Оксигеновмісні органічні сполуки

Насичені одноатомні спирти

Багатоатомні спирти

Феноли

Спирти — це органічні сполуки, до складу яких входить одна або декілька гідроксильних груп (гідроксигруп), сполучених з вуглеводневим радикалом. Гідроксигрупа  називається функціональною групою, оскільки вона зумовлює основні хімічні властивості спиртів. У насичених одноатомних спиртів усі карбонові зв’язки ординарні і лише один атом Гідрогену заміщений гідроксигрупою. Назви спиртів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса –ол(наприклад етанол). Існують також тривіальні назви (наприклад етиловий спирт).

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з 88ензиновим ядром. Феноли з однією гідроксигрупою називаються одноатомними. Найпростіший фенол має загальну формулу . Його структурна формула:  або  Радикал  називається 

феніл.

Фізичні властивості спиртів. Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Температура плавлення метанолу — , етанолу — . Температура кипіння метанолу — , етанолу — . Біологічна дія спиртів. Метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть. Етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.. 

Фізичні властивості гліцерину. Безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак. Змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Температура плавлення — , кипіння — .

Фізичні властивості фенолу. Безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді). Температура плавлення , кипіння . Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою. Біологічна дія фенолу. Отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Застосування спиртів.

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. Д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння. Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів

Промислові методи отримання

1. Отримання метанолу

• піроліз деревини

• отримання із синтез-газу

СО + 2Н₂ → СН₃ОН

2. Отримання етанолу

• гідратація етилену

СН₂=СН₂ + Н₂О → 

• бродіння глюкози

С₆Н₁₂О₆→

Лабораторні методи

1. гідратація алкенів

2. гідроліз галогенпохідних вуглеводнів

 2СH₃–СH₂–Br + Ag₂O +H₂O

 → 2СH₃–CH₂–OH + 2AgBr↓

Хімічні властивості

1. кислотні властивості спиртів

Спирти проявляють дуже слабкі кислотні властивості - реагують з лужними або лужноземельними металами з утворенням алкоголятів

2СH₃CH₂OH + 2Na →

алкоголяти легко гідролізуються

СH₃CH₂ONa  + H₂O →  

2. реакції з галогеноводнями (HCl, HBr)

R–OH + HCl → R–Cl + H₂O

3. реакції дегідратації

• внутрішньомолекулярнадегідратація

CH₃-CH₂-OH  →  CH₂=CH₂ + H₂O

• міжмолекулярнадегідратація

2CH₃-CH₂-OH  → 

CH₃-CH₂-О-CH₂-CH₃

Обидвіреакціїпротікаютьпринаг

ріванніуприсутностісульфатноїкислотиіконкуруютьміжсобою. Притемпературівищеза 140 ⁰Спереважаєреакціяутворенняалкену.

4. реакції окислення

• первинні спирти окислюються найбільш легко - спочатку до альдегідів, а потім до карбонових кислот:

• вторинні спирти окислюються до кетонів

• третинні спирти стійкі до дії звичайних окислювачів

• горіння спиртів

С₂H₅ОH + 7/2O₂ → 2СO₂ + 3H₂O

Застосування .

Гліцерин застосовується для добування нітрогліцерину (вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення шкір, у медицині. 

1. Отримання етиленгліколю

• отримання з етилену

CH₂=CH₂ + Cl₂ 

→ Cl-CH₂-CH₂-Cl

Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O 

→ OH-CH₂-CH₂-OH

• отримання за реакцією Вагнера

2. Отримання гліцерину

звичайно гліцерин отримують при лужному гідролізі жирів

Хімічні властивості

Етиленгліколь всту

пає у всі реакції, що є характерними для одноатомних спиртів, але є і особливості пов'язані з наявністю двох гідроксогруп.

1. реакція з лужними металами дає два ряди гліколятів

OH-CH₂-CH₂OH + Na

 → OH-CH₂-CH₂-ONa + 1/2H₂;

OH-CH₂-CH₂-OH + 2Na → Na-CH₂-CH₂-ONa + H₂

2. при взаємодії з галогеноводневими кислотами (HCl або HBr) легко заміщується лише одна гідроксогрупа

OH-CH₂-CH₂-OH + HCl 

→ Cl-CH₂-CH₂-OH + H₂O

3. на відміну від одноатомних спиртів, характерною особливістю етиленгліколю є реакція взаємодії з гідроксидом Купруму, в результаті якої утворюється розчинний комплекс яскраво-синього забарвлення

Гліцерин за своїми властивостями більш подібний до етиленгліколю, ніж до одноатомних спиртів. Так, гліцерин дає три ряди гліцератів і три ряди похідних при взаємодії з галогеноводнями. Як і етиленгліколь, гліцерин при взаємодії з гідроксидом Купруму утворює з комплекс яскраво-синього забарвлення.

1. реакція гліцерину з гідроксидом Купруму(ІІ)

Застосування фенолу.

Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин. 

Промислові методи отримання

1. з кам'яновугільної смоли

2. отримання з бензолу і пропену

Хімічні властивості

1. кислотні властивості фенолів

Кислотні властивості фенолу виражені значно сильніше, ніж у спиртів. Так феноли реагують не тільки з лужними металами, але і з водними розчинами лугів. Фенол є дуже слабкою кислотою і тому феноляти легко гідролізуються і руйнуються навіть такими слабкими кислотами, як карбонатна кислота

2. реакції заміщення

реакції заміщення протікають значно легше, ніж у випадку бензолу, оскільки гідроксогрупа суттєво активує бензольне ядро.

• реакція нітрування

• реакції галогенування (Cl, Br)

• реакція сульфування

3. утворення простих ефірів

4. утворення складних ефірів

5. заміщення гідроксогрупи на галоген (протікає значно гірше, ніж у випадку спиртів)

6. відщеплення гідроксогрупи

7. реакція поліконденсації з формальдегідом (отримання фенолформальдегідних