- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Суха перегонка деревини
- •Етиленові та дієн0ві вуглеводні
- •Добування й властивості етиленових вуглеводнів (алкенів)
- •Дослід 1. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Ацетиленові вуглеводні (алкіни)
- •Добування й властивості ацетиленових вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 5. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 5 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сублімація нафталену
- •Дослід 10. Нітрування нафталену
- •Дослід 11. Бромування нафталену
- •Дослід 12. Сульфування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 6 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 5. Резорцинова проба на хлороформ, бромоформ та йодоформ
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 7 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 1. Розчинність спиртів у воді
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Багатоатомні спирти
- •Лабораторна робота № 8 хімічні властивості багатоатомних спиртів
- •Дослід 1. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 2. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 3. Дегідратація гліцерину
- •Феноли й ароматичні спирти
- •Лабораторна робота № 9 хімічні властивості фенолів і ароматичних спиртів
- •Дослід 1. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 2. Добування феноляту натрію
- •Дослід 4. Утворення нафтолятів
- •Дослід 5. Сульфування фенолу
- •Дослід 7. Окислення фенолу
- •Дослід 8. Добування пікрату нафталену
- •Дослід 9. Добування ауріну
- •Дослід 10. Добування фенолфталеїну та його відношення до кислот і лугів
- •Лабораторна робота № 10 добування й властивості альдегідів і кетонів
- •Окисленням метанолу
- •Дослід 2. Добування оцтового альдегіду окисленням етанолу
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 9. Утворення альдегідами й кетонами гідросульфітних сполук
- •Дослід 11. Добування й розклад гексаметилентетраміну (уротропіну)
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Виявлення ацетону
- •Дослід 15. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота №11
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 12. Гідроліз мила
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Елаїдинова проба
- •Дослід 16. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 17. Визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Двохосновні карбонові кислоти. Аміди кислот
- •Лабораторна робота № 12 хімічні властивості двохосновних карбонових кислот і амідів кислот
- •Дослід 2. Розкладання щавлевої кислоти під час нагрівання
- •Дослід 3. Утворення солі щавлевої кислоти
- •Дослід 4. Окислення щавлевої кислоти
- •Дослід 5. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 6. Добування повного аміду щавлевої кислоти амонолізом естеру
- •Дослід 7. Гідроліз сечовини
- •Дослід 9. Взаємодія сечовини з нітритною кислотою
- •Дослід 10. Утворення біурету
- •Дослід 11. Взаємодія сечовини з гіпобромідом натрію (реакція о.П. Бородіна)
- •Ароматичні карбонові кислоти
- •Дослід 2. Добування бензоату феруму
- •Дослід 3. Добування фталевого ангідриду
- •Дослід 5. Декарбоксилування саліцилової кислоти
- •Дослід 6. Гідроліз аспірину
- •Дослід 7. Взаємодія галової кислоти й таніну з хлоридом феруму (III)
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Дослід 3. Дія нітритної кислоти на первинні нітросполуки
- •Дослід 4. Дія нітритної кислоти на вторинні нітросполуки
- •Дослід 5. Добування метиламіну з ацетаміду
- •Дослід 6. Добування метиламіну з його солей
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Аміносполуки ароматичного ряду
- •Дослід 7. Якісна реакція на дифеніламін
- •Діазо- і азосполуки
- •Лабораторна робота № 16 добування й властивості діазо- та азосполук
- •Дослід 1. Реакція діазотування
- •Дослід 3. Добування азобарвника анілінового жовтого (диметиламіноазобензену)
- •З фенолу та β-нафтолу
- •Сполуки зі змішаними функціональними групами. Оксикислоти та оксокислоти
- •Лабораторна робота №17 хімічні властивості окси- та оксокислот
- •Дослід 1. Виявлення молочної кислоти
- •Дослід 2. Розклад молочної кислоти під час нагрівання із сульфатною кислотою
- •Дослід 3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну
- •Дослід 4. Утворення солей винної кислоти
- •Дослід 5. Взаємодія винної кислоти з гідроксидом купруму (іі)
- •Дослід 6. Розклад лимонної кислоти
- •Дослід 7. Таутомерія ацетооцтового естеру
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №18 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 4. Дія лугу на моносахариди
- •Дослід 6. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дисахариди
- •Лабораторна робота № 20 хімічні властивості дисахаридів
- •Дослід 1. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 2. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 3. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 4. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 5. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 6. Утворення карамелі
- •Дослід 7. Виявлення молочного цукру (лактози) у молоці
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Дослід 2. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 3. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 4. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Дослід 5. Добування рослинного пергаменту (частковий гідроліз клітковини)
- •Дослід 6. Кислотний гідроліз пентозанів
- •Гетероциклічні сполуки
- •Лабораторна робота 22 хімічні властивості гетероциклічних сполук
- •Дослід 1. Кольорова реакція на пірол
- •Дослід 2. Кольорова реакція на фурфурол
- •Дослід 6. Добування пікрату піридину
- •Дослід 7. Відношення індиго до розчинників
- •Дослід 8. Сульфування індиго
- •Дослід 9. Окислення індиго
- •Дослід 10. Відновлення індиго
- •Дослід 11. Добування кофеїну з чаю
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота №23
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
Дослід 5. Взаємодія винної кислоти з гідроксидом купруму (іі)
У пробірки до 2–3 мл 1 % розчину винної кислоти добавляють 10 % розчин гідроксиду натрію до сильнолужної реакції. До цієї суміші добавляють по краплях 2 % розчин сульфату купруму, в результаті чого утворюється блакитний осад гідроксиду купруму, який під час збовтування розчиняється. Розчин забарвлюється у темно-синій колір внаслідок утворення розчинних комплексних сполук типу алкоголятів багатоатомних спиртів:
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
На цій реакції засноване приготування фелінгової рідини.
Дослід 6. Розклад лимонної кислоти
До 2–3 г лимонної кислоти добавляють 5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закріплюють у штативі, закривають пробкою з газовідвідною трубкою й обережно нагрівають. Одразу починається розклад лимонної кислоти з утворенням оксиду карбону (II), діоксиду карбону й ацетону:
Продукти розкладу легко виявити відомими способами: оксид карбону (II) — підпалюванням біля отвору газовідвідної трубки (горить блакитним полум'ям); діоксид карбону — пропусканням через вапнякову воду (спостерігається її помутніння); ацетон — дією нітропрусиду натрію, (для цього у свіжо приготовлений 1 % розчин нітропрусиду натрію відганяють кілька крапель дистильованої води і добавляють кілька крапель 10 % розчину гідроксиду натрію. З'являється оранжево-червоне забарвлення, яке при підкисленні оцтовою кислотою переходить у вишнево-червоне).
Дослід 7. Таутомерія ацетооцтового естеру
У пробірку наливають 3–4 мл води, 0,5 мл ацетооцтового естеру і кілька крапель хлориду феруму (III). Розчин забарвлюється в синє-фіолетовий колір. З крапельної лійки додають трохи бромної води, розчин знебарвлюється, оскільки бром приєднується за місцем подвійного зв'язку й єнольна форма зникає. Через деякий час синьо-фіолетове забарвлення з'являється знову, бо рівновага зміщує нові молекули естеру з кетонної форми в єнольну. Знову приливають бромну воду. Розчин знебарвлюється, а потім знову забарвлюється. Наприкінці досліду приливають бромну воду до повного насичення. Весь процес можна зобразити такою схемою:
У кінці реакції утворюється діетиловий етер α, α-дибром-β-кетомасляної кислоти. Він не містить рухливих атомів Гідрогену, тому єнольна форма не виникає і розчин не забарвлюється хлоридом феруму (III).
Амінокислоти і білкові речовини
Амінокислоти належать до сполук з змішаними функціональними групами. В їх молекулах знаходяться дві групи: карбоксильна – COOH, аміногрупа – NH2. Амінокислоти розглядають як похідні карбонових кислот, у вуглеводневих залишках яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупу. Число карбоксильних груп у молекулі амінокислот визначає їх основність. За числом аміногруп розрізняють моно-, ди- і поліамінокислоти. За положенням аміногруп щодо карбоксильної групи розрізняють α-, β-, γ- та інші амінокислоти.
Ізомерія амінокислот зумовлена положенням аміногруп щодо карбоксильних груп, будовою карбонового ланцюгу. Більшість природних амінокислот є α-ізомери й обертають площину поляризованого світла вліво.
Назви амінокислот за раціональною номенклатурою складають доданням до назви відповідної карбонової кислоти приставки аміно- і літери грецького алфавіту, що вказує на положення аміногрупи щодо карбоксильної групи. Разом із тим широко використовують історично утворені назви: гліколь, аланін, лейцин, серин, лізин та ін.
Реакції добування амінокислот можна віднести до трьох типів:
введення аміногрупи за наявності в молекулі карбоксилу;
введення карбоксильної групи за наявності в молекулі аміногрупи;
одночасне введення обох функціональних груп.
Амінокислоти — амфотерні сполуки. У вільному стані вони є внутрішніми солями, які утворюються переміщенням іона Гідрогену карбоксильної групи до атома Нітрогену аміногрупи. Водні розчини амінокислот нейтральні завдяки утворенню біполярного іона.
Деякі властивості амінокислот є результатом взаємного впливу карбоксильних і аміногруп.
