2. Окиснення метану.

Метод добування формальдегіду з метану складається, в основному, з кількох стадій: 1) шляхом взаємодії метану з водною парою добувають водний газ (суміш водню й карбон(ІІ) оксиду CO); 2) із нього синтезують метиловий спирт; 3) потім спирт окиснюють у мурашиний альдегід:

CH4 + H2O CO + H2 CH3OH CH2O

3. Реакція Кучерова.

Основним способом добування оцтового альдегідуєреакціягідратаціїацетиленузаметодом М.Г. Кучерова в присутності солей Меркурію(II).

У ході реакції гідратації спочатку утворюється вініловий спирт CH2 = CH −OH . Однак така сполука є нестійкою (оскільки гідроксильна група з’єднана з атомом Карбону, що утворює подвійний зв’язок). Унаслідок цього відбувається ізомеризація в оцтовий альдегід:

в присутності хлоридів Паладію (PdCl2 ) та Купруму (CuCl) сьогодні вважають найпрогресивнішим способом:

2CH2 = CH2 +O2 →2CH3 −CHO.

застосування альдегідів

Найбільш поширеними серед альдегідів є формальдегід та ацетальдегід.

Формальдегід

Застосовують у виробництві термореактивних пластмас, феноло-формальдегідних та сечовиноформальдегідних смол.

Формальдегід є біологічно активною речовиною: під його впливом відбувається згортання (денатурація) білка. На цьому ґрунтується його (точніше його водного розчину — формаліну) застосування як засобу для дезінфекції, як дубильного засобу та консерванта для анатомічних препаратів. Формаліном називають 37—40% водний розчин формальдегіду, до якого як інгібітор полімеризації додають 6—15% метанолу. У медицині також використовують похідні формальдегіду — гексаметилентетрамін (уротропін).

ацетальдегід

Найважливіші застосування оцтового альдегіду ґрунтуються на використанні його реакцій окиснення та відновлення. За допомогою першої з них добувають оцтову кислоту, за допомогою другої у деяких країнах — етиловий спирт. Основне застосування оцтового альдегіду — добування оцтової кислоти.

Інші альдегіди в промисловості застосовують не так часто. Деякі альдегіди, які мають приємний запах, використовують у парфумерії та косметиці.

карБОнОві кислОти

поняття про карбонові кислоти

Оскільки органічні кислоти, так само, як і решта органічних сполук, мають у своєму складі вуглеводневий кістяк, то всі органічні кислоти називають карбоновими кислотами. Карбонові кислоти належать до оксигеновмісних органічних сполук і мають у своєму складі функціональну групу, що визначає їхню приналежність до кислот.

OH

У кислот функціональна група поєднує в собі карбонільну та гідроксильну групи — COOH. Цю групу називають карбоксильною групою.

класифікація карбонових кислот

Класифікація за вмістом Оксигену: оскільки до складу функціональної групи кислот входять атоми Оксигену, то всі карбонові кислоти належать до оксигеновмісних кислот.

Класифікація за силою кислот: усі карбонові кислоти є слабкими кислотами. Причому зі збільшенням вуглеводневого радикала сила кислот зменшується. Фактично найсильнішою

карбоновоюкислотоюєтрифтороцтова (CF3COOH),

що є кислотою середньої сили (pKa = 0,23).

Класифікація за основністю кислот: так само,

як неорганічні кислоти, органічні поділяють за основністю. Причому основність кислот визначається кількістю карбоксильних груп. Винятком є найпростіша двохосновна карбонова кислота —

O

COH

COH

O

фталева

Трьохосновні кислоти

лимонна

Класифікація за вуглеводневим радикалом: карбонові кислоти можна класифікувати за вуглеводневим радикалом — насичені, ненасичені (акрилова) та ароматичні (бензойна, фталева, корична, саліцилова).

гомологічний ряд і номенклатура карбонових кислот

Правила складання назв карбонових кислот за міжнародною номенклатурою аналогічні до правил для спиртів, альдегідів та вуглеводнів. Назва кислоти походить від назви відповідного вуглеводню додаванням суфікса -ова до назви алкану. У зв’язку з тим, що багато карбонових кислот були відкриті задовго до прийняття правил міжнародної номенклатури, більшість із них мають тривіальні назви, які ми наводимо в таблиці.

Загальна формула гомологічного ряду одноосновних насичених карбонових кислот: (CnH2n + 1COOH або CnH2nO2).

Фізичні властивості карбонових кислот

На відміну від альдегідів, уже перший член ряду — мурашина кислота — рідина з досить високою температурою кипіння, початкові члени ряду мають різкий запах, пропіонова має запах поту, запах масляної кислоти відчувається при підгоранні їжі на сковороді, запах інших рідких кислот так само неприємний. Карбонові кислоти із числом атомів Карбону більшим від 10 є твердими речовинами.

Оскільки в молекулах кислот одночасно присутні і негативно, і позитивно заряджені атоми, то можуть утворитися подвійні молекули — димери з двома водневими зв’язками:

OH ... O

Природно, що в такому разі асоціація молекул виявляється більш міцною, ніж при наявності одного водневого зв’язку. У зв’язку із цим температури кипіння й плавлення кислот більші, ніж у відповідних їм спиртів чи альдегідів.

хімічні властивості карбонових кислот

1.Вплив кислот на індикатори за рахунок дисо­ ціації на йони:

CH3COOH CH3COO− +H+. 2. Взаємодія з металами:

Zn +2CH3COOH →Zn(CH3COO)2 +H2. 3. Взаємодія з оксидами металів:

MgO +2CH3COOH → Mg(CH3COO)2 +H2O. 4. Взаємодія з лугами:

CH3COOH +NaOH → CH3COONa +H2O.

5. Горіння:

Як і більшість органічних сполук, карбонові кислоти дуже добре горять, причому чим більшим є вуглеводневий радикал, тим більша ймовірність протікання реакції горіння з виділенням сажі (вільного вуглецю):

CH3COOH +2O2 →2CO2 +H2O ,

C17H35COOH +8O2 →17C +18H2O.

6.Реакція естерифікації.

Карбонові кислоти здатні взаємодіяти зі спир-

тами з утворенням естерів:

OCH2 CH3

Реакція естерифікації відбувається в присутності сульфатної кислоти, яка в цьому разі відіграє роль каталізатора та водовідіймальної речовини. Роль водовідіймальної речовини в цьому разі полягає в полегшенні протікання реакції та зміщенні рівноваги в бік утворення продуктів реакції.

7. Взаємодія з хлором.

Під впливом карбоксильної групи в молекулі карбонової кислоти збільшується рухливість атомів Гідрогену, які стоять при атомі Карбону у вуглеводневому радикалі, що є сусідом карбоксильної групи (в α-положенні). Саме тому ці атоми Гідрогену можуть легко заміщатися (наприклад, галогенами):

застосування карбонових кислот

1.з астосування мурашиної кислоти.

Оскільки при нагріванні мурашиної кислоти

зоцтовою виділяється чадний газ, то її часто використовують у лабораторії для добування чистого чадного газу.

Мурашину кислоту широко використовують в органічному синтезі, як протраву при фарбуванні текстилю, у бджільництві проти вароатозу, для добування пестицидів тощо. У медицині мурашину кислоту застосовують у вигляді 1% спиртового розчину (мурашиний спирт) як розтирку при невралгіях, міозитах та інших захворюваннях.

2.з астосування оцтової кислоти.

Оцтова кислота належить до найбільш використовуваних з органічних кислот. У цьому сенсі її можна порівняти із сульфатною кислотою.