Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
12.08.2026
Размер:
751 Кб
Скачать

4)2-О-линолеоил-3-О-олеиноил-2-О-стеароилглицерин;

5)Фосфатидной кислоты;

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ 1. Составление полного названия

После того, как выбрана старшая группа, которую обозначают суффиксом, определена родоначальная структура, расставлены по алфавиту отдельные приставки, проведена нумерация, объединяют эти части названия в общее полное название:

COOH

CH NH C O

CH2SH CH3

Группа –COOH является старшей, её обозначают суффиксом -овая кислота. В качестве родоначальной структуры выбирают пропан. Префиксы –N-ацетиламино и –меркапто. Группа COOH получает наименьший локант. Полное название соединения: 2-N- ацетиламино-3-меркапто-пропановая кислота или ацетилцистеин.

 

OH

 

OH

 

2

 

2'

3

1

N N

1'

 

 

4

 

 

 

NaO3S

5

6

NO2

Старшая группа в этой формуле – SO3Na, её обозначают суффиксом – сульфонат Na. В качестве родоначальной структуры выбирают нафталин с заместителями обозначенными приставками – гидрокси и нитро. Сложной приставкой также является (2`-гидроксинафтил-азо-1’). Полное название соединения:

179

1(2`-гидроксинафтил-азо-1’)-2-гидрокси-6-нитронафталин-4- сульфонат натрия.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

2

1

 

 

1'

2'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCl

H3C

 

 

 

C

 

 

C

 

O

 

CH2

 

CH2

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложный эфир диэтиламиноэтилового эфира-2,2-дифенилпропановой кислоты гидрохлорид (описательная номенклатура)

Родоначальная структура – сложный эфир; две одинаковые приставки – фенил. Полное название: гидрохлорид 2`- диэтиламиноэтил-2,2-дифенилпропаноат. (Заместительная номенклатура)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4'

 

 

 

OCH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

5'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

6'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N2'

 

солициловая кислота

 

 

 

 

 

N

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

1'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пиридазин

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

салозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(салазопиридазин)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Родоначальная структура – салициловая кислота, старшая группа

– карбоксильная. Сложный заместитель в положении 5 родоначальной структуры. Полное название соединения: 5-(п-[N-(3'- метоксипиридазинил-6')-сульфамидо]-фенилазо)-салициловая кислота.

180

1.Напишите формулы лекарственных препаратов:

1)хлорэтан (этилхлорид);

2)трихлорометан (хлороформ);

3)1,1,1-трифторо-2-хлоро-2-бромоэтан (фторотан);

4)трииодометан (иодоформ);

5)этанол (спирт этиловый);

6)1,2,3-пропантриол (глицерин);

7)метаналь (формалин);

8)2,2,2-трихлороэтандиол-1,1 (хлоралгидрат);

9)калия этаноат (калия ацетат);

10)кальция глюконат;

11)натрия 4-гидроксибутаноат (натрия-j-гидроксибутират);

12)тринатриевая соль лимонной кислоты (натрия цитрат);

13)4-аминобутановая кислота (аминалон);

14)4-амино-2-фенилбутановой кислоты гидрохлорид (фенибут);

15)2-амино-3-меркаптопропановая кислота (цистеин);

16)2-амино-4-метилтиобутановая кислота (метионин);

17)2-N-ацетил-3-тиопропановая кислота;

18)этоксиэтан (эфир для наркоза, эфир медицинский);

19)дифенилметанол (бензгидрол);

20)2-диэтиламиноэтил-2,2-дифенилпропаноата гидрохлорид (апрофен);

21)β-диэтиламиноэтилового эфира дифенилуксусной кислоты гидрохлорид (спазмолитин);

22)β-ди-н-пропиламиноэтилового эфира дифенил тиоуксусной кислоты гидрохлорид (дипрофен);

23)тринитрат глицерина (нитроглицерин);

24)10-(3-диметиламинопропил)-фенотиозина гидрохлорид (пропазин);

25)диазепин-1,4;

26)бензодиазепин-1,4;

27)7-нитро-1,3-дигидро-5-фенил-2H-1,4-бензодиазепинон-2 (нитрозепам);

28)1-метил-4-изопропилциклогексан (ментан);

29)ментандиол-1,8 (терпингидрат);

30)2,4-диамино-5-(п-хлорфенил)-6-этилпиримидин (хлоридин);

181

31)6,7-диметокси-1-(3`,4`-диметокси-бензил)-изохинолина гидрохлорид;

32)прогнен-4-ол-21-диона-3,20-ацетат (дезоксикортикостерона ацетат);

33)прегнадиен-1,4-диол-17α,21-трион-3,11,20 (преднизон)

34)17α-метиландростадиен-1,4-ол-17β-он-3; (метанандростенолон);

35)эстратриен-1,3,5(10)-диола-3,17β дипропионат;

36)3,4-ди-(п-гидроксифенил)-гексан (синестрол).

3.Назовите соединения по систематической номенклатуре или радикально-функциональной.

CH2

COOH

 

 

 

CH3

HO C COOH

 

 

 

CH

O CH2 CH2

N

HCl

 

 

CH2

COOH

 

 

 

CH3

лимонная кислота

 

 

 

 

 

 

 

димедрол

 

 

 

 

H

C2H5

 

 

 

 

C C S CH2

CH2 N

HCl

 

 

 

O

C2H5

 

 

ифен

182

 

OH

 

CH3

 

 

C C O CH2 CH2 +N CH3

I-

 

O

 

CH3

 

 

 

метацин

CH3

 

S

 

 

 

 

 

 

 

O

N

Cl

CH3

H3C C CH3

CH2

CH2 CH2

N

 

 

 

 

CH3

 

Br

аминазин

 

 

 

бромкамфора

 

 

 

H

O

 

 

 

N

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

N

 

Br

 

N

 

 

 

 

OH

 

 

 

Cl

N

 

 

Cl

нозепам

 

 

 

 

 

 

 

феназепам

 

 

 

O CH2OH

 

N CH

O C CH C6H5 H2SO4 H2O

 

3

 

 

 

 

атропина сульфат

 

 

183

 

 

 

 

 

OH

CH CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

 

 

 

2HCl

 

 

 

 

N

 

 

 

 

H3CO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

хинина дигидрохлорид

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

CH NH CH3 HCl

 

 

 

 

 

 

 

OH

CH3

 

 

 

 

 

 

 

эфедрина гидрохлорид

 

 

 

H3C

 

CH3

 

CH3

CH3

 

 

O

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

O

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

CH3

 

ретинола ацетат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH3

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

3H2O

 

 

 

 

 

 

HO

 

CH2OH

 

 

 

SO3Na

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H3C

N

 

 

 

 

 

 

 

пиридоксина гидрохлорид

 

 

викасол

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

O

 

 

 

 

N

N

 

CH2

HN

C NH

CH

CH2

CH2 COOH

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фолиевая (птероилглутаминовая) кислота

 

184

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

тироксин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH OH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

рибофлавин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

O

 

 

2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

CH

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

дииодтирозин

HO

OH

CH CH2 NH CH3 HCl

мезатон

185

 

CH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

C

 

CH2

 

O

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

O

кортизона ацетат

CH

OH

HO

3

 

CH3

C CH2OH

 

O

O преднизолон

CH3 O

O C C2H5

CH3

O

тестостерона пропионат

CH3 CCH

OH

HO этинилэстрадиол

186

 

C2H5

 

HO

C C

OH

C2H5

диэтилстильбэстрол

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ (итоговый контроль)

1.Приведённые соединения по радикало-функциональной номенклатуре называют:

1)

пропил хлорид

А) (CH3)2CH(OH)CH3

2)

третичный бутиловый спирт

Б) CH3–O–C6H5

3)

изопропиламин

В) CH3CH2CH2Cl

4)

метилфениловый эфир

Г) (CH3)2CHNH2

5)

метил-этилкетон

Д) CH3CH2CHO

6)

пропионовый альдегид

Е) CH3–CO–CH2CH3

Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5______, 6______.

2.Установите соответствие между формулами и приведёнными названиями:

1)

циклогексанкарбоновая

А) CH3(CH2)3CONH2

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

изопропилпропаноат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

бутаноилиодид

Б)

 

4)

пропаннитрил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

5)

натрия бензонат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6)

пентан амид

В)

 

 

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Г) CH3(CH2)2COI

 

 

 

Д) CH3CH2C≡N

 

 

 

Е) CH3(CH2)2COOCH2(CH3)2

187

Ответ: 1_____, 2_____, 3______, 4______, 5_____, 6_____.

3. Выберите правильное название

CH2 COOH

HO C COOH CH2 COOH

А) лимонная кислота Б) 3-гидроксипропандиовая кислота

В) 3-гидроксипентантрикарбоновая кислота Г) 3-гидрокси-3-карбокси-пентандиовая кислота

Ответ: _____________________

4. Приведённые соединения относят к гетероциклам группы:

1)индола

2)имидазола

3)фурана

4)бенз-γ-перона

5)кумарина

6)пирролидина

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

N

 

NH

 

 

C

O

 

 

А)

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фурацилин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

C6H5

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

C

 

 

CH2

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Б)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фепромарон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

188

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]