- 108 -

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

КИЇВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

БУДІВНИЦТВА І АРХІТЕКТУРИ

ХІМІЯ ТА МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ СИРОВИНИ І МАТЕРІАЛІВ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

до виконання лабораторних робіт

( практикум)

для студентів спеціальностей 6.050301

напряму " Товарознавство та комерційна діяльність ”

денної та заочної форми навчання

Київ 2006

УДК 547

ББК

Укладач О.В.Присяжна, кандидат хімічних наук, доцент

Рецензент І.О.Фрицький, доктор хімічних наук, професор

Відповідальний за випуск Б.М. Ємельянов, доктор технічних наук, професор

Затверджено на засіданні кафедри хімії , протокол № 8 від 5 червня 2006 року

Методичні вказівки до виконання лабораторних робіт з органічної хімії ( Уклад. О.В.Присяжна - Київ: КНУБА, 2006. - ....с.)

Мета лабораторного практикуму – допомогти студенту глибше вивчити теоретичний матеріал розділу „Органічна хімія” в курсі «Хімія та методи дослідження сировини і матеріалів», ознайомитися з основними прийомами і методами роботи в лабораторії та характерними реакціями на основні функціональні групи органічних сполук.

Призначено для студентів спеціальностей напряму « Товарознавство та комерційна діяльність» для практичного використання студентами на лабораторних роботах з органічної хімії у курсі « Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів» , для закріплення теоретичного курсу.

З М І С Т

1. Правила роботи в лабораторії органічної хімії

Техніка безпеки......................................................................................................4

2. Перша допомога при нещасних випадках........................................................6

3. Лабораторна робота ( Л.Р.) 1 - ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН..7

4. ВУГЛЕВОДНІ..............................................................................................10

Л.Р. 2 - ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ НАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ,.......11 Л.Р. 3 - ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ ЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ......13 Л.Р. 4 - ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АЦЕТИЛЕНОВИХ ВУГЛЕВОДНІВ.15

Л.Р. 5 - ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ...17

6. Л.Р. 6 - ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ ГАЛОГЕНОПОХІДНИХ...................23

7. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Л.Р. 7 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОДНОАТОМНИХ СПИРТІВ........................27

Л.Р. 8 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ...................31

Л.Р.9 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ФЕНОЛІВ І АРОМАТИЧНИХ СПИРТІВ......33

Л.Р.10- ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ.................41

Л.Р.11 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ І ЖИРІВ..................................................................................................51

Л.Р.12 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ДВОХОСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ І АМІДІВ КИСЛОТ.................................................................................................57

Л.Р.13- ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АРОМАТИЧНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ................................................................................................................63

8. НІТРОГЕНВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Л.Р.14 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ HITPO- ТА АМІНОСПОЛУК ЖИРНОГО РЯДУ.....................................................................................................................69

Л.Р.15 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ HITPO- ТА АМІНОСПОЛУК АРОМАТИЧНОГО РЯДУ.....................................................................................71

Л.Р.16 - ДОБУВАННЯ Й ВЛАСТИВОСТІ ДІАЗО- ТА АЗОСПОЛУК.............75

9. СПОЛУКИ ЗІ ЗМІШАНИМИ ФУНКЦІОНАЛЬНИМИ ГРУПАМИ

Л.Р.17 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОКСИ- ТА ОКСОКИСЛОТ..........................80

Л.Р.18 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АМІНОКИСЛОТ І БІЛКІВ............................86

10. ВУГЛЕВОДИ

Л.Р.19 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МОНОСАХАРИДІВ..................................89

Л.Р.20 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ДИСАХАРИДІВ...........................................92

Л.Р.21 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ПОЛІСАХАРИДІВ.......................................96

11. ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Л.Р.22 - ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК................100

12. ПОЛІМЕРИ. ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ СПОЛУКИ

Л.Р.23 - СИНТЕЗ ПОЛІМЕРІВ РЕАКЦІЄЮ ПОЛІМЕРІЗАЦІЇ ТА ПОЛІКОНДЕНСАЦІЇ............................................................................................105

ПРАВИЛА РОБОТИ В ЛАБОРАТОРІЇ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

Лабораторні роботи з органічної хімії виконуються студентами в спеціально обладнаній лабораторії. Кожен студент має окреме місце на весь час проведення практикуму. Робоче місце повинно бути укомплектоване необхідним набором хімічного посуду.

Пробірні реакції виконуються окремо кожним студентом, роботи по синтезу виконуються бригадами студентів(4-5 студента).Виконувати лабораторну роботу можна тільки з дозволу викладача. При цьому виявляється підготовка студента до свідомого виконання лабораторної роботи. Окрім знання методики проведення дослідів, студент повинен відповісти на ряд контрольних запитань, які охоплюють основні теоретичні розділи органічної хімії за тематикою лабораторної роботи. Під час виконання лабораторної роботи необхідно звернути особливу увагу на питання техніки безпеки.

Після закінчення лабораторної роботи, необхідно розібрати установку, вимити та висушити посуд і віддати лаборанту.

При виконанні лабораторної роботи студент повинен вести лабораторний журнал (протокол), який призначений для запису всіх спостережень за ходом експерименту, розрахунків і запису результатів. Протокол роботи містить також відповіді на контрольні запитання та висновки, які студент зробив під час дослідів. В журналі повинна бути записана методика синтезу речовини, хімічні формули та рівняння.

Оформлення роботи по синтезу органічних речовин в протоколі подають за наступною схемою :

1.Тема лабораторної роботи.

2.Мета та задачі.

3.Короткий теоретичний вступ.

4.Основні та побічні реакції.

5.Розрахунок синтезу.

6.Реактиви, що використовуються та їх кількість.

7.Схема установки, приладу.

8.Опис синтезу, виконання роботи.

9.Вихід кінцевого продукту.

10.Висновки.

ПРАВИЛА ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ В ЛАБОРАТОРІЇ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

При виконанні лабораторних робіт з органічної хімії необхідно суворо дотримуватися правил техніки безпеки.

Основні з цих правил :

1.Під час роботи в лабораторії необхідно додержуватися тиші, чистоти та порядку. Категорично забороняється їсти, палити, пити воду.

2.Перед роботою необхідно ознайомитися з властивостями речовин, які використовуються (горючість, отруйність і т.д.)

3.Роботи з отруйними речовинами та речовинами з неприємним запахом, проводити в витяжній шафі.

4.Забороняється проводити роботи з діетиловим етером, спиртом, ацетоном, бензином та іншими легкозаймистими речовинами поблизу вогню.

5.Обережно проводити роботи з газами, що утворюють вибухові суміші з повітрям, наприклад з метаном, ацетиленом, воднем.

6.При розведенні концентрованих кислот обережно вливати кислоту у воду, а не навпаки.

7.Забороняється виливати у раковину залишки кислот, лугів, вогненебезпечних речовин (їх слід зливати в спеціальний посуд)

8.Обережно працювати з хімічним посудом та обладнанням.

9.Забороняється гріти леткі та легкозаймисті речовини на відкритому вогні. Для цього використовуються водяні, пісочні бані. При перегонці таких речовин треба обов' язково використовувати холодильники з водяним охолодженням. Не треба переганяти рідини до суха – це може привести до вибуху.

10.При нагріванні рідин та твердих речовин треба стежити, щоб пробірки та колби не були направлені до себе або на інших працюючих. Забороняється нахилятися над отвором посуду у якому проходить реакція.

11.Забороняється пробувати хімічні речовини на смак, всмоктувати ротом рідини в піпетки.

12.Обов'язково треба надівати захисні окуляри при роботі з концентрованими кислотами, лугами, лужними металами.

13.Всі роботи з бромом треба проводити у витяжній шафі, в гумових печатках та захисних окулярах.

14.Забороняється переганяти етер та діоксан без попередньої перевірки на наявність пероксидів.

15.Ртуть зберігають в закритому посуді. Виливати ртуть в раковину забороняється. Ртуть яку розлили, збирають за допомогою амальгованого мідного дроту або пластини.

16.Якщо речовина спалахує треба закрити полум'я азбестом та засипати піском.

17.Якщо спостерігається запах газу, перекрийте доступ газу до пальника, провітріть лабораторію. Не користуйтесь сірниками, не вмикайте електричний струм.

18.Після закінчення роботи в лабораторії треба закрити всі крани, вимкнути всі електроприлади, помити посуд та здати лаборанту. Ретельно прибрати робоче місце.

ПЕРША ДОПОМОГА ПРИ НЕЩАСНИХ ВИПАДКАХ

1.Якщо на шкіру попала кислота – промити вражене місце великою кількістю води, а потім 5% розчином бікарбонату натрію ( соди).У випадках попадання лугу – після промивання водою, обробити місце 1-2% розчином оцтової кислоти ( якщо в очі – борною кислотою).

2.При опіках бромом – негайно протерти вражене місце спиртом, а потім змастити гліцерином.

3.При опіках полум'ям чи нагрітими предметами потрібно негайно обробити спиртом, 2-3% розчином перманганату калію. Не варто змочувати обпечене місце водою.

4.При вдиханні хлору або парів брому треба промити рот 3% розчином бікарбонату натрію.

5.У всіх випадках отруєння, опіків та поранень після надання першої допомоги, потерпілого треба відправити до лікарні.

Київ кнуБіА пробірочний практикум

В основу побудови лабораторного практикуму покладений принцип класифікації органічних сполук за функціональними групами. До кожного лабораторно-практичного заняття дається коротка характеристика даного класу органічних сполук.

Вся досліди малого лабораторного практикуму – пробірні і для їх виконання не потрібні дорогі і малодоступні реактиви, матеріали та прилади.

Досліди підібрані так, щоб студент у процесі їх виконання, одержав реальне уявлення про хімічні перетворення органічних сполук, набув навичок експериментальної роботи в хімічній лабораторії з органічними речовинами.

Якісний аналіз органічних речовин

Органічна хімія вивчає сполуки Карбону. Незважаючи на численність і різноманітність органічних речовин, вони здебіль­шого утворені невеликою кількістю хімічних елементів. До їх складу входять Карбон, Оксиген, Нітроген, Сульфур, галогени, фосфор і деякі метали. Наявність Карбону в молекулі речовини с найхарактернішою відмінністю органічних речовин від неорганічних. За допомогою найпростіших реакцій якісний аналіз дає змогу визначити в органічних сполуках Карбон, Оксиген, Нітроген, Сульфур та галогени.

Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин

Реактиви й матеріали: цукор; крохмаль;сечовина; сульфанілова кислота; нітропрусид натрію; ацетат натрію; оцтова кислота; етиловий спирт; тетрахлорметан; фільтрувальний папір; мідна спіраль із тонкого дроту.

Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену

Для виявлення Карбону й Гідрогену досліджувану органіч­ну речовину нагрівають у пробірці з сухим оксидом купруму. При цьому з Карбону органічної речовини й Оксигену оксиду купруму утворюється вуглекислий газ, а з Гідрогену органічної речовини й Оксигену оксиду купруму - вода. Оксид купруму при цьому відновлюється до металічного Купруму.

Порядок виконання роботи

У суху пробірку вносять добре перемішану суміш приблизно 2 г сухого порошкоподібного оксиду купруму і 0,2 г розтертої органічної речовини (цукор, крохмаль, бензенова кислота, нафтален, сечовина тощо). Пробірку закріплюють у затискачі штатива майже в горизонтальному положенні так, щоб верхній її кінець із проб­кою був трохи вище нижнього. У верхню частину пробірки кла­дуть шматочок свіжо прожареного (безбарвного) сульфату купру­му і щільно закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Кінець газовідвідної трубки вставляють в другу пробірку, куди поперед­ньо наливають 4–5 мл вапняної або баритової води.

Спочатку всю пробірку із сумішшю обережно нагрівають па невеликому полум'ї пальника, а потім сильно нагрівають її ниж­ню частину із досліджуваною речовиною. Під час нагрівання орга­нічна речовина розкладається. Карбон з'єднується з Оксигеном оксиду купруму й утворює вуглекислий газ, а Гідроген — воду:

C₁₂H₂₂O₁₁ + 24CuO → 12СО₂ + 11H₂O + 24Cu.

цукроза

Поява крапель води на стінках пробірки або газовідвідної трубки, а також посиніння сульфату купруму свідчить про наяв­ність в органічній сполуці Гідрогену:

CuSO₄ + 5H₂O → CuSO₄ • 5H₂O.

Безбарвна

речовина

кристалогідрат синього кольору

Помутніння вапняної або баритової води від вуглекислого газу означає наявність Карбону в органічній речовині:

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + H₂O.