Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

Для монокарбоновых кислот природного происхождения часто используют тривиальные названия. Положение заместителей по отношению к карбоксильной группе обозначают при этом греческими буквами:

CH3–CH2–CH2–COOH

бутановая кислота (систематическое название), н-масляная кислота (тривиальное название)

CI

3-хлорбутановая кислота (систематическое название), β-хлормасляная кислота (тривиальное название)

OH

C CO

OH

гидрокси-дифенилэтановая кислота (систематическое название), гидроксидифенилуксусная кислота (тривиальное название)

По систематической номенклатуре для одноосновных непредельных кислот применяют те же правила, что и для названия ненасыщенных углеводородов и предельных кислот:

Используют и тривиальные названия:

89

По систематической номенклатуре названия двухосновных кислот составляют из названий соответствующих углеводородов и окончания – «диовая» или слов «дикарбоновая кислота». Часто используют тривиальные названия:

В полифункциональных соединениях карбоксильную группу обозначают префиксом «карбокси».

HOOC CH2 CH2 CH CH2 COOH

CH2 COOH 3-(карбоксиметил)гександиовая кислота

Если карбоксильная группа отделена от циклической системы, углеродной цепью, то соединение называют как производное соответствующей карбоновой кислоты (1) и по объединительной номенклатуре. В первом случае циклическую систему называют в виде радикала, во-втором – название циклической системы объединяют с тривиальным названием карбоновой кислоты, цепь при этом нумеруют греческими буквами, начиная с атома углерода:

(CH2)2 COOH

1) 3-(4-метилфенил) пропановая кислота,

2) β-(п-толил) пропановая кислота

CH3

90

54

Внастоящее время ещё сохраняются тривиальные названия для большинства карбоновых и дикарбоновых кислот. Со временем их употребление должно сократиться.

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

91

2. Напишите формулы:

1)γ-метилвалериановая кислота;

2)2,5-диметил-гексановая кислота;

3)о,м,п-толуиловые кислоты;

4)муравьиная кислота;

5)хлорэтановая кислота;

6)2-бром-3-хлор-бутен-2-овая кислота;

7)2,4,6-трихлорбензойная кислота.

Одно и двухвалентные ацильные радикалы, образованные удалением гидроксила из карбоксильных групп, называют, изменяя в названии соответствующей кислоты окончание –овая на –оил:

–CO–CH2–CH2–CH2–CH2–CO– гександиоил

–CO–C≡C–CH=CH–CO– 2-гексен-4-ин-диоил

Если название кислоты образовано окончанием –карбоновая, то радикал, полученный удалением гидроксила из всех карбоксильных групп, называют изменяя окончание –карбоновая на –карбонил.

2,3,5-гексантрикарбонил

CO

циклогексанкарбонил или циклогексилкарбонил.

C2H5–CO– пропаноил

Часто встречающиеся ацильные радикалы –ацетил CH3CO–, формил HCO–, бензоил C6H5CO–.

92

пероксикислотами. Префикс «перокси-» помещают либо перед тривиальным названием кислоты, либо перед окончаниями «-овая» кислота и «-карбоновая» кислота.

В этом случае необходимо уточнить, какой кислород – карбонильной группы или гидроксильной – замещён на серу, т. е. показать место присоединения атома водорода (у S или O).

93

Обычно такое различие характерно для сложных эфиров, тогда их хорошо различить по названиям:

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И СОЛИ

По систематической номенклатуре сложные эфиры рассматривают как алкильные или арильные производные кислот. Названия образуют из названия спиртового радикала в качестве приставки и названия кислоты, в котором окончание «-овая» заменяют на «оат»:

94

Названия сложных эфиров образуют также из названий карбоновой кислоты и спирта или фенола (радикало-функциональная номенклатура).

Соли карбоновых кислот также имеют окончание «оат»:

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

95