Дослід 5. Резорцинова проба на хлороформ, бромоформ та йодоформ

Характерною якісною реакцією на хлороформ, бромоформ і йодоформ є так звана, резорцинова проба.

У пробірку наливають 1–2 мл свіжо приготовленого 10 % -ного розчину резорцину, кілька крапель 10 %-ного розчину гідро­ксиду натрію і кілька крапель хлороформу або кристаликів йодо­форму. Суміш нагрівають. З'являється забарвлення.

Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі

Атоми галогенів, що перебувають у бензеновому кільці, мало рухливі. Вони переважно вступають у реакцію обміну на відміну від атомів галогену, які перебувають у боковому ланцюзі.

Стійкість галогену в бензеновому кільці. У пробірку наби­рають кілька крапель бромбензену або хлоробензену, добавля­ють 2–3 мл 1 %-ного водного розчину нітриту аргентуму і нагрі­вають. Утворення осаду броміду або хлориду аргентуму не спо­стерігається, що свідчить про важку заміну атома галогену, без­посередньо з'єднаного з бензеновим ядром.

В умовах цього досліду реакція гідролізу бромбензену або хлоробензену не відбувається.

Рухливість галогену в боковому ланцюзі. У невеликий циліндр із притертою пробкою вміщують кілька крапель хлорис­того бензилу і добавляють 5–8 мл 2 %-ного водно-спиртового роз­чину нітрату аргентуму. Циліндр закривають пробкою. При енер­гійному збовтуванні спочатку спостерігається помутніння розчи­ну, а потім з'являється осад хлориду аргентуму, кількість якого збільшується під час слабкого нагрівання. Це вказує на легкість заміни атома хлору, що перебуває в боковому ланцюзі. Реакція проходить за таким рівнянням:

Примітка. Залишок хлористого бензилу і посуд, в якому він знаходився, треба обробити розчином гідроксиду натрію, оскільки хлористий бензил с лакриматором і подразнює слизову оболонку.

Дослід із хлористим бензиліденом. У пробірку наливають хлористого бензилідену і 4 мл 10 %-ного спиртового розчину гідроксиду калію.

Вміст пробірки нагрівають на водяній бані при темпера­турі 70-80 °С протягом 5 хв. Хлористий бензиліден у цих умо­вах піддається гідролізу й утворює бензеновий альдегід із харак­терним запахом гіркого мигдалю:

Контрольні запитання

1. Запропонуйте схеми синтезу: хлористого етилу, фтористого пропілу, йодистого етилу, ізопропілброміду.

2. Зазначте основні напрямки використання галогенпохідних в будівництві, сільському господарстві, в медицині та ін. Наведіть приклади.

Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.

Одноатомні спирти

Спирти розглядаються як похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксили. Кількість гідроксильних груп визначає атомність спирту. Розрізняють насичені, ненасичені й ароматичні спирти.

Одноатомні спирти (алканоли) — похідні алканів, у яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Загальна формула — C_nH_2n+1OH. Ізомерія алканолів залежить від будови карбонового ланцюгу й положення гідроксильної групи. Розрізняють первинні, вторинні й третинні спирти.

Назва насичених одноатомних спиртів за тривіальною номен­клатурою утворюється від назви залишків, із якими зв'язана гідроксильна група. За раціонального номенклатурою — як замі­щені карбінолу (метилового спирту). За систематичною — наз­ву утворюють від назв вуглеводнів із добавкою закінчення -ол і числовим позначенням атома Карбону, біля якого знаходить­ся гідроксильна група.

У вільному стані в природних умовах зустрічаються тіль­ки деякі спирти. Зазвичай їх добувають синтетичними метода­ми, із яких найбільше значення мають гідроліз галогенопохід­них, гідратація алкенів, відновлення альдегідів і кетонів, окислення етерів, синтез за допомогою металоорганічних сполук і бродіння цукристих речовин.

Наявність гідроксильної групи в молекулі речовини зумов­люють її фізико-хімічні властивості. Підвищення температури кипіння пояснюється асоціацією молекули спирту, що відбува­ється завдяки появі водневих зв'язків.

З хімічного погляду спирти виявляють високу реакційну здат­ність. Вони легко вступають у різні хімічні перетворення: реакції заміщення, дегідратації, дегідрування, естерифікації, окислення.