Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

пропантрикарбальдегид-1,2,3

Второй способ – добавление приставки «формил» к названию диальдегида. Тогда соединение можно назвать «2-формилпентандиаль».

Названия циклических альдегидов образуют по тем же правилам.

Если альдегидная группа отделена от цикла углеродной цепью, то соединение называют как производное ациклической системы

3-фенилпропаналь CH3

4-(4’-метилциклогексил)бутаналь

КЕТОНЫ

По заместительной номенклатуре названия кетонов строят из названия исходного углеводорода и суффикса «он». Цифрой указывают номер атома углерода карбонильной группы, причём он должен быть по возможности наименьшим:

79

По радикало-функциональной номенклатуре называют оба углеводородных радикала, связанных с карбонильной группой в алфавитном порядке и слово «кетон».

1-бромопентандион-2,4

Некоторые кетоны имеют также и тривиальные названия:

В биили полифункциональных соединениях кетонную группу обозначают как – «оксо», если она не является старшей.

Дикетоны ароматических соединений образуют хиноидные структуры. Их называют добавляя суффиксы -хинон или -дихонон к названию ароматического соединения:

80

O O

Когда атом углерода карбонильной группы =С=О входит в состав цикла, циклические кетоны называют:

O

O

Если соединение содержит несколько карбонильных групп, расположенных рядом и связанных с циклическими компонентами, то соединение называют, по радикало-функциональной номенклатуре:

1 2 3

C6H5 CO CO CO C6H5

1,3-дифенилпропантрион-1,2,3

Их можно называть и по заместительной номенклатуре. Тогда цепь из атомов углерода считают главной, в которой атомы водорода заменены на оксогруппы и циклические радикалы:

C6H5 CO CO CO C6H5

дифенилтрикетон (рациональная номенклатура)

C5H9 CO CO C6H5

фенилциклопентилдикетон (рациональная номенклатура), 1-фенил-2-циклопентилэтандион-1,2 (систематическая номенклатура)

81

Если в соединении карбонильные группы разделены и отделены от циклов CH2– группами, то его название образуют от названия ациклического углеводорода:

1-(4’-бромофенил)-3-(5’’-хлоронафтил)пропанон-2

Если карбонильная группа непосредственно связана с циклической и ациклической системами, то их называют по этому же правилу:

CO CH2 CH3

CO (CH2)2 CH3

1-фенилбутанон-1 I (3’-иодоциклопентил)пропанон-1

КЕТЕНЫ

Производные кетена CH2=C=O называют по заместительной номенклатуре, но в более простых случаях используют радикалофункциональную номенклатуру.

(C6H5)2C=CO 2,2-дифенилэтенон-1 (заместительная номенклатура),

дифенилкетен (радикало-функциональная)

82

CHCO

Если углеродный атом =CH2– группы кетена входит в циклическую систему, то в названиях используют приставку «карбонил»

CO

9(10H)-карбонилантрацен

Локант 10Н указывает на наличие атома водорода в положении 10. Ацильные производные кетена называют как поликетоны:

CH3 5-метилгептадиен-1,6-дион-1,4

Если в производном кетена имеется старшая группа, то гр. =С=О в кетене выражают приставкой «оксо»:

1-оксобутен-4-овая кислота

83

АЦЕТАЛИ

Ацетали называют как диалкилоксисоединения (по заместительной номенклатуре).

Или их называют как производные соответствующих альдегидов и кетонов – перед их названием перечисляют углеводородные радикалы, затем следует слово «ацеталь». Слово ацеталь пишут слитно с названиями радикалов.

CH3(CH2)4–CH(OCH2–CH2–CH3)2 1,1-дипропоксигексан, дипропилацеталь гексаналя

Контроль усвоения темы. 1. Назовите вещества:

O

84

7) 8)

2. Напишите формулы:

1)гексанон-3;

2)2,2,5-триметилгептанон-3;

3)гептен-2-он-4;

4)пнтандион-2,4;

5)3,4-диэтоксипентанон-2;

6)1-бромопентандион-2,4;

7)изопропилизобутилкетон.

ТИОАЛЬДЕГИДЫ, ТИОКЕТОНЫ

к названию родоначального соединения добавляют суффиксы –тиаль и –тион соответственно.

Если в соединении имеется старшая группа, то группу –

S

C H выражают приставкой «тиоформил».

85

4-тиоформилбутен-2-овая кислота

Группу =S обозначают приставкой –тиоксо–

CH3 C CH2 CH2 COOH S

п-(3-тиоксобутил) бензойная кислота

ОКСИМЫ, ГИДРАЗОНЫ, СЕМИКАРБАЗОНЫ

Оксимы, семикарбазоны, гидразоны и др. производные альдегидов получают названия, составленные из отдельного слова, характеризующего его производное, и названия соответствующего альдегида:

O

CH3 CH N NH C NH2

семикарбазон этаналя

CH N NH NO2

O2N 2,4-динитрофенилгидразон бензальдегида.

CH3–CH2–CH=N–OH оксим пропаналя.

По заместительной номенклатуре названия гидразонов образуют заменой окончания -ал и -он альдегидов и кетонов окончанием – гидразон:

86

Производные гидроксиламина, полученные замещением атома водорода в гидроксиле, рассматривают как алкоксильные производные

Если в гидроксиламине на радикал замещены атомы водорода в аминогруппе и в гидроксиле, то такое соединение можно назвать 1) как алкоксиаминопроизводное; 2) как N,O замещённый гидроксиламин; 3) как алкоксиламин; 4) если молекула содержит более старший заместитель, то используют приставку «аминокси-»:

CH3–(CH2)5–NH–OCH3

1)метоксиаминогексан,

2)N-гексил-O-метилгидроксиламин,

3)гексилметоксиамин.

Оксимы типа RHC=N–OH или R’R2C=N–OH можно представить как альдегиды или кетоны, в которых кислород карбонильной группы замещён группой =N–OH.

Названия этих соединений образуют, добавляя к названиям альдегидов и кетонов слово «оксим»:

N OH пентаноноксим-2

Если соединение содержит более старший заместитель, то группу =C=N-OH выражают приставкой «гидроксиимино-»:

HOOC–(CH2)3–CH=N–OH 5-гидроксииминопентановая кислота

Если соединение содержит гр. =N–OR, то приставку «гидроксиимино-» заменяют на «алкоксимино-»

87

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

По заместительной номенклатуре названия монокарбоновых кислот производят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, добавляя к ним окончание «-овая» кислота.

Положение радикалов и заместителей в главной цепи обозначают цифрами, при этом атом углерода карбоксильной группы всегда получает первый номер:

CH3 CH2 CH CH CO CH3 CH3 OH

2,3-диметилпентановая кислота

Карбоксильную группу можно также рассматривать и в качестве самостоятельного заместителя, при этом её обозначают в названии главной углеродной цепи окончанием – карбоновая кислота.

O

CH3 CH2 CH CH2 COH

CH3

2-метилбутан-карбоновая кислота

Такое название целесообразно использовать, если карбоксильный атом углерода не входит в основную углеродную цепь:

COOH

COOH

циклопентанкарбоновая кислота нафталин-2-карбоновая кислота

88