
- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Суха перегонка деревини
- •Етиленові та дієн0ві вуглеводні
- •Добування й властивості етиленових вуглеводнів (алкенів)
- •Дослід 1. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Ацетиленові вуглеводні (алкіни)
- •Добування й властивості ацетиленових вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 5. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 5 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сублімація нафталену
- •Дослід 10. Нітрування нафталену
- •Дослід 11. Бромування нафталену
- •Дослід 12. Сульфування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 6 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 5. Резорцинова проба на хлороформ, бромоформ та йодоформ
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 7 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 1. Розчинність спиртів у воді
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Багатоатомні спирти
- •Лабораторна робота № 8 хімічні властивості багатоатомних спиртів
- •Дослід 1. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 2. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 3. Дегідратація гліцерину
- •Феноли й ароматичні спирти
- •Лабораторна робота № 9 хімічні властивості фенолів і ароматичних спиртів
- •Дослід 1. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 2. Добування феноляту натрію
- •Дослід 4. Утворення нафтолятів
- •Дослід 5. Сульфування фенолу
- •Дослід 7. Окислення фенолу
- •Дослід 8. Добування пікрату нафталену
- •Дослід 9. Добування ауріну
- •Дослід 10. Добування фенолфталеїну та його відношення до кислот і лугів
- •Лабораторна робота № 10 добування й властивості альдегідів і кетонів
- •Окисленням метанолу
- •Дослід 2. Добування оцтового альдегіду окисленням етанолу
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 9. Утворення альдегідами й кетонами гідросульфітних сполук
- •Дослід 11. Добування й розклад гексаметилентетраміну (уротропіну)
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Виявлення ацетону
- •Дослід 15. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота №11
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 12. Гідроліз мила
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Елаїдинова проба
- •Дослід 16. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 17. Визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Двохосновні карбонові кислоти. Аміди кислот
- •Лабораторна робота № 12 хімічні властивості двохосновних карбонових кислот і амідів кислот
- •Дослід 2. Розкладання щавлевої кислоти під час нагрівання
- •Дослід 3. Утворення солі щавлевої кислоти
- •Дослід 4. Окислення щавлевої кислоти
- •Дослід 5. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 6. Добування повного аміду щавлевої кислоти амонолізом естеру
- •Дослід 7. Гідроліз сечовини
- •Дослід 9. Взаємодія сечовини з нітритною кислотою
- •Дослід 10. Утворення біурету
- •Дослід 11. Взаємодія сечовини з гіпобромідом натрію (реакція о.П. Бородіна)
- •Ароматичні карбонові кислоти
- •Дослід 2. Добування бензоату феруму
- •Дослід 3. Добування фталевого ангідриду
- •Дослід 5. Декарбоксилування саліцилової кислоти
- •Дослід 6. Гідроліз аспірину
- •Дослід 7. Взаємодія галової кислоти й таніну з хлоридом феруму (III)
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Дослід 3. Дія нітритної кислоти на первинні нітросполуки
- •Дослід 4. Дія нітритної кислоти на вторинні нітросполуки
- •Дослід 5. Добування метиламіну з ацетаміду
- •Дослід 6. Добування метиламіну з його солей
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Аміносполуки ароматичного ряду
- •Дослід 7. Якісна реакція на дифеніламін
- •Діазо- і азосполуки
- •Лабораторна робота № 16 добування й властивості діазо- та азосполук
- •Дослід 1. Реакція діазотування
- •Дослід 3. Добування азобарвника анілінового жовтого (диметиламіноазобензену)
- •З фенолу та β-нафтолу
- •Сполуки зі змішаними функціональними групами. Оксикислоти та оксокислоти
- •Лабораторна робота №17 хімічні властивості окси- та оксокислот
- •Дослід 1. Виявлення молочної кислоти
- •Дослід 2. Розклад молочної кислоти під час нагрівання із сульфатною кислотою
- •Дослід 3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну
- •Дослід 4. Утворення солей винної кислоти
- •Дослід 5. Взаємодія винної кислоти з гідроксидом купруму (іі)
- •Дослід 6. Розклад лимонної кислоти
- •Дослід 7. Таутомерія ацетооцтового естеру
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №18 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 4. Дія лугу на моносахариди
- •Дослід 6. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дисахариди
- •Лабораторна робота № 20 хімічні властивості дисахаридів
- •Дослід 1. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 2. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 3. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 4. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 5. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 6. Утворення карамелі
- •Дослід 7. Виявлення молочного цукру (лактози) у молоці
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Дослід 2. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 3. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 4. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Дослід 5. Добування рослинного пергаменту (частковий гідроліз клітковини)
- •Дослід 6. Кислотний гідроліз пентозанів
- •Гетероциклічні сполуки
- •Лабораторна робота 22 хімічні властивості гетероциклічних сполук
- •Дослід 1. Кольорова реакція на пірол
- •Дослід 2. Кольорова реакція на фурфурол
- •Дослід 6. Добування пікрату піридину
- •Дослід 7. Відношення індиго до розчинників
- •Дослід 8. Сульфування індиго
- •Дослід 9. Окислення індиго
- •Дослід 10. Відновлення індиго
- •Дослід 11. Добування кофеїну з чаю
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота №23
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
Лабораторна робота №11
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОДНООСНОВНИХ
Карбонових кислот і жирів
Реактиви й матеріали: мурашина, оцтова, пропіонова; масляна, олеїнова, стеаринова, щавлева, бурштинова, молочна, винна кислоти; ацетат натрію; ацетат плюмбуму; етиловий і діетиловий етер; оцтовий ангідрид; рослинна олія: петролейний етер; бензен; хлороформ; тетрахлорметан; розчин калій перманганату; мило; лакмус; розчин фенолфталеїну; анілін.
Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
В чотири пробірки наливають по 0,2–0,5 г оцтової, пропіонової, масляної та стеаринової кислот. Приливають у кожну пробірку по 3–4 мл води і збовтують. Пробірки, в яких кислоти не розчиняються підігрівають. Відзначають, які з кислот розчиняються при кімнатній температурі, які – при нагріванні, а які зовсім не розчиняються. Пробірки охолоджують водою і спостерігають випадання осаду важкорозчинних кислот.
У пробірки з важкорозчинними кислотами добавляють невелику кількість 10 %-ного розчину гідроксиду натрію і збовтують. Спостерігається розчинення осаду завдяки утворенню солі:
Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
У
пробірку вміщують невелику кількість
кислоти (мурашина, оцтова, пропіонова,
масляна або валер'янова). Добавляють
4–5 мл води, кілька крапель водного
розчину лакмусу і. збовтують. Можна
використовувати лакмусовий папір.
Лакмус змінює забарвлення із синього
на червоний, що свідчить про дисоціацію
кислот у водних розчинах:
Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
Взаємодія кислот із металами. У дві пробірки наливають по 2–3 мл 50 %-ного розчину оцтової кислоти. У першу добавляють ошурки магнію, у другу – шматочки цинку. Спостерігають взаємодію оцтової кислоти з магнієм і цинком із виділенням Гідрогену й утворенням солі.
У першому випадку утворюється ацетат магнію:
2 CH3-COOH + Mg → (CH3-COO)2Mg +H2
у другому — ацетат цинку:
2 CH3-COOH + Zn → (CH3-COO)2Zn + H2.
Якщо з цинком реакція проходить повільно, реакційну суміш підігрівають. Аналогічні досліди проводять з іншими кислотами.
Взаємодія солей карболових кислот із солями мінеральних кислот. До 3 мл концентрованого розчину ацетату натрію добавляють 1 мл 5 % розчину нітрату аргентуму. Випадає білий осад ацетату аргентуму:
CH3-COONa + AgNO3 → CH3-COOAg + NaNO3.
У другу пробірку до 3 мл 2 % розчину ацетату натрію добавляють 2–3 мл 2 % розчину хлориду феруму (III). Утворюється ацетат феруму (III) червоно-бурого кольору:
3 CH3-COONa + FeCl3 → (CH3-COO)3Fe + 3NaCl.
Якщо добутий розчин ацетату феруму прокип'ятити, то утвориться основна сіль, що випадає у вигляді .червоно-бурого осаду:
(CH3-COO)3Fe + 2H2O → (CH3-COO)Fe(OH)2 + 2CH3-COOH.
Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
До 3–4 мл 2 % ацетату натрію добавляють дві–три краплі 1 % водно-спиртового розчину фенолфталеїну. З'являється ледве помітне рожеве забарвлення. Під час нагрівання пробірки гідроліз посилюється, і розчин забарвлюється в яскраво рожевий колір.
CH3-COONa + H2O → CH-3-COOH + OH - + Na+.
Для досліду можна взяти мило – стеарат натрію C17Н35 -COONa або пальмітат натрію – C15H31-COONa.
Дослід 5. РОЗКЛАД МУРАШИНОЇ КИСЛОТИ
(Проводиться у витяжній шафі)
У пробірку наливають 2–3 мл мурашиної кислоти, добавляють 1–2 мл концентрованої сульфатної кислоти, закривають пробкою з газовідвідною трубкою і нагрівають на слабкому полум'ї. Мурашина кислота розкладається з виділенням оксиду Карбону (ІІ):
У разі підпалювання оксид Карбону горить блакитним полум'ям до вуглекислого газу: 2CO + O2 → CO2
Дослід 6. ОКИСЛЕННЯ МУРАШИНОЇ КИСЛОТИ
КАЛІЙ ПЕРМАНГАНАТОМ
У пробірку з газовідвідною трубкою наливають 1–2 мл мурашиної кислоти, 2 мл 10 % розчину сульфатної кислоти і 4–5 мл 5% розчину калій перманганату. Газовідвідну трубку занурюють у пробірку з розчином вапняної або баритової води. Реакційну суміш обережно нагрівають. Спочатку вона буріє, потім знебарвлюється й виділяється CO2, що виявляється за утворенням каламуті у пробірці, з вапняною або баритовою водою.
Легкість окислення мурашиної кислоти пояснюється наявністю в ній альдегідної групи:
Дослід 7. ВІДНОВЛЕННЯ АМОНІАЧНОГО
РОЗЧИНУ ОКСИДУ АРГЕНТУМУ МУРАШИНОЮ КИСЛОТОЮ
До 2–3 мл свіжо приготовленого амоніачного розчину аргентуму добавляють близько 1 мл мурашиної кислоти. Дуже швидко, особливо при легкому нагріванні та в кислому середовищі, випадає чорний осад металічного Аргентуму:
Дослід 8. ДОБУВАННЯ ОЦТОВОЇ КИСЛОТИ З АЦЕТАТУ НАТРІЮ
У пробірку насипають 2–3 г кристалічного ацетату натрію і добавляють 2–3 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш нагрівають на полум'ї пальника. Виділяється пара оцтової кислоти, що змінює колір синього лакмусового папірця:
2 CH3-COONa + H2SO4 → 2 CH3-COOH + Na2SO4
Дослід 9. СТІЙКІСТЬ ОЦТОВОЇ КИСЛОТИ ДО ОКИСНИКІВ
До 1 мл 5 % розчину оцтової кислоти добавляють 0,5 мл 1 % розчину калій перманганату і 1 мл 10 % розчину сульфатної кислоти. Забарвлення калій перманганату не змінюється, що засвідчує стійкість оцтової кислоти до окисників.
Дослід 10. ДОБУВАННЯ ВІЛЬНИХ ВИЩИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ
Близько 1 г мила розчиняють в 8–10 мл дистильованої води при нагріванні і добавляють 3–4 мл 5 %-ного розчину сульфатної кислоти. Випадає осад нерозчинних вищих кислот (рівняння реакції наведене для солі однієї кислоти):
C15H31-COONa + H2SO4 → C15H31-COOH + NaHSO4.
Дослід 11. УТВОРЕННЯ НЕРОЗЧИННИХ СОЛЕЙ ВИЩИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ
У першу пробірку до 3 мл 0,5 % розчину мила добавляють кілька крапель 10 % розчину хлориду кальцію. Випадає осад нерозчинних кальцієвих солей вищих жирних карбонових кислот:
2 C17H35-COONa + CaCl2 → (C17H35-COO)2Ca + 2NaCl.
У другу пробірку до 3 мл 0,5 %-ного розчину мила добавляють 0,5–1 мл 5 % розчину ацетату плюмбуму. Утворюється нерозчинна у воді сіль плюмбуму вищих жирних кислот:
2 C17H35-COONa + (CH3-COO)2Pb → (C17H35-COO)2Pb + 2CH3COONa.