Двохосновні карбонові кислоти. Аміди кислот

Органічні сполуки, які у своєму складі мають дві карбо­ксильні групи, називаються двохосновними карбоновими кис­лотами, або дикарбоновими. Розрізняють насичені, ненасичені й ароматичні карбонові кислоти.

Двохосновні карбонові кислоти мають історичні назви – щавлева, малонова, бурштинова, глутарова, адипінова і т.п. За систематичною номенклатурою IUPAC назви кислот склада­ються з назв вуглеводнів із тим самим числом атомів Карбону, враховуючи атоми Карбону обох карбоксильних груп, із додан­ням закінчення -діова та слова "кислота".

Насичені двохосновні карбонові кислоти добувають окисленням гліколей, омиленням динітрилів, через магнійорганічні сполуки; з одноосновних карбонових кислот, за допомогою малонового й ацетооцтового естерів.

За хімічними властивостями двохосновні кислоти анало­гічні одноосновним. Завдяки наявності двох карбоксильних груп, вони утворюють два ряди похідних, залежно від того одна чи дві карбоксильні групи вступають у реакцію. Вони утворю­ють кислі й середні солі, естери, аміди, ангідриди, нітрили, а деякі з них здатні декарбоксилуватися (цис-, трансформи).

Найпростіші ненасичені двохосновні карбонові кислоти – фумарова й малеїнова, які є геометричними ізомерами.

Амідами кислот називаються похідні карбонових кислот, у яких гідроксил карбоксилу заміщений на аміногрупу. Двох­основні карбонові кислоти утворюють повні й неповні аміди. Важливим представником класу амідів є повний амід карбонової кислоти – сечовина, кінцевий продукт нітрогенного обміну в організмі людини й тварин. За добу із сечею людини виділя­ється до 30 г сечовини – твердої кристалічної речовини, добре розчинної у воді (дає нейтральне середовище) і такої, що гідролізує. Сечовина утворює солі з одним еквівалентом кислоти, під час нагрівання розкладається, перетворюючись у біурет.

Лабораторна робота № 12 хімічні властивості двохосновних карбонових кислот і амідів кислот

Реактиви й матеріали: щавлева, малонова, оцтова, трихлороцтова, нітратна кислоти; сечовина; баритова, бромна й вап­някова вода; кристалічний фіолетовий; хлорид кальцію; калій перманганат; сульфат купруму; мурашинокислий і щавлевокис­лий натрій; фільтрувальний папір.

Дослід 1. ДОБУВАННЯ НАТРІЄВОЇ СОЛІ ЩАВЛЕВОЇ КИСЛОТИ У першу суху пробірку насипають кілька крупинок мурашинокислого натрію і сильно нагрівають на полум'ї пальника. Розплавлена сіль розкладається з виділенням водню. Вміст про­бірки охолоджують, добавляють три–чотири краплі води і злег­ка нагрівають до прозорого розчину. У другу пробірку вносять кілька крупинок мурашинокислого натрію і добавляють три–чотири краплі води. В обидві пробірки добав­ляють по одній краплі хлориду кальцію. В перший пробірці (із щав­левокислим натрієм) утворюється білий осад не розчинної у воді каль­цієвої солі щавлевої кислоти. У другій пробірці осад не утворюється, оскільки кальцієва сіль мурашиної кислоти розчинна у воді: