Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

CH3 C CH2CH2 C CH3

O O

2. Напишите формулы:

1)2-оксопропановая (пировиноградная) кислота;

2)2-гидроксипропановая кислота (молочная) кислота;

3)3-гидрокси-2-этокси-бутановая кислота;

4)5-оксопентановая (валерьяновая) кислота;

5)3,5-диоксопентановая (валерьяновая) кислота;

6)2-оксо-циклогексанкарбоновая кислота;

7)2-гидроксиэтановая (гликолевая) кислота.

АМИНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Аминокарбоновые кислоты называют исходя из названий соответствующих карбоновых кислот по заместительной номенклатуре. В этих соединениях карбоксильная группа является старшей, её обозначают суффиксом -овая кислота, а амино-группу называют в виде приставки.

CH3–CH(NH2)–COOH 2-аминопропановая кислота

H2N–(CH2)4–CH(NH2)COOH 2,6-диаминогексановая кислота

HOOC–(CH2)2–CH(NH2)COOH 2-аминопентандиовая кислота

Для аминокислот природного происхождения сохраняют тривиальные названия.

109

Названия радикалов, которые образуются при удалении группы –OH от карбоксильной группы имеют окончание –ил. Им заменяют суффикс –ин в тривиальных названиях природных аминокислот.

H2N(CH2)4–CH(NH2)–CO– лизил

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

2. Напишите формулы:

1)п-аминобензойная кислота;

2)2-аминобутановая кислота;

3)2-амино-4-метилтио-бутановая кислота;

4)2-амино-3-гидрокси-пентановая кислота;

5)2-3-диаминопентановая (валерьяновая) кислота.

ЛАКТАМЫ

Соединения содержащие группы –CO–NH– или –C(OH)=N– в цикле называют как гетероциклические соединения. Их можно также

110

назвать используя окончания -лактам и -лактим. Они образуются при нагревании γ-, δ- и т. д. аминокарбоновых кислот.

ЛАКТОНЫ

Соединения образующиеся в результате внутримолекулярного выделения воды за счёт гидроксильной и карбоксильной групп гидроксикарбоновых кислот. Они представляют собой циклические сложные эфиры и называются лактонами.

Лактоны называют, добавляя окончание –олид к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода. При этом, добавляют цифры, указывающие место замыкания цикла

111

Лактонные циклы, конденсированные с другой циклической системой называют, обозначая гр. –O–CO– -карболактон, которую добавляют к остальной части соединения:

OCO

54 1,8-нафталенкарболактон

Допускают названия, происходящие от тривиальных названий гидроксикислот:

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

112

2. Напишите формулы:

1)3-этил-4-метокси-1,4-бутанолид;

2)3-этокси-1,5-пентанолид;

3)3-гидрокси-1,3-пропанолид;

4)3-амино-4-гидрокси-1,6-гептанолид;

5)3-гидроксипентанлактим;

6)4-метилбутанлактам.

ЛАКТИДЫ

Лактиды – межмолекулярные циклические сложные эфиры, которые образуются из двух или более молекул гидрокси-карбоновых кислот. Их называют заменяя в тривиальном названии гидроксикислоты окончание –ic acid на –ид (-ide). Умножающей приставкой ди-, три- и т. д. указывают число молекул включённых в лактид:

1,5-диоксициклооктан-2,6-дион 1,4-диокса-3,6-диметил- циклогексан-2,5-дион

ГИДРОКСАМОВЫЕ И ГИДРОКСИМОВЫЕ КИСЛОТЫ

В гидроксимовых кислотах карбонильный атом кислорода заменён на группу =N–OH.

N OH

CH3 C OH этангидроксимовая кислота

У гидроксамовой кислоты –OH-группа карбоксильной группы заменена на группу –NH–OH.

113

Их получают действием на карбоновые кислоты и их эфиры гидроксиламином.

ПРОИЗВОДНЫЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ

Эти соединения являются производными

Если в соединении имеется более старший заместитель, то радикал NH2–CO–NH– обозначают суффиксом – уреидо-.

COOH

NH2 CO NH

м-уреидобензойная кислота

Соли, образуемые мочевиной (соли урония) называют добавляя суффикс – уроний.

(CH3)2NC(=O)–N+H3Cl- 1,1-диметилуронийхлорид

Соединения, которые получены из тиомочевины, называют, добавляя приставку «тио-»:

114

2-(3’-метилтиоуреидо)нафтойная-1 кислота

3 2 1

Соединения, полученные из гуанидина H2N C(=NH) NH2 получают названия, как его замещённые:

CH3NH–C(=NH)–NHCH3 1,3-диметилгуанидин

H2N–C(=NH)–N(C2H5)2 1,1-диэтилгуанидин

H2N–C(=NC6H5)–N(C3H7)2 1,1-дипропил-2-фенилгуанидин

При наличии в молекуле производного гуанидина старшей группы, радикалы (NH2)2C=N– и H2N–C(=NH)–NH– выражают суффиксами – диаминометиленамино- и гуанидино-:

COOH

NH CH3

C6H5 NH C N

м-(1-метил-3-фенилгуанидино)бензойная кислота

Соли, образуемые гуанидином и его производными называют, добавляя суффикс –гуанидиний:

[(C2H5)2N–C(=N+H2)–NH2]2SO-4 бис-(1,1-диэтилгуанидиний) сульфат

Уреидо-кислоты (производные карбоновых кислот, которые получают замещением атомов водорода в радикале карбоновой кислоты):

115

Уреиды кислот – производные карбоновых кислот, которые получают замещением гр. – ОН в карбонильной группе кислоты на остаток мочевины:

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения.

2. Напишите формулы:

1)уреиодопентановая кислота;

2)уреид-2-метилбутановой кислоты;

3)уреидомасляная кислота;

4)уреидгексановой кислоты.

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (сульфокислоты)

Органические кислородные кислоты серы, в которых органический фрагмент молекулы непосредственно связан с серой, по

116

заместительной номенклатуре называют, добавляя к названию основного фрагмента окончания:

–SO2–OH или SO3H -сульфоновая (сульфокислота)

–SO–OH -сульфиновая

–S–OH -сульфеновая

HO3S

CH3SO3H

2,4-толуолдисульфоновая кислота,

2,4-толуолдисульфокислота

CH3 CH2

CH SO2H

CH3 2-бутансульфиновая кислота

C6H5–SOH бензолсульфеновая кислота

Исключения: (тривиальные названия)

H2N SO3H сульфаниловая кислота

SO3H

1

2

NH2 нафтионовая кислота

H2N–CH2–CH2–SO3H таурин

117

Если молекула содержит более старшую группу, то органические кислородные кислоты серы называют добавляя к названию основы соединения следующие приставки: –SO3H – сульфо, –SO2H – сульфино, –S–OH – сульфено.

Эфиры и соли кислот серы называют заменяя окончание кислота в названии кислоты на окончание -ат. Полученное слово помещают после названия катиона или названия радикала:

C6H5–SO3Na бензолсульфонат натрия

C2H5–SO–OC2H5 этилэтансульфинат

CH3–SO2–OC6H5 фенилметансульфонат

Если в соединении присутствует более старшая характеристическая группа, то эфиры кислот серы обозначают приставкой образованной от названий группы RO– алкокси- и т. д.; – S(O) - сульфинил-; –S(O)2 – сульфонил.

118