
- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Суха перегонка деревини
- •Етиленові та дієн0ві вуглеводні
- •Добування й властивості етиленових вуглеводнів (алкенів)
- •Дослід 1. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Ацетиленові вуглеводні (алкіни)
- •Добування й властивості ацетиленових вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 5. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 5 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сублімація нафталену
- •Дослід 10. Нітрування нафталену
- •Дослід 11. Бромування нафталену
- •Дослід 12. Сульфування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 6 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 5. Резорцинова проба на хлороформ, бромоформ та йодоформ
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 7 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 1. Розчинність спиртів у воді
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Багатоатомні спирти
- •Лабораторна робота № 8 хімічні властивості багатоатомних спиртів
- •Дослід 1. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 2. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 3. Дегідратація гліцерину
- •Феноли й ароматичні спирти
- •Лабораторна робота № 9 хімічні властивості фенолів і ароматичних спиртів
- •Дослід 1. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 2. Добування феноляту натрію
- •Дослід 4. Утворення нафтолятів
- •Дослід 5. Сульфування фенолу
- •Дослід 7. Окислення фенолу
- •Дослід 8. Добування пікрату нафталену
- •Дослід 9. Добування ауріну
- •Дослід 10. Добування фенолфталеїну та його відношення до кислот і лугів
- •Лабораторна робота № 10 добування й властивості альдегідів і кетонів
- •Окисленням метанолу
- •Дослід 2. Добування оцтового альдегіду окисленням етанолу
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 9. Утворення альдегідами й кетонами гідросульфітних сполук
- •Дослід 11. Добування й розклад гексаметилентетраміну (уротропіну)
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Виявлення ацетону
- •Дослід 15. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота №11
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 12. Гідроліз мила
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Елаїдинова проба
- •Дослід 16. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 17. Визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Двохосновні карбонові кислоти. Аміди кислот
- •Лабораторна робота № 12 хімічні властивості двохосновних карбонових кислот і амідів кислот
- •Дослід 2. Розкладання щавлевої кислоти під час нагрівання
- •Дослід 3. Утворення солі щавлевої кислоти
- •Дослід 4. Окислення щавлевої кислоти
- •Дослід 5. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 6. Добування повного аміду щавлевої кислоти амонолізом естеру
- •Дослід 7. Гідроліз сечовини
- •Дослід 9. Взаємодія сечовини з нітритною кислотою
- •Дослід 10. Утворення біурету
- •Дослід 11. Взаємодія сечовини з гіпобромідом натрію (реакція о.П. Бородіна)
- •Ароматичні карбонові кислоти
- •Дослід 2. Добування бензоату феруму
- •Дослід 3. Добування фталевого ангідриду
- •Дослід 5. Декарбоксилування саліцилової кислоти
- •Дослід 6. Гідроліз аспірину
- •Дослід 7. Взаємодія галової кислоти й таніну з хлоридом феруму (III)
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Дослід 3. Дія нітритної кислоти на первинні нітросполуки
- •Дослід 4. Дія нітритної кислоти на вторинні нітросполуки
- •Дослід 5. Добування метиламіну з ацетаміду
- •Дослід 6. Добування метиламіну з його солей
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Аміносполуки ароматичного ряду
- •Дослід 7. Якісна реакція на дифеніламін
- •Діазо- і азосполуки
- •Лабораторна робота № 16 добування й властивості діазо- та азосполук
- •Дослід 1. Реакція діазотування
- •Дослід 3. Добування азобарвника анілінового жовтого (диметиламіноазобензену)
- •З фенолу та β-нафтолу
- •Сполуки зі змішаними функціональними групами. Оксикислоти та оксокислоти
- •Лабораторна робота №17 хімічні властивості окси- та оксокислот
- •Дослід 1. Виявлення молочної кислоти
- •Дослід 2. Розклад молочної кислоти під час нагрівання із сульфатною кислотою
- •Дослід 3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну
- •Дослід 4. Утворення солей винної кислоти
- •Дослід 5. Взаємодія винної кислоти з гідроксидом купруму (іі)
- •Дослід 6. Розклад лимонної кислоти
- •Дослід 7. Таутомерія ацетооцтового естеру
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №18 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 4. Дія лугу на моносахариди
- •Дослід 6. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дисахариди
- •Лабораторна робота № 20 хімічні властивості дисахаридів
- •Дослід 1. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 2. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 3. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 4. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 5. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 6. Утворення карамелі
- •Дослід 7. Виявлення молочного цукру (лактози) у молоці
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Дослід 2. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 3. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 4. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Дослід 5. Добування рослинного пергаменту (частковий гідроліз клітковини)
- •Дослід 6. Кислотний гідроліз пентозанів
- •Гетероциклічні сполуки
- •Лабораторна робота 22 хімічні властивості гетероциклічних сполук
- •Дослід 1. Кольорова реакція на пірол
- •Дослід 2. Кольорова реакція на фурфурол
- •Дослід 6. Добування пікрату піридину
- •Дослід 7. Відношення індиго до розчинників
- •Дослід 8. Сульфування індиго
- •Дослід 9. Окислення індиго
- •Дослід 10. Відновлення індиго
- •Дослід 11. Добування кофеїну з чаю
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота №23
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
У пробірку наливають 1–2 мл етилового спирту, додають 1 мл водного розчину калій перманганату і нагрівають суміш. При цьому утворюється оцтовий альдегід із характерним запахом, калій перманганат знебарвлюється і випадає бурий осад оксиду мангану IV:
3 CH3-CH2OH + 2KMnO4 → 3 CH3-CHO + 2KOH + 2MnO2 + 2H2O.
За надлишку калій перманганату оцтовий альдегід окиснюється до оцтової кислоти.
Дуже енергійно проходить реакція окислення етилового спирту твердим калій перманганатом за наявності концентрованої сульфатної кислоти. В фарфорову чашку насипають 2–3 г твердого калій перманганату і приливають 1–2 мл концентрованої сульфатної кислоти до утворення кашоподібної суміші.
До цієї суміші обережно по краплях добавляють 0,5–1,0 мл етилового спирту. Спирт самозапалюється, що свідчить про активне окислення. Дослід треба проводити дуже обережно, оскільки можливе розбризкування суміші.
Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
У пробірку наливають 3–4 мл одного зі спиртів: метилового, етилового, пропілового або бутилового. З мідного дроту виготовляють спіраль, яку прожарюють у полум'ї пальника до червоного кольору. Купрум окиснюється до оксиду купруму (II). Розжарену спіраль вносять у пробірку зі спиртом. Відбувається окислення спирту й відновлення оксиду купруму до вільної міді червоного кольору:
Операцію повторюють два–три рази. Мідну спіраль виймають, вміст пробірки охолоджують і добавляють кілька краплин фуксинсульфітної кислоти. Червоно-фіолетове забарвлення свідчить про наявність альдегіду.
Дослід 9. Добування ectepib
Під час взаємодії спиртів з органічними кислотами утворюються естери. Ця реакція є зворотною:
Для швидшого досягнення рівноваги використовують каталізатори (концентровану сульфатну кислоту, на значенні якої вперше наголосив В.В. Марковніков у 1873 р.)
Добування етилового естеру оцтової кислоти. У пробірку вміщують 2 мл концентрованої оцтової кислоти, 2 мл етилового спирту і 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш обережно кип'ятять кілька хвилин і після охолодження виливають у пробірку з насиченим розчином хлориду натрію. Естер спливає на поверхню, а оцтова кислота й етиловий спирт, які не вступили в реакцію етерифікації, розчиняються у воді і переходять у нижній шар. Утворений естер має специфічний запах.
Добування ізоамілового естеру оцтової кислоти. У пробірці змішують 2–3 мл концентрованої оцтової кислоти, 2–3 мл ізоамілового спирту і 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш перемішують скляною паличкою й обережно нагрівають кілька хвилин. Продукт реакції виливають у склянку з холодною водою. Естер спливає на поверхню і має специфічній запах грушевої есенції.
Добування етилового естеру бензенової кислоти. У пробірку вміщують 1 г бензенової кислоти, 2 мл етилового спирту і 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш обережно нагрівають до кипіння, безперервно перемішуючи. Продукт реакції виливають у склянку з холодною водою. Естер спливає олієподібною речовиною на поверхню і має специфічний запах.
Добування етилового естеру масляної кислоти. У пробірку наливають 2 мл масляної кислоти, 2 мл етилового спирту і 2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш обережно нагрівають до кипіння, а потім виливають у склянку з холодною водою. Естер спливає на поверхню олієподібною речовиною і має специфічний запах ананаса.