Дослід 1. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості

У пробірку вміщують 1-2 г кристалічного фенолу і приливають 4-5 мл води. Під час збовтування фенол частково розчи­няється. Під час відстоювання в пробірці утворюється два шари.: нижній — фенол, верхній — розчин фенолу у воді.

У процесі обережного нагрівання фенол повністю розчи­няється, і суміш перетворюється на однорідну рідину, оскіль­ки з підвищенням температури розчинність фенолу у воді збіль­шується і при температурі 68 ⁰C стає необмеженою. Охолоджу­ючись, рідина знову розшаровується, і фенол виділяється на дні пробірки у вигляді червонуватої рідини. Добутий водний розчин фенолу випробовують синім лакмусовим папером. Спо­стерігається зміна забарвлення, що вказує на кислий харак­тер фенолу.

Дослід 2. Добування феноляту натрію

Вміст пробірки з попереднього досліду збовтують до утво­рення емульсії і добавляють краплями 10 %-ний розчин гідро­ксиду натрію. При цьому фенол легко розчиняється й утворює гомогенний розчин феноляту натрію:

Під час дії на феноляти мінеральних кислот виділяється вільний фенол. Так, до розчину феноляту додають 10 %-ний розчин соляної кислоти і спостерігають виділення вільного фенолу у вигляді маленьких крапель з одночасним помутнін­ням рідини:

Феноли легко витісняються з фенолятів і такими слабки­ми кислотами, як вугільна ( карбонатна) :

Дослід 3. ВЗАЄМОДІЯ ФЕНОЛУ ІЗ БРОМОМ

У пробірку наливають 3 мл 2 %-ного розчину фенолу і за постійного збовтування поступово добавляють бромну воду до світ­ло-жовтого забарвлення. При цьому дуже швидко випадає нероз­чинний у воді білий осад 2,4,6-трибромфенолу у вигляді драглів:

Цю реакцію використовують для кількісного визначення фенолу.

Дослід 4. Утворення нафтолятів

В одну пробірку насипають 0,1 г α-нафтолу, у другу – стіль­ки ж β-нафтолу. В кожну додають по3–4 мл води і збовтують. Помутніння розчинів нафтолів не спостерігається. Під час доли­вання в кожну пробірку кількох мл 10%-ного розчину гідроксиду натрію відбувається відносно швидке розчинення з утворенням нафтоляту натрію:

Дослід 5. Сульфування фенолу

У суху пробірку до 2 г фенолу доливають 6—8 мл концент­рованої сульфатної кислоти. Під час збовтування кристали фено­лу розчиняються. Реакційну суміш нагрівають протягом 3-5 xb на киплячій водяній бані, а потім охолоджують і виливають у склянку з 12-15 мл холодної води. Утворюється гомогенний розчин, що майже не має запаху фенолу. В умовах досліду фенол утворює п-оксибензенсульфокислоту:

Дослід 6. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ФЕНОЛ ІЗ ХЛОРИДОМ ФЕРУМУ ( III)

У пробірку наливають 2-3 мл 2 %-ного водного розчину фенолу і добавляють дві—три краплі 2 %-ного розчину хлори­ду феруму (III). З'являється фіалкове забарвлення внаслідок утворення сильно дисоційованих комплексних фенолятів феруму (III):

Крезоли з FeCl₃ дають синє забарвлення, пірокатехін -зелене, а у разі додавання NaOH — червоне, резорцину — фіоле­тове, пірогалолу — червоне, α-нафтолу — бузкове, β-нафтолу — зелене.