Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

12.08.2026

Размер:

751 Кб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 204 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

H3C	CH		HC	CH3	СН2=СН–СН=СН2	С6Н5–С6Н5
H3C	CH		HC	CH3	дивинил	дифенил

диизопропил

Радикало-функциональная номенклатура находит ограниченное применение. Эта номенклатура напоминает и заменяет применявшуюся ранее так называемую рациональную номенклатуру.

Принципы рациональной номенклатуры будут даны ниже при рассмотрении номенклатуры каждого класса органических соединений.

Перейдём к рассмотрению номенклатуры основных классов органических соединений.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алканы или парафины)

Парафин (от лат. parum offinis) лишённый сродства.

Для названия предельных углеводородов используют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.

Названия первых четырёх членов гомологического ряда случайные: метан, этан, пропан, бутан. Следующие гомологи, начиная с пятого, называют сочетанием греческого числительного с окончанием –ан.

Согласно систематической номенклатуре названия углеводородов составляют следующим образом:

1.Выбирают главную цепь – родоначальную структуру. В случае алканов главной цепью является самая длинная цепь.

2.Нумеруют цепь с того конца, к которому ближе заместитель (радикал, имеющий меньшее число углеродных атомов):

1	2		3		4			CH2	CH3
H C		CH	CH		CH
H C		CH	CH		CH
3				2		5	6		7
3				2		5	6		7
		CH3			CH2			CH2	CH3
		CH3			CH2			CH2	CH3

2-метил-4-этилгептан

3. Называют углеводород в таком порядке: указывают цифрой место расположения заместителей, затем называют заместители по

алфавиту, а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи.

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то применяют умножающие префиксы (ди-, три-, тетра- и т. д.), которые ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают одной и той же цифрой, повторенной столько раз, сколько одинаковых заместителей.

CH3

H C

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

2,2,6,7-тетраметил-4-пропилнонан.

По номенклатуре ИЮПАК наименования радикалов в общем названии располагают по алфавиту. Если разные радикалы находятся на равном расстоянии от конца цепи, то выбор нумерации определяет радикал, который должен быть назван первым по алфавиту. При равном числе атомов углерода старше наиболее разветвлённый радикал. Если на обоих краях цепи стоят одинаковые радикалы, то учитывают наличие следующих радикалов и, следовательно, нумерацию начинают с того края, где больше разветвлений:

1	2						3				4		5				6	7				8
H C		CH					CH				CH		CH				CH2			CH2			CH



3					2							2										3
		H C							CH					CH3
		H C							CH					CH3
			3				2
								5-метил-3-этилоктан
	7				6		5					4			3			2			1
H C				CH						CH		CH			CH			CH			CH3
H C				CH						CH		CH	2		CH			CH			CH3
	3										2		2
						CH										CH3			CH3
							3

2,3,6-триметилгептан

Для простейших разветвлённых радикалов разрешено использовать тривиальные названия, что существенно упрощает общую структуру сложного названия:

H3C CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH CH3 CH3

CH3 2,5-диметил-3-изопропилгексан

H C

CH3

H3C CH CH3 2,3,6-триметил-4-изобутилгептан

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

В середине прошлого века для наименования углеводородов была предложена номенклатура, отражающая их химическое строение. По этой номенклатуре предельные углеводороды рассматривают как производные простейшего углеводорода метана; водородные атомы которого замещены соответствующими радикалами

CH3

H C

H3C

CH2

CH3

CH3 CH3

триметилметан

диметил-изопропил-этил-метан

Для составления названия по рациональной номенклатуре выбирают атом углерода, с которым связаны наиболее простые радикалы. Затем называют по алфавиту все заместители (радикалы), указывая их количества, если они одинаковы, и основу названия – слово «метан».

H C

CH2

CH3

H2C

CH2

CH3

изобутил-пропил-этил-метан

H3C CH2CHCH2 CH3

CH3 метил-диэтил-метан

Рациональная номенклатура позволяющая удобно и понятно именовать сравнительно простые углеводороды изостроения, оказалась неприемлемой для более сложных углеводородов

CH3

H3C CH CH3

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 3,3-диметил-4-изопропилгептан

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

(CH2)3

CH3

H3C

CH2

H3C

CH2

CH3

CH2

CH3

;

CH3

H C

H3C

CH CH2

CH3

;

CH2

CH3

H3C

(CH2)3

CH2

(CH2)3

CH3

CH2

CH3

;

H3C

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

2.Напишите формулы:

1)2,2-диметилпентан;

2)2,5-диметил-4-пропилнонан;

3)3-метил-4-этилоктан;

4)2,2-диметилбутан;

5)метил-этил-пропилметан;

6)диметилизопропилметан;

7)триметил-этил-метан.

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алкены, олефины)

Олифины (от. Франц. gaz olefiant) маслообразующий газ.

Согласно систематической номенклатуре названия алкенов строят на основе суффикса «ен», который ставят вместо суффикса «ан», принятого для алканов.

Современные международные правила по систематической номенклатуре ориентируются на наиболее реакционноспособную часть молекулы – кратную связь, которая определяет генетическое родство с другими классами соединений путём химических превращений, а не путём сравнения скелета. Поэтому при определении главной цепи и направлении её атамов прежде всего учитывают кратную связь, которая определяет выбор вне зависимости от наличия и расположения алкильных групп. Кроме того, двойная связь старше, и называется раньше, чем тройная связь.

Таким образом, главная цепь должна обязательно содержать двойную связь. Нумерацию этой цепи начинают с того конца, к которому ближе двойная связь. Положение двойной связи обозначают цифрой (через дефис), поставленной после окончания «ен» и указывающей номер первого из двух атомов углерода, участвующих в образовании связи:

CH3 CH CHCH2

CH3 3-метилбутен-1

Алкены простого строения часто называют, заменяя окончание – ан в предельных углеводородах на илен: этан – этилен, пропан – пропилен и т. д.

По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды рассматривают как производные этилена:

CH3 CH CH CHCH3

CH3

4-метилпентен-2, симметричный метилизопропилэтилен

CH2 CH CH2 CH3

CH3

2-метилбутен-1, несимметричный метилэтилэтилен.

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

H2C

CH3

CH3 CH3

H C

CH2

CH3

H3C

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

2. Напишите формулы:

1)2,5-диметилгесен-2;

2)2,4-диметил-4-этилгексен-1;

3)3,3,4-триметилгептен-1;

4)2,3-диметилбутадиен-1,3;

5)несимметричный диметилэтилен;

6)симметричный диэтилэтилен;

7)вторбутилэтилен;

8)третбутилэтилен.

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алкадиены)

По систематической номенклатуре в случае более ненасыщенных алифатических углеводородов окончание «ан» по числу двойных связей заменяют на окончание -диен, -триен и т. д., с указанием положения каждой из двойных связей.

H2C

CH2

СН2=С=СН–СН3

CH3

бутадиен-1,2

2-метилбутадиен-1,3

(изопрен)

H3C

CH2

CH3

2,6-диметилгептатриен-1,3,5

Контроль усвоения темы.

1. Назовите соединения:

CH3

CH2

Н2С=С=СН2

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

H2C CH CH CH

HCCH2

H3C

CH2

CH3

H2C

CH2

CH3

H2C

CH2

CH3

CH2

2. Напишите формулы:

1)гексадиен-2,4,

2)2,5-диметилгексадиен-2,4,

3)3,3-диметилпентадиен-1,4,

4)2-метилгептадиен-1,4,

5)2,3-диметилбутадиен-1,3,

6)4-метил-2-этилгексадиен-1,4.

АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алкины)

По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют заменяя в алканах окончание –ан на –ин. Главная цепь должна обязательно включать тройную связь. Цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи указывают цифрой.

CH3

CH2

3-метилбутин-1

5-метилгептадиин-1,3

По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматривают как производные ацетилена:

Н–С≡С–СН3	СН3–С≡С–СН2–СН3
метилацетилен	метилэтилацетилен

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

H3C

CH3

H C

CH3

H3C

CH2

CH3

СН3–(СН2)3–С≡СН

CH3

H3C C CC CH3 CH3

2. Напишите формулы:

1)3-метилбутин-1;

2)пентадиин-1,3;

3)метилизобутилацетилен;

4)4,4-диметилпентин-2;

5)3-метилпентин-1;

6)2,6-диметилгептин-3;

7)метилизопропилацетилен;

8)ди-втор-бутилацетилен.

Если молекула содержит одновременно двойную и тройную связи, то предпочтение при нумерации цепи отдают двойной связи.

CH2 CH2 CH3

HCC C C CH CH2

CH2 CH2 CH3 3,4-дипропилгексадиен-1,3-ин-5

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

CH3

H3C

H2C

CH3

CH2

CH3

H3C

CH2

H3C

CH2

CH3

H3C

H2C

CH2

2. Напишите формулы:

1)дивинилацетилен;

2)гексадиен-1,3;

3)2-метилпентен-1-ин-3;

4)октадиен-1,7-ин-4;

5)3,3-диметилпентен-1-ин-4.

Названия одновалентных остатков алкенов имеют окончание –енил:

H3C

CH2

H3C

CH3

бутен-1-ил-1

бутен-2-ил-2

Для некоторых типичных групп используют тривиальные названия:

СН2=СН–	СН2=СН–СН2–
СН2=СН–	СН2=СН–СН2–
винил	аллил	H2C	C CH3
винил	аллил	изопропенил
		изопропенил

Названия одновалентных радикалов алкинов получают заменяя окончание «ил» на «инил»:

СН≡С–	СН≡С-СН2–
этинил	пропинил-2
	пропаргил (тривиальное название)

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (циклоалканы)

Общее название алициклических соединений образуют прибавлением приставки «цикло-» к названию соответствующего алифатического углеводорода.

<<< < Предыдущая 1 2 34 / 204 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

1	2		3		4			CH2	CH3
H C		CH	CH		CH
H C		CH	CH		CH
3				2		5	6		7
3				2		5	6		7
		CH3			CH2			CH2	CH3
		CH3			CH2			CH2	CH3

1	2		3		4			CH2	CH3
H C		CH	CH		CH
H C		CH	CH		CH
3				2		5	6		7
3				2		5	6		7
		CH3			CH2			CH2	CH3
		CH3			CH2			CH2	CH3

1	2		3		4			CH2	CH3
H C		CH	CH		CH
H C		CH	CH		CH
3				2		5	6		7
3				2		5	6		7
		CH3			CH2			CH2	CH3
		CH3			CH2			CH2	CH3