Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

CH3–CH2–CH2–NH2

1-пропанамин

2-пропанамин

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

12.08.2026

Размер:

751 Кб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 206 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 > Следующая >>>

Контроль усвоения темы. 1. Назовите вещества:

H2C

CH3

Cl–C≡C–Cl

CH2=CH–CH2–Cl

H3C

CH2

CH3

CH2

CH3

10)

CH2

11)

CH3

12)

CH2

CH3

H3C

CH3

12)

H3C CH CC CH2 CH2 CH2Br

1. Напишите формулы:

1)винилхлорид;

2)бензилхлорид;

3)2-хлоротолуол;

4)перфтороэтилен;

5)1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан;

6)5,6-дихлороциклогексадиен-1,3;

7)3,3-дихлоро-4,4-диметилпентин-1;

8)1-хлоро-2-бромо-3-метилпентен-1.

НИТРО- И НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ

Названия нитро- и нитрозо-производных алканов, циклоалканов, аренов образуют только из приставки нитро- и нитрозо- и названия соответствующего углеводорода. Цифрой указывают положение нитро- и нитрозо-группы:

CH3–NO2

H3C

CH3

CH3–N=O

NO2

нитрометан

2-нитропропан

нитрозометан

NO2

нитрозобензол

2-нитронафталин

Соединения, содержащие группу =N(O)OH называют, добавляя приставку аци-нитро к названию основного соединения (нитросоединения).

	CH2=N(O)OH		(CH3)2C=N(O)ONa
	CH2=N(O)OH		натриевая соль 2-аци-нитропропана
	аци-нитрометан		натриевая соль 2-аци-нитропропана
	аци-нитрометан
			N(O)OH

O2-аци-нитроциклогексанон

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

H C

CH3

H3C

NO2

CH3

	6)
Cl	5)
	COOH
	NO2

NO2 O2N NO2

N2O

O2N CH CH CH2OH OH CH3

2. Напишите формулы:

1)1-нитронафталин;

2)1,3,5-тринитробензол;

3)3-нитрозотолуол;

4)2-метил-1-нитропропан;

5)нитрозоэтан;

6)тетранитрометан;

7)2-нитробутан.

АМИНОСОЕДИНЕНИЯ

(амины)

CH3

NO2

По заместительной номенклатуре для наименования аминов применяют суффикс «амин», присоединяемый к названию углеводорода. Положение аминогруппы указывают цифрой:

Названия простых аминов образуют по радикалофункциональной номенклатуре: выделяют суффикс «амин», радикалы выражают в качестве заместителя:

CH3–NH–C2H5

CH3–CH2–CH2–NH2

метил-этиламин

пропиламин

H3C

CH2

CH3

NH2

CH3

CH2

H3C

изопропиламин

метил-пропил-этиламин

Положение заместителей в радикалах указывают локантами:

3''

2''

1''

CH2

CHCl

CH3

CH2Cl

CH2

CHCl

CH3

1,2',3''-трихлор-трипропиламин

Если молекула содержит амино-группу в боковой цепи, то боковые цепи называют в качестве приставки:

2'		1'		1	8
H2N	CH2		CH2 2		7		CH NH	2


							2
		3				6
		3				6

7-(аминометил)-2-(2’-аминоэтил)-нафталин

Если цепь содержит несколько аминогрупп, то название образуют добавляя суффикс «диамин», «триамин» и т. д.

H2N

CH2

NH2

пентантриамин-1,3,5

H2N

NH2

п-фенилендиамин

аминобензол

анилин (тривиальное название)

Для вторичных и третичных аминов по систематической номенклатуре в качестве родоначального соединения выбирают наибольший углеводород (если такой выбор возможен), а остальные группы называют в префиксах с применением в качестве локантов курсивных букв N- и N,N-.

Например:

H3C–NH–CH2–CH3

H3C

CH2

CH3

CH2

N-метилэтанамин

N—метил-N-этил-1-пропанамин

C2H5

N,N-диэтилбензоламин; диэтиламиноанилин

Если группа NH2 не является старшей, то её обозначают приставкой «амино», и соединение называют по заместительной номенклатуре:

H2N

SO3H

NH2

COOH

4-аминобензолсульфокислота

о-аминобензойная кислота

H2N–CH2–CH2–OH

2-аминоэтанол

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

H3C

CH3

H3C

CH2

CH3

NH2

H3C

CH2

CH3

	4)	5)
	CH3	5)
	CH3	NH
	N	2
	N

C2H5

8) H2N–(CH2)5–NH2

2. Напишите формулы:

1.гексаметилендиамин-1,6;

2.1,2-пропандиамин;

3.N-пропил-2-пропанамин;

4.N,N-диметил-1-пропанамин;

5.2,2-диметил-1-пропанамин;

6.3-метил-2-пентанамин;

7.N,N-диэтил-2-бутанамин;

8.1-амино-2-пропен.

	7)
H3C	O
N	C

H3C H

NH2

CH2 CH3

СОЛИ АМИНОВ

Правила ИЮПАК не устанавливают общей системы для названия солей первичных, вторичных и третичных аминов. Соединение называют, как замещённую аммониевую соль или гидроокись

(гидроксид), названия замещённых радикалов помещают перед словом аммоний, после него — название аниона

1)[(C2H5)2NH2]+Cl- диэтиламмоний хлорид

2)[N(CH3)4]+I- тетраметиламмоний иодид

3)[C6H5–CH2–N(CH3)3]OH бензилтриметиламмоний гидроксид

Исключения:

HO–CH2–CH2–N+(CH3)3Cl- холин

-OОC–CH2–N+(CH3)3 бетаин

HOOC–CH2–N+(CH3)3Cl- бетаин (гидрохлорид)

Название бетаины используют как общее наименование класса соединений, имеющих структуру цвиттер-ионов (биполярных ионов).

Если соединение рассматривают как производное основания, не имеющего окончания-амин, то его четвертичный характер указывают добавляя окончание «й» (ium) к названию основания. Замещающие группы обозначают приставками, название аниона помещают в конце

[C6H5NH3]+Cl- анилиний хлорид

[C6H5NH3]+HSO4- анилиний гидросульфат

АЗО- И АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ

Соединения типа R–N=N–R’, образованные от родоначальных соединений, идентичных в отсутствие заместителей, называют, вставляя частицу «азо-» перед названием молекул

C2H5–N=N–C2H5 азоэтан

C6H5–N=N–C6H5 азобензол

N N

1,2'-азонафталин

CHBr2–CH2–N=N–CH2Cl–CH3 2,2-дибромо-1'-хлороазоэтан

Если азогруппа связывает радикалы, образованные от родоначальных соединений, то частицу «азо-» помещают между полными названиями родоначальных соединений; указывают все заместители; положение частицы «азо-» указывают локантами. Группа –N=N– должна получить наименьшие возможные локанты. Первыми перечисляют более сложные компоненты, локанты дают без штрихов. Локанты второго компонента указывают со штрихами.

				2'	NO2
1		N	N	3'	NO2
	2	N	N
	2

3 Cl 3-хлоронафталин-2-азо-3'-нитробензол

1			6'	OH
	N	N
2				5'

2' 3' 4'

4 3

NO 4-нитрозоантрацен-2-азо-3',5'-дигидроксибензол.

В соединениях типа R1–N=N–R2 радикал родоначального соединения R1H ставят в конце названия и рассматривают как замещённое радикалом R2–N=N–. За родоначальное принимают соединение R1H, которое имеет наибольшее число групп, обозначаемых суффиксом (заместителей); более простой компонент выражают в виде радикала.