Добування й властивості етиленових вуглеводнів (алкенів)

Реактиви й матеріали: етиловий спирт; концент­рована сульфатна кислота; бромна вода; розчин калій перман­ганату; пісок або пемза.

Дослід 1. Добування етилену і вивчення його властивостей

Добування етилену. У пробірку з газовідвідною трубкою наливають 5–6 мл заздалегідь приготовленої суміші з однієї частини етилового спирту і трьох частин концентрованої суль­фатної кислоти і кидають маленький шматочок пемзи для рівно­мірного кипіння суміші. Пробірку закривають пробкою з газо­відвідною трубкою, закріплюють на штативі з невеликим нахи­лом у бік пробки і обережно нагрівають на полум'ї пальника.

Реакція проходить у дві стадії:

на першій утворюється етилсульфатна кислота:

CH₃–CH₂OH + HOSO₂OH → СH₃–СН₂OSO₂ОH + H₂O;

на другій — під час нагрівання до температури 170°С етилсульфатна кислота розкладається з виділенням етилену:

CH₃–CH₂OSO₂OH → СН₂=СН₂ + H₂SO₄.

Дослід 2. Знебарвлення бромної води.

Реакційну суміш продовжують обережно нагрівати (щоб не було викидів із пробірки) і утво­рюваний етилен пропускають через бромну воду. Бромна вода знебарвлюється в результаті приєднання брому за місцем розри­ву подвійного зв'язку з утворенням симетричного диброметану:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br.

Дослід 3. Окислення етилену в нейтральному розчині

. Продовжуючи нагрівання суміші етилену, пропускають через розчин 0,5 %-ний калій перманганату. Фіолетове забарвлення розчину калій перманганату зникає й утворюється бурий осад оксиду мангану (ІV), що вказує на окислення етилену:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH.

Дослід 4. Горіння етилену.

Продовжуючи нагрівання суміші, до кін­ця газовідвідної трубки підносять запалений сірник. Етилен спалахує яскравим полум'ям. Спостерігають горіння етилену з утво­ренням вуглекислого газу і води:

CH₂=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O.

Контрольні запитання

1.Напишіть структурні формули ізомерів пентану. Назвіть їх за номенклатурою IUPAC. Наведіть приклади цис- транс- ізомерів.

2. Напишіть по три реакції приєднання для а) 1-пентену, б) 2-метил-1-бутену.

3. Напишіть реакції 2-метил-1,3-бутатадієну з : а) 2 молекулами НСl ; б) Br₂ ; в) 2 молекулами Н₂О; г) 1 молекулою H₂.

Ацетиленові вуглеводні (алкіни)

Ацетиленові вуглеводні належать до ненасичених сполук і характеризуються наявністю потрійного зв'язку між атомами Карбону. Останній являє собою сполучення σ-зв'язку та двох π-зв'язків і утворює гомологічний ряд за загальною формулою C_nH_{2n - 2} Карбон біля потрійного зв'язку перебуває у третьому валентному стані sp-гібридизації.

Алкіни, ізомерні алкадієнам. Ізомерія зумовлена будовою вугле­водневого скелету, місцем розташування потрійного зв'язку.

За раціональною номенклатурою ацетиленові вуглеводні розглядаються як заміщені ацетилену.

За номенклатурою IUPAC назва ацетиленових вуглевод­нів походить від назв відповідних насичених вуглеводнів, закін­чення -ан, яких замінюється в назвах алкінів на -ин (-ін), і міс­це знаходження потрійного зв'язку вказують цифрою.

Добувають ацетилен із карбіду кальцію, а заміщені — реак­цією алкілування ацетилену або з відповідних галогенозаміщених.

Алкіни відрізняються високою реакційною здатністю, всту­пають у реакції відновлення, приєднання, окислення, конден­сації, полімеризації та заміщення.

Лабораторна робота № 4