Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату

У дві пробірки наливають по 2–3 мл бромної води і 2–3 мл 0,5 %-ного розчину калій перманганату. В кожну добавляють по 2 мл гексану (гептану). Енергійно збовтують. Чи змінюється забарвлен­ня бромної води й розчину калій перманганату? Пояснити, з точки зору хімічних властивостей алканів.

Дослід 3. Суха перегонка деревини

Суху пробірку заповнюють на 1/4 її об'єму шматочками сухої соснової тріски і щільно закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Пробірку закріплюють на штативі з невеликим нахилом у бік пробки й обережно нагрівають на полум'ї пальника. З часом дере­вина починає розкладатися з виділенням газоподібних та рідких продуктів. Газоподібні продукти містять метан та інші горючі речо­вини, їх підпалюють, і вони горять кіптявим полум'ям. Над проб­кою пробірки збирається неприємного запаху суміш — деревинний дьоготь. Її збирають в окрему пробірку і додають кілька крапель розчину лакмусу, який забарвлюється у червоний колір, що засвід­чує кислий характер суміші (у пробірці є оцтова кислота).

Контрольні запитання

1. Основні джерела алканів. Фракції нафти. Крекінг нафти.

2. Напишіть можливі структури загальної формули С₆Н₁₄.Назвіть ізомери за номенклатурою IUPAC.

3. Хімічні властивості алканів ( на прикладі октану)

Етиленові та дієн0ві вуглеводні

Етиленові вуглеводні (олефіни, алкени) характеризують­ся наявністю подвійного зв'язку між атомами Карбону, що являє собою сполучення σ- та π-зв'язків і утворюють гомологічний ряд за загальною формулою C_nH_2n.

Карбон біля подвійного зв'язку перебуває у другому валент­ному стані sp²-гібридизації. Ізомерія олефінів зумовлена будо­вою з атомів Карбону (структурна ізомерія), місцем положення подвійного зв'язку (ізомерія положення) і просторовим поло­женням атомів Карбону відносно подвійного зв'язку (геометрич­на, цис- транс-ізомерія).

За тривіальною номенклатурою назви етиленових вугле­воднів утворюють із назв насичених вуглеводнів із тим самим числом атомів Карбону, замінивши закінчення -ан на -ілен.

Раціональна номенклатура розглядає алкени як заміщені етилену і називають за назвою залишків, з'єднаних з етилено­вою групою >С=С< із добавкою етилен.

За номенклатурою IUPAC закінчення -ан, характерне для насичених вуглеводнів, замінюється в назвах олефінів на -ен і місце знаходження подвійного зв'язку вказується цифрою.

У природі етиленові вуглеводні зустрічаються рідко. Їх добу­вають під час крекінгу та піролізу вуглеводнів нафти, із галогенозаміщених, одноатомних спиртів і у результаті неповного гід­рування ацетиленових вуглеводнів.

Олефіни відзначаються високою реакційною здатністю че­рез наявність у молекулі подвійного зв'язку. Для них характерні реакції приєднання, окислення і полімеризації. Реакції приєд­нання до олефінів підлягають правилу В. В. Марковнікова, згід­но з яким Гідроген приєднується до більш гідрогенізованого ато­ма Карбону за місцем розриву подвійного зв'язку. Такий меха­нізм приєднання пояснюється поляризацією подвійного зв'язку, іонним механізмом і реакціями електрофільного приєднання:

CH₃–CH=CH₂ + H⁺–Br^– → CH₃–CHBr–CH₃.

Велика реакційна здатність олефінів визначає їх широке використання для різних промислових синтезів. Однією з важ­ливих особливостей ненасичених вуглеводнів є їх здатність до реакції полімеризації. Особливо легко полімеризуються дієнові вуглеводні зі спряженими (кон'югованими) подвійними зв'яз­ками. Діолефіни, алкадієни, дієнові або діетиленові вуглеводні характеризуються наявністю двох подвійних зв'язків, які від­повідають загальній формулі С_nН_2n-2.

Лабораторна робота № 3