Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

Если в соединении имеется более старшая группа, или если ацилгалидная группа присоединяется к боковой цепи, то используют приставки фтороформил-, хлороформил-, бромоформилили иодоформил-.

COOCH3

COOC2H5

метил-2-хлороформил-1- этил-о-хлороформилбензоат циклогексанкарбоксилат

ClOC–CH2–COOH хлороформилуксусная кислота

99

2. Напишите формулы:

1)этаноилбромид;

2)пропаноилхлорид;

3)2-метилпропаноилбромид;

4)этанкарбонилиодид;

5)2,2-диметилпентаноилхлорид;

6)бутанкарбонилбромид;

7)2-метилпропанкарбонилиодид;

8)метил-2-бромоформилпропаноат.

АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

При составлении названия амидов карбоновых кислот по заместительной номенклатуре в названиях слово «кислота» заменяют на суффикс «амид» или «карбоксамид». Часто используют тривиальные названия ацилов, заменяя в них окончание «-ил» на «-амид»:

Если в амиде атомы водорода –NH2 –группы замещены на радикалы, то соединение называют как N-замещённый амид, радикалы перечисляют в виде приставок к названию амида:

Если в амиде замещён один атом водорода, место присоединения указывают один раз, если замещены оба атома водорода, то положение замещения указывают дважды:

100

N-бензоил-N-2-нафтиламин или 2-бензамидонафталин

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

1)

101

2. Напишите формулы:

1)N,N-диэтилметанамид;

2)этанамид;

3)2-этилпентанамид;

4)2,3-дихлорбутанамид;

5)2,2-диметил-пропан-карбонамид;

6)N,N-диэтил-метан-1-карбонамид.

НИТРИЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Названия нитрилов алифатического ряда образуют добавлением к названию углеводорода суффикса «нитрил». Нитрилы можно называть и как производные карбоновых кислот с применением суффикса «карбонитрил»:

CH3(CH2)7C≡N

нонанитрил, октанкарбонитрил

N≡C–(CH2)7–C≡N нонандинитрил-1,9; гептандикарбонитрил-1,7

Когда название кислоты оканчивается на «-ная» кислота, при переходе к нитрилу это окончание изменяется на -онитрил:

102

Префиксом обозначающим нитрильную группу служит «циано-»

(циазид)

Редко встречаются радикало-функциональные названия, в которых нитрильную группу –C≡N обозначают суффиксом «-цианид». Их применяют лишь в простых или специальных случаях.

O CC N

бензоилцианид

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

2. Напишите формулы:

1)бутаннитрил;

2)пропанкарбодинитрил;

3)3-цианонитробензол;

4)2,2-диметилпентаннитрил;

5)2,6-диметилбензонитрил.

103

ПРОИЗВОДНЫЕ ДВУХОСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

В названиях производных двухосновных карбоновых кислот обычно подразумевают что замещены обе кислотные группы. Так, название «сукцинат натрия» (NaOOC–CH2–CH2–COONa) подразумевает динатриевую соль янтарной кислоты; малонитрилом называют нитрил малоновой кислоты N≡C–CH2–C≡N; фталимид или диамид фталевой кислоты.

Монометаллическую соль называют кислой солью: гидросукцинат натрия HOOC–CH2–CH2–COONa. Аналогично можно назвать моноэфиры: HOOC–CH2–CH2–COOCH3 – кислый метиловый эфир янтарной кислоты.

Для других производных дикарбоновых кислот одну группу указывают в суффиксе, другую – в префиксе:

O

ClC COOH

4-(хлороформил)-бензойная кислота

Группы ClOC – называют хлороформил или хлорокарбонил; BrOC – бромоформил или бромокарбонил; IOC – иодоформил или иодокарбонил.

В молекулах амидов группу –CONH2 называют карбамоил или аминокарбонил.

HOOC–CH2–CH2–CO–NH2 3-(карбамоил)-пропановая кислота, 3-(аминокарбонил) пропановая кислота

N≡C–(CH2)3–COOH 4-цианобутановая кислота

HOOC–CH2–CH2–COOCH(CH3)2 изопропоксикарбонилпропановая кислота или изопропил-3-карбокси-пропаноат

104

В русской химической литературе названия катионов в родительном падеже перечисляют после названия анионов; так удобнее читать формулу, начиная с катиона. В соединениях R2-COOR’ группу – COOR’ обозначают приставками алкилоксикарбонилили арилоксикарбонил. Если радикал R2 содержит более старшую группу, то её отмечают суффиксом:

HOOC–(CH2)–COOCH3 3-этоксикарбонилпропановая кислота

S

HO C CH2 COOC2H5

2-этоксикарбонилтиоуксусная-О-кислота

CH3 (изопропилоксикарбонилметил)-диметилэтиламмоний бромид

В данных примерах, карбокси-, тиокарбоксигруппы и четвертичный атом азота выражены суффиксами, сложноэфирная группировка – приставкой.

Если старший заместитель содержит радикал R1, то группу R2–CO–O– называют в качестве старшей группы:

C3H7 COOCOOH

4-бутаноилоксибензойная кислота

CH3–CO–CH2–COOH ацетилуксусная кислота

Если в амидной группе дикарбоновой кислоты заменить один или два атома водорода группы –NH2 на радикалы, то окончание –амид заменяют на -амидо. Такого рода радикалы называют как ациламинорадикалы:

105

COOH

4-ацетамидо-1-нафтойная кислота или

4-ацетиламино-1-нафтойная кислота

NH CO CH3

Если молекулу называют как карбоновую кислоту, то радикалы RCO–NH–, RCO–NR– называют карбоксамидо-.

4-(N-метилциклогексанкарбоксамидо)-1-циклогексанкарбоновая кислота или 4-(N-метилциклогексанкарбониламино)-1-

циклогексанкарбоновая кислота

Названия имидов дикарбоновых кислот образуют, заменяя суффикс – карбоновая кислота на – карбоксимид или в случае тривиальных названий –овая кислота на –имид.

Названия радикала, который образуется при удалении имидного атома водорода, образуют от названия имида, заменяя суффикс – имид на имидо-.

CO

(CH2)3 N (CH2)2 COOH

CO

3-пропандикарбоимидопропановая кислота или карбоксиэтиламид-пентандиовой кислоты

106

2. Напишите формулы:

1)малонат натрия;

2)гидрооксалат натрия;

3)2,3-дигидрокси-3-(этоксикарбонил)-пропановая кислота;

4)3-гидрокси-3-карбокси-4-(бромокарбонил)-бутановая кислота;

5)2-гидрокси-3-(карбамоил)-пропановая кислота;

6)2-(циклогексилкарбонил) этановая кислота;

7)2-(карбамоил)-2-(этоксикарбонил)-этановая кислота.

ГИДРОКСИ-, АЛКОКСИ-, ОКСО-КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Названия гидрокси-, алкокси-, оксокислот образуют из названий соответствующих карбоновых кислот по заместительной номенклатуре. В этих соединениях карбоксильная группа является

107

старшей и её обозначают суффиксом –овая кислота, а гидрокси-, алкокси- и оксогруппы – в виде приставок.

Если карбоновая кислота содержит несколько альдегидных или кетонных групп, то их обозначают приставками оксо-, диоксо- и т. д. Группы –OH и –OR выражают приставками гидрокси-, -алкокси, -пропокси и др. предпочтения в нумерации отдают карбоксильной группе;

108