Федеральное агентство по образованию Российской Федерации
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Ярославский государственный технический университет»
Кафедра «Органическая химия»
И.С. Колпащикова, е.Р. Кофанов, е.М. Алов углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов
Рекомендовано научно-методическим советом университета в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по химико-технологическим направлениям подготовки дипломированных специалистов
Ярославль 2007
УДК 547
ББК 24.23
К 60
Колпащикова И.С., Кофанов Е.Р., Алов Е.М.
К 60 Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2007. – 247 с.
ISBN 978-5-9914-0023-7
В пособии рассмотрены основные вопросы строения и реакционной способности, типичные реакции и основные способы получения ациклических, карбоциклических и ароматических соединений, а также галогенпроизводных углеводородов. Пособие составлено с учетом важнейших достижений органической химии за последние годы.
Предназначено для студентов специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов дневной и заочной формы обучения всех специальностей химико-технологического факультета.
Ил. 52. Табл. 18. Библиогр. 5.
Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; М.В. Дорогов, д-р хим. наук, профессор, заведующий кафедрой органической химии Ярославского государственного педагогического университета им. К.Д. Ушинского.
УДК 547
ББК 24.23
ISBN 5-230-20643-8
© Ярославский государственный технический университет, 2007
1. Алканы
1.1. Гомологический ряд, изомеры
Алканами называются углеводороды с открытой цепью, имеющие общую формулу СnН2n+2 и содержащие только простые углерод-углеродные связи.
Алканы образуют гомологический ряд (табл. 1.1). Гомологический ряд - это ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на постоянную структурную единицу СН2, называемую гомологической разностью. Члены этого ряда называются гомологами.
Таблица 1.1
Гомологический ряд алканов. Число структурных изомеров
-
Число
атомов
Название,
формула
Число
изомеров
I
Метан
СН4
I
2
Этан
C2H6
I
3
Пропан
C3H8
I
4
Бутан
С4Н10
2
5
Пентан
С5Н12
3
6
Гексан
С6Н14
5
7
Гептан
С7Н16
9
8
Октан
С8Н18
18
9
Нонан
С9Н20
35
10
Декан
С10Н22
75
-
Изомерами называются соединения, имеющие одинаковый состав, но различное строение и обладающие вследствие этого различными физическими и химическими свойствами.
Изомеры могут быть разделены на два класса: структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).
-
Структурные изомеры - это соединения, имеющие одинаковый состав, но различную последовательность связывания атомов.
Пространственными изомерами называются соединения, в которых одинаковые состав и способ связывания атомов, но различное расположение атомов в пространстве.
Первые три члена гомологического ряда не имеют изомеров. Число структурных изомеров последующих гомологов, начиная с бутана, растет очень быстро с увеличением атомов углерода в молекуле (см. табл. 1.1). Эмпирической формуле С4Н10 соответствуют два структурных изомера, а формуле С5Н10 – три
