Реакцієюплюмбум(ІІ)оксидузоцтовоюкисло-

тою добувають плюмбум(ІІ) ацетат Pb(CH3COO) (його також називають свинцевим цукром, унас2- лідок солодкого смаку), розчин якого застосовують у медицині (свинцева примочка).

Взаємодією ферум(ІІІ) гідроксиду з кислотою

добувають ферум(ІІІ) ацетат Fe(CH3COO)3 , відомий як протрава при фарбуванні: нанесений на тканину, він, з одного боку, міцно втримується волокнами, з іншого боку, добре втримує барвник.

Найчастіше оцтова кислота утворює із важкими металами солі, в складі яких поряд з кислотними залишками містяться гідроксильні гру-

пи, наприклад Pb(CH3COO)2 Pb(OH)2 .

На мову хімії можна перекласти й використання оцтової кислоти для добування естерів, наприклад етилового естеру та інших естерів, які через їхній приємний запах використовують

впарфумерній та харчовій промисловості.

Усільському господарстві та харчовій промисловості оцтову кислоту, а також її найближчі гомологи — мурашину й пропіонову — використовують як консерванти, що запобігають гнильним процесам і зберігають високу поживність кормів.

естери, жири та милО

поняття про естери

Функціональна група естерів подібна до функціональної групи карбонових кислот: функціональна група естерів −COO −, а функціональна група карбонових кислот −COOH. Найпростіший представник естерів:

гається із загальною формулою карбонових кислот. Отже, крім усіх типів ізомерії, характерних для карбонових кислот, для естерів характерна також міжгрупова ізомерія з карбоновими кислотами:

Фізичні властивості та застосування естерів

Нижчі естери є рідинами. Зі збільшенням молекулярної маси температура плавлення та кипіння збільшується, й вищі естери є твердими речовинами.

Естери не розчиняються у воді, добре розчиняються в спирті, етері. Більшість естерів мають приємний запах, унаслідок чого дуже багато естерів застосовують у парфумерії та харчовій промисловості як ароматизатори із фруктовими запахами.

Окрім того, етилформіат використовують для виробництва вітаміну B1; етилацетат і бутилацетат — як розчинники естерів, целюлози, каучуків, вінілових полімерів, жирів і восків, а також як клей для деяких пластмас. Бензилбензоат використовують для боротьби з коростявими кліщами та для лікування корости.

Естери, які використовують як ароматизатори

добування естерів та їхня номенклатура

Улабораторній практиці естери добувають,

восновному, кип’ятінням карбонових кислот зі спиртами в присутності сульфатної кислоти. У цьому разі сульфатна кислота відіграє роль каталізатора й водовідіймальної речовини, тобто вона зв’язує утворювану воду й не дозволяє їй вступати у зворотну реакцію гідролізу утворюваного естеру:

Цю реакцію заведено називати реакцією естерифікації.

Реакція естерифікації є оборотною реакцією: поряд з реакцією утворення естеру відбувається зворотна реакція — реакція гідролізу. І рівняння реакції більш правильно записувати так:

O

Для того щоб змістити рівновагу в бік утворення естерів, можна збільшувати концентрацію однієї з вихідних речовин, а також видаляти з реакційного середовища один із продуктів, тим самим стимулюючи його утворення. Із цією метою можна відганяти з реактора утворений естер (хоча це досить складно, оскільки температура кипіння утвореного естеру зазвичай вища, ніж у використовуваного спирту) або зв’язувати утворену воду за допомогою гігроскопічних речовин (у більшості випадків — сульфатної кислоти).

Назви естерів походять від назви кислоти та спирту, з яких отримано естер.

Складання назв естерів

хімічні властивості естерів

З усіх хімічних властивостей естерів найбільш важлива тільки реакція, зворотна реакції естерифікації — гідроліз естерів. Ця реакція відбувається в присутності як кислот, так і лугів, що виступають у ролі каталізаторів:

O

OH

Для зміщення хімічної рівноваги в бік утворення продуктів гідролізу треба хімічно зв’язати кислоту або спирт, щоб вони не вступали в реак-

цію еcтерифікації, і тим самим змістити рівновагу реакції вліво. Для зв’язування кислоти найчастіше використовують луг, який у реакції з карбоновою кислотою утворює сіль й у такий спосіб її зв’язує. З отриманої суміші спирт зазвичай виділяють відгоном, а кислоту — дією мінеральної кислоти на суміш, що залишилася.

Названі процеси можна записати у вигляді таких рівнянь реакції:

O

жири

Жири можна охарактеризувати як естери, утворені трьохатомним спиртом — гліцеролом і трьома молекулами вищих карбонових кислот. З карбонових кислот найчастіше зустрі-

чаються стеаринова кислота C17H35COOH та олеїнова кислота C17H33COOH.

Називають жири, виходячи з їхнього складу: наводячи залишки карбонових кислот, що входять до їхнього складу. Наприклад, тристеариновий жир, або тристеарат (входить три залишки стеаринової кислоти), триолеїновий жир, або триолеат (входить три залишки олеїнової кислоти):

Усі жири поділяють на дві основні групи.

Жири

Хоча ця класифікація скоріше біологічна, ніж хімічна, однак можна вивести одну закономірність: тверді жири утворені переважно вищи-

ми насиченими карбоновими кислотами, а рідкі — переважно ненасиченими.

Тваринні жири найчастіше тверді (яловичий, баранячий), але зустрічаються й рідкі (риб’ячий жир), тимчасом як рослинні жири найчастіше рідкі речовини (льняна, соняшникова олія), але є й тверді (кокосове масло).

Жири дуже широко розповсюджені в природі. Поряд з вуглеводами й білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмівієоднієюзосновнихчастиннашоїїжі.

Усі жири легші, аніж вода. У воді вони нерозчинні, але добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках (дихлоретані, бензині).

хімічні властивості жирів

1. Гідроліз жирів.

Як і у випадку естерів, гідроліз жирів проводять у присутності лугу (або соди), який перетворює утворені карбонові кислоти на солі. Причому солі вищих карбонових кислот, які при цьому утворюються, є милом, і внаслідок цього реакцію гідролізу (і не тільки жирів, але й естерів)

2. Гідрування жирів.

Оскільки до складу рідких жирів входять залишки ненасичених карбонових кислот, то вони здатні приєднувати молекули водню. Таким чи-

ном рідкі жири перетворюють у тверді. Цей процес дуже часто застосовують для добування комбінованих жирів та маргаринів.

Як і будь-який процес гідрування, жири гідрують у присутності каталізатора — платини або нікелю при високому тиску водню. Одним з найбільш істотних недоліків цієї реакції є використання дорогих каталізаторів, невеликі кількості яких потім можуть входити до складу отриманих жирових сумішей. Пошук дешевих і нетоксичних каталізаторів — це одна з основних проблем виробництва жирових сумішей.