму у вигляді дзеркала або чорний (сірий) осад металічного Аргентуму, оскільки альдегі­ди легко окиснюються до кислоти і є сильними відновниками:

R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COOH + 2Ag + 4NH₃ + H₂O.