Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

1

HOOC 2,4'-сульфонилдибензойная кислота

Если имеются две и более смежных групп =SO или =SO2, их называют дисульфоксиды, трисульфоксиды; дисульфоны, трисульфоны.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

По заместительной номенклатуре простые эфиры называют по названию предельного углеводорода, с которым связана алкоксигруппа (R–O–).

Длинные радикалы нумеруют.

Название префикса для эфирного заместителя R-O- образуют добавлением к названию радикала R суффикса «окси» -гексилокси, -гептилокси. Однако для радикалов от C1 до C4 и фенила используется

69

более краткая форма, когда отбрасывается суффикс «ил» от названия радикала и он заменяется суффиксом «-окси»: метокси-, фенокси-.

В несложных случаях для простых эфиров вполне применимы радикало-функциональные названия:

Двухвалентные радикалы называют добавляя суффикс –диокси- к названию двухвалентного радикала:

Полиэфиры линейной структуры, образованные из трёх и более молекул спиртов называют по «а»- номенклатуре (заменительной). Соединения рассматривают как углеродную цепь, в которой часть атомов углерода заменены на атом кислорода, что выражают приставкой «диоксо-», «триоксо-» и т. д.

следующими способами:

70

Циклические простые эфиры или органические оксиды можно рассматривать как продукты внутримолекулярной дегидратации гликолей. Атом кислорода обозначают приставкой «эпокси-»

Различают α-, β-, γ-, δ- и т. д. оксиды: α-оксиды:

2-метил-3,5-эпоксигексан (набор локантов 2,3,5 ниже чем набор 2,4,5)

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

71

2. Напишите формулы:

1)1-этоксипропан;

2)2-этоксибутан;

3)2-метил-2-этоксипропан;

4)этоксибензол;

5)2-метоксинафталин.

ТИОЭФИРЫ

(сульфиды)

Тиоэфиры называют подобно простым эфирам. При заместительной номенклатуре добавляют приставки «алкилтио» и «арилтио» к названию соединения.

При составлении названий по заместительной номенклатуре в виде приставки называют младший компонент.

Тиоэфиры называют также сульфидами. Они являются также сернистыми аналогами простых эфиров. По радикалофункциональной номенклатуре их называют диалкил-, алкил арил-, диарилсульфидами.

Радикалы перечисляют в алфавитном порядке:

CH3–CH2–S–CH3

метилэтилсульфид (радикало-функциональная номенклатура);

72

метилтиоэтан (заместительная номенклатура)

CH3–CH2–S–CH2–CH3

этилтиоэтан; диэтилсульфид (заместительная номенклатура)

S C2H5

этилтиобензол (заместительная номенклатура); фенилэтилсульфид (радикало-функциональная номенклатура)

Cl CH2 CH2

S Cl CH2 CH2

бис-(2-хлорэтил)сульфид(иприт)

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

2. Напишите формулы

1) изобутилпропилсульфид;

73

2)1-этокси-3-метилтиопропан;

3)1-этокси-2,3-диметилбутан;

4)ди-п-толисульфид;

5)дизопропилсульфид.

ПЕРОКСИДЫ

Органические гидропероксиды и пероксиды рассматривают как производные пероксида водорода Н–О–О–Н. В химической литературе на русском языке дают два названия:

CH3–O–OH

метилгидропероксид, гидропероксид метила

H3C C OOH

O

ацетилгидропероксид, гидропероксид ацетила

OC (CH2)3 OOH HO

пероксибутановая кислота

Если два радикала в соединении, их перечисляют в алфавитном порядке; используют приставку «диокси-» для обозначения группы –О–О–; «эпидокси», если группа –О–О– образует мостик

между двумя углеродными атомами и «карбонил» для группы =С=О.

C2H5–O–O–C2H5 диэтилпероксид

C6H5–O–O–C6H13 гексилфенилпероксид

C6H11–O–O–C3H7 пропил(циклогексил)пероксид

74

CO O O CO

ди(циклогексилкарбонил)-пероксид

H3C CO O O CO

ацетил(циклопентилкарбонил)пероксид

3,3'-диоксидибензойная кислота

O O O O

1,8-эпидоксинафталин 1,9-эпидиоксиантрацен

АЛЬДЕГИДЫ

По правилам заместительной номенклатуры названия альдегидов строят из названий соответствующих углеводородов и суффикса – аль. Положение кратных связей, боковых цепей или заместителей указывают цифрами, причём нумерацию начинают от альдегидного атома углерода:

75

O

Часто используют и старые названия, произведённые от латинских названий кислот, получаемых при окислении соответствующих альдегидов:

O

H3C CH2 C H пропионовый альдегид

В подобных названиях положение боковой цепи или заместителей указывают греческой буквой. При этом α-атомом является соседний с карбонильной группой атом углерода:

β-гидроксивалериановый альдегид

Многие альдегиды имеют тривиальные названия:

O

H3C CH2 CH2 C H

масляный альдегид

76

O

H3C CH2 CH2 CH2 C H валериановый альдегид

В биили полифункциональных соединениях альдегидную группу отличают в префиксе как оксоили – формил.

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

O

H3C C CH CH

CH3

77

H2C CH(CHO)2

2. Напишите формулы:

1)изомасляный альдегид;

2)изовалериановый альдегид;

3)2-метилпентен-3-аль;

4)нонадиен-2,6-аль;

5)2,3-дихлорпропаналь;

6)2,3-диметилгексен-3-аль;

7)4,4-дихлор-2-метилпентаналь;

8)2-гидрокси-3-метилбутаналь.

Названия ациклических полиальдегидов образуют из названия наиболее длинной углеводородной цепи, несущий наибольшее число функциональных групп. К названию цепи добавляют обозначения «три-», «тетракарбальдегид». Названия и нумерация не включают атомов углерода альдегидных групп:

78