мило

Милом є солі вищих карбонових кислот. Як

іжири, мило можна класифікувати за агрегатним станомузвичайнихумовах.Так,розрізняютьтверде мило (натрієві солі вищих карбонових кислот)

ірідке мило (калієві солі вищих карбонових кис-

лот). Відповідно, формула мила: C17H35COONa — натрій стеарат та C17H35COOK — калій стеарат.

Основний метод добування мила — гідроліз жирів. Якщо жир нагрівати з розчином соди або лугу, то виходить мило. Щоб виділити мило, у розчин додають натрій хлорид (NaCl), при цьому мило спливає наверх у вигляді щільного шару — ядра. Із цієї маси виготовляють так зване ядрове мило — звичайні сорти господарського мила:

H2C OH

Виробництво мила вимагає великої витрати жирів. Тим часом жири — найцінніший продукт харчування. Щоб зберегти їх, мило краще добувати з нехарчової сировини. Сьогодні такі можливості надає органічна хімія.

До складу мила входять солі вищих карбонових кислот. Зараз такі кислоти добувають у промисловості окисненням вуглеводнів, що входять до складу парафіну (нафти). Цей процес проходить у присутності кисню повітря при температурі близько +120 °С з участю каталізатора (сполуки Мангану). При цьому відбувається розрив молекул вуглеводнів та окиснення кінцевих груп у карбоксильні, наприклад:

2CH3 −(CH2 )14 −CH2 −CH2 −(CH2 )14 −CH3 +5O2 →

→4CH3 −(CH2 )14 −COOH +2H2O.

Урезультаті утворюється суміш різних кислот та інших оксигеновмісних сполук, які піддають роз’єднанню.

Нейтралізацією кислот добувають солі. Ці солі (у суміші з наповнювачем) ідуть на виробництво туалетного та господарського мила. Але мило, добуте із синтетичних кислот, аналогічне за своєю хімічною природою до звичайного мила, отже, має його недоліки: погано миє у твердій воді. Саме тому зараз розвивається виробництво мийних засобів іншого типу: це синтетичні мийні засоби (CMЗ). Один із видів CMЗ являє собою

сіль кислих естерів вищих спиртів та сульфатної кислоти:

Схема добування (у загальному вигляді): R −CH2 −OH+HO −SO3H →

R−CH2 −O −SO3H +NaOH →

→R −CH2 −O −SO3Na+H2O

натрієва сіль складного ефіру

Дуже розповсюдженим видом СМЗ є алкілбензосульфонати:

H3C (CH2)n CH2 SO3Na

За будовою такі солі подібні до солей, що входять до складу звичайного мила (вони, як і мило, мають поверхневу активність і гарну мийну дію). Але, на відміну від звичайного мила, такі речовини не втрачають мийних властивостей у твердій воді, тому що утворені при цьому кальцієві та магнієві солі виявляються розчинними й, отже, поверхнево-активна речовина залишається у воді, а не випадає в осад.

вуглевОди

поняття про вуглеводи та їхня класифікація

Загальна формула вуглеводів: Cn (H2O)m , однак це не означає, що вуглеводи складаються з вугілля та окремих молекул води. Ця формула відображає лише співвідношення атомів Карбону, Гідрогену та Оксигену в молекулах вуглеводів. І, власне, саме такому співвідношенню цей клас речовин зобов’язаний своєю назвою — (вугле)(води). Однак слід зазначити, що вчені знайшли вуглеводи, в яких не дотримується співвідношення Гідрогену та Оксигену, що існує у воді, але котрі за всіма іншими ознаками, безсумнівно, належать до цього класу. Разом з тим існують сполуки, які відповідають за складом формулі Cn (H2O)m , але за властивостями ніяк до них не приналежні, наприклад формальдегід CH2O та оцтова кислота C2H4O2. Таким чином, назва цього класу не виражає його специфіки й більшою мірою, ніж будь-яка інша, залишилася в хімії за традицією.

глюкоза

Глюкоза належить до альдегідоспиртів, тобто до складу її молекули входять два типи функціональних груп: альдегідна та спиртова (гідроксильна група).

Однак у розчині глюкози не всі молекули перебувають у такому вигляді (у лінійній формі). Більшість молекул піддаються реакції циклізації й переважно перебувають у циклічній формі. Унаслідок обертання атомів навколо C −C зв’язків молекула глюкози може набувати різної форми, зокрема й кільцеподібної. При такому положенні в молекулі відбувається перегрупування атомів — ізомеризація, у результаті чого

відкрита форма перетворюється в циклічну:

O

HOH

При збереженні валентних кутів альдегідна група найближче підходить до п’ятого атома Карбону, відбувається перегрупування за рахунок розриву подвійного зв’язку в карбонільній групі. Аналогічно до процесу приєднання води (і спирту) до альдегідів. До атома Карбону, який має частковий позитивний заряд, приєднується за допомогою вільної електронної пари атом Оксигену гідроксильної групи, а йон Гідрогену приєднується до карбонільного атома Оксигену за рахунок електронної пари π -зв’язку, що перейшла до нього. Утворюється шестичленний цикл, який не містить альдегідної групи, одним з ланок якого виявляється атом Оксигену.

Циклічні молекули, у свою чергу, можуть знову перетворюватися на відкриті й такі, що містять альдегідну групу. Такий двосторонній процес у розчині йде безперервно. Між ізомерами встановлюється рухлива рівновага. Однак вона сильно зміщена в бік утворення циклічних молекул.

У процесі замикання кільця альдегідна група може орієнтуватися по-різному. Внаслідок цього вона може утворювати дві циклічні форми глюкози: α і β . Вище наведена циклічна β -форма глюкози.

Можливість утворення двох форм глюкози обумовлюється вільним обертанням карбонільного атома Карбону й, отже, всієї альдегідної групи навколо зв’язку C1 −C2 . Якщо «перескок» атома Гідрогену відбудеться тоді, коли карбонільний Оксиген виявиться зверху, гідроксильна група утворюється над кільцем молекули, як у β -глю- козі, якщо ж карбонільний Оксиген при обертанні атома Карбону піде вниз, гідроксильна група буде розташована під площиною кільця, як в α -глюкозі:

Між α - та β -формами також існує рівновага: вони постійно переходять одна в одну через проміжне утворення альдегідної форми. Припустімо, що молекула α -форми внаслідок рухливої рівноваги перетворюється в ланцюгову молекулу. Оскільки в ній відбувається обертання альдегідної групи за зв’язком C −C, то при наступному замиканні циклу гідроксильна група може виявитися вже в іншому положенні — з іншого боку кільця, у результаті утворюється β -форма. Цей процес відбувається за такою схемою:

β форма

хімічні властивості глюкози

1. Комплексоутворення з купрум(ІІ) гід­ роксидом.

Оскільки глюкоза є багатоатомним спиртом, вона проявляє якісну реакцію на багатоатомні спирти: взаємодія зі свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом. Як і у випадку із гліцеролом, при цьому утворюється складна комплексна сполука.

H O

C

H C OH

2 HO C H + Cu(OH)2

H C OH

H C OH

CH2OH

H O O H

C C

2. Утворення естерів.

Як і всі спирти, глюкоза може вступати в реакцію естерифікації з кислотами. Причому як з органічними, так і з неорганічними.

На практиці часто використовують п’ятиоцтовий естер із глюкозою, реакцію утворення

пентаацетилглюкоза 3. Відновлення глюкози з утворенням шес­

тиатомного спирту — сорбіту:

CH2OH −(CHOH)4 −CHO +H2 →

→CH2OH −(CHOH) −CH2OH.

4.Окиснення глюкози купрум(ІІ)4 гідрокси­ дом або аміачним розчином аргентум гідроксиду:

CH2OH −(CHOH)4 −CHO +2Cu(OH)2 →

→ CH2OH −(CHOH)4 −COOH +2CuOH +H2O

або

CH2OH −(CHOH)4 −CHO + AgO →

→ CH2OH −(CHOH)4 −COOH +2Ag.

При цьому глюкоза (альдегідоспирт) окиснюється до глюконової кислоти (спиртокислота).

5. Бродіння глюкози.

Важливою хімічною властивістю глюкози є її бродіння під дією органічних каталізаторів — ферментів, які виробляють мікроорганізми. Відомо кілька видів бродіння. Спиртове бродіння використовують для добування спиртів. Хімізм спиртового бродіння, який відбувається під дією ферментів дріжджів, дуже складний. Сумарно він виражається рівнянням:

C6H12O6 бродіння→2C2H5OH +2CO2.

Під дією ферменту молочнокислих бактерій відбувається молочнокисле бродіння глюкози, при якому утворюється молочна кислота. Його

хімізм також досить складний. Сумарний процес може бути виражений таким рівнянням:

C6H12O6 →2C3H6O3 (або 2CH3 −CHOH −COOH).

Молочна кислота — це сполука із подвійною функцією — спиртокислота.

Молочнокисле бродіння має велике значення в переробці сільськогосподарських продуктів. З ним пов’язане добування цілого ряду молочних продуктів — кисляку, сиру, сметани, твердого сиру. Молочна кислота утворюється в процесі квашення капусти, силосування кормів і виконує при цьому консервувальну роль. Накопичуючись у щільно укладеній силосованій масі, вона сприяє утворенню кислотного середовища, в якому не можуть відбуватися процеси гниття білків та інші шкідливі біохімічні перетворення; це призводить до добування доброякісного, дуже поживного, соковитого корму для худоби.

застосування глюкози

Глюкозу застосовують в основному як поживну речовину. Її застосування тут розуміється дещо умовно, оскільки безпосередньо задля цієї мети вона використовується мало (як лікувальний засіб).

Основне значення глюкози як поживного засобу — в обміні речовин організму — енергетичне, тому що енергія утворюється в результаті екзотермічної реакції окиснення глюкози:

C6H12O6 +6O2 →6CO2 +6H2O +2920 кДж.

У процесі метаболізму глюкози повне окиснення відбувається не відразу, а ступінчасто. При цьому енергія виділяється поступово, малими порціями на кожній стадії (при поступовому виділенні тепло встигає розсіятися й не викликає ушкодження білків та інших чутливих до нагрівання речовин організму). Більша ж її частина йде на синтез аденозинтрифосфатної кислоти (АТФ), що є універсальним акумулятором енергії в організмі. За рахунок енергії, яка виділяється при наступному розпаді АТФ, організм і здійснює свої різноманітні функції (скорочення м’язів, секреція, синтез речовин тощо). Молекули АТФ потім знову утворюються при окисненні речовин, що надходять у клітини, й т. д.

Глюкозу використовують як зміцнювальний лікувальний засіб, тому що її дуже легко засвоює організм й тому що вона дає йому енергію.

Процес окиснення глюкози в клітинах проходить через десятки стадій, кожна з яких каталізується особливим ферментом. Усі ці стадії неможливо розглянути в школі (їх вивчають у курсах біохімії). Можна лише відзначити появу двох відомих вам речовин на шляху від глюкози до кінцевих продуктів окиснення:

C6H12O6 →CH3 −CHOH −COOH →

сахароза

Сахароза є представником дисахаридів, тому що її молекула складається із залишків двох вуглеводів — глюкози та фруктози:

CH2OH

Сахароза

Сахароза являє собою білу кристалічну речовину, без запаху, добре розчинна у воді, солодка на смак, температура плавлення +180 °С.

хімічні властивості сахарози

1. Комплексоутворення. Сахароза, як бага-

тоатомний спирт, реагує й з іншими гідроксидами металів, наприклад з кальцій гідроксидом з утворенням добре розчинного у воді кальцій сахарату:

C12H22O11 +Ca(OH)2 +H2O → C12H22O11 CaO 2H2O. 2. Гідроліз. Сахароза здатна піддаватися гід-

ролізу з утворенням двох вуглеводів, із залишків якої вона складається. Однак безпосередньо з водою вона не реагує, точніше, у звичайних умовах швидкість такої реакції незначна, але вона може бути прискорена каталітичною дією кислот:

C12H22O11 +H2O →C6H12O6 +C6H12O6 .

сахароза вода глюкоза фруктоза

Подібнеперетворенняздійснюєтьсяворганізмі бджіл: збираючи нектар із квітів, вони засвоюють сахарозу, яка потім гідролізується до глюкози й фруктози. Саме тому мед — це суміш рівних кількостей глюкози й фруктози (з домішкою інших природних речовин). Він солодший, аніж звичайний цукор, тому що містить багато фруктози (фруктоза солодша від сахарози в три рази, солодкість глюкози становить 2/3 від солодкості сахарози).

CH2OH

сахароза