Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

Алфавитный порядок. Префиксы вводят в название в алфавитном порядке (имеется в виду русский алфавит). Вначале, название атомов и атомных групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и локанты:

Сложные радикалы образуют единый префикс, который включают в алфавитный порядок по первой букве наименования:

3

4C2H5

HN CH3 I-(диметиламино)-4-(метиламино)-3-этилнафтойная-2-кислота

Если в радикало-функциональном названии присутствуют два различных радикала, то их тоже пишут в алфавитном порядке:

СН3–СО–СН2–СН3 метилэтилкетон

Функциональные группы. В состав органических соединений входят функциональные группы. Это группы атомов, определяющие «функцию», или характер химической активности соединения. Так, свойства спиртов определяет функциональная группа –ОН, свойства кетонов определяет карбонильная группа =С=О и т. д.

19

Если органические соединения содержат функциональные группы различного характера, то выделяют главную (старшую) группу. Причём старшей оказывается функциональная группа на основе того элемента, атомный номер которого больше (следовательно, кислородсодержащие группы старше азотсодержащих). Главную группу обычно отмечают в суффиксе. Для названия «главная» имеется два соображения:

-первое заключается в том, что такая группа точно указывает на принадлежность соединения к определённому химическому классу и на те свойства, которые у него можно ожидать;

-второе соображение состоит в том, что выбранный суффикс определяет выбор родоначального соединения и начало нумерации.

При составлении названия прежде всего следует выбрать главную группу, которая должна быть названа в суффиксе.

Главную цепь выбирают так, чтобы она включала наиболее старшие функции, а лишь затем наличие кратных связей и разветвлений в цепи. Некоторые группы обычно указывают в заместительной номенклатуре только в префиксах. (Таблица 2).

В таблице 3 приведены сгруппированное по классам большое число групп, которые можно называть в суффиксе. Каждая из этих групп, находясь в химическом соединении одна или в сочетании с группами из таблицы 2, должна называться в суффиксе заместительного названия или выступать в качестве функционального названия класса, при использовании радикалофункциональной номенклатуры. Например:

20

Если в молекуле присутствуют две или более одинаковые группы, рассматриваемые как главные, то это указывают умножающим префиксом: ди-, три- и т. д.

4-метоксициклогександион-1,3

COOH

COOH CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH

пентантрикарбоновая-1,3,5 кислота

Таблица 3 Принятые ИЮПАК обозначения в префиксах и суффиксах

важнейших групп

21

Часто соединения содержат более одной из указанных в таблице 3 групп, и поскольку согласно правилам ИЮПАК, только одна группа упоминается в суффиксе названия (остальные в префиксе), то приоритет старшинства групп определяют порядком, приведённом в таблице 3. Название заместителей приведённых в таблице 3, которые присутствуют в рассматриваемом соединении, но не выбранных в качестве главной группы, помещают в префиксах. Они так же указаны в таблице 3. В таблице 3 также приведены и названия важнейших групп, употребляемые как в качестве суффиксов, так и в качестве префиксов. Например:

22

OH

HO–CH2–CH2–NH2

2-аминоэтанол

NH2 о-аминофенол

Нумерация. В соединениях наименьший номер дают главной функциональной группе, в радикалах его придают атому со «свободной» валентностью, а все замещающие группы перечисляют в префиксах.

Правила ИЮПАК рекомендуют для алифатических соединений приписывать наименьшие номера следующим элементам структуры:

1)главные (старшие) группы;

2)двойные связи;

3)тройные связи;

4)атомы или группы атомов, указываемые в префиксах;

5)префиксы в порядке перечисления (по алфавиту).

Приведённые признаки используют последовательно. Для циклических систем младшие номера дают в следующей последовательности:

1)главная группа;

2)кратная связь (для частично гидрированных соединенийциклоалкены);

3)группа, обозначаемая префиксом;

4)группа, обозначаемая первым по алфавиту префиксом.

За исключением тех случаев, когда нумерация строго фиксирована ещё в родоначальной структуре, что часто бывает у многих циклических соединений.

23

3-метил-6-этилоктан

24

СОСТАВЛЕНИЕ НАЗВАНИЯ

Основным принципом заместительной номенклатуры является замещение, т. е. замена атома водорода другим атомом или группой атомов (хлор, нитрогруппа, метильная группа) в молекуле углеводорода.

Замещение описывают введением суффикса (этан, этанол) или префикса (бензол, хлорбензол). Причём меньший номер дают префиксу, включаемому в название первым (табл. 2).

Названия соединений составляют по следующему плану:

1) выбирают все имеющиеся в соединении замещающие группы:

–R, –OH, –NH2, –COOH, –SO3H, –OCH3, –COOC2H5 и др.;

2) выбирают из них старшую (главную). Главная группа лежит в основе всего названия и нумерации, поэтому она должна быть выбрана прежде всего. Эту группу помещают в суффиксе, а все остальные помещают в виде префиксов. Остальное название строят на базе этой определяющей группы.

Главной группой является стоящая выше в таблице 3. Все остальные группы приводят в префиксах в алфавитном порядке. 3) Затем выбирают главную цепь, т. е. родоначальную структуру в которую должна входить старшая группа, к ней добавляют суффикс, характеризующий главную группу, например:

Если возможен выбор между цепями, то по правилам ИЮПАК, предпочтение отдают более ненасыщенной цепи, хотя эта цепь может быть не самой длинной:

2-пропилбутен-2-ол-1

4) Нумеруют цепь с учётом ненасыщенности и замещения, при этом наименьший возможный номер получает атом углерода,

25

несущий главную группу. Локанты пишут перед префиксом, но после суффиксов.

5) Называют цепь, добавляют суффикс для главной функциональной группы, называя другие заместители в префиксах, вводя их в алфавитном порядке.

В таблице 4 приведены важнейшие классы соединений в органической химии.

26

РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Радикало-функциональную номенклатуру используют для названий простейших моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных веществ.

Если соединение имеет одну характеристическую группу, его название строят из названия углеводородного радикала и характеристической группы или соответствующего класса соединений:

27

В случае более сложных соединений, как и в заместительной номенклатуре, выбирают родоначальную структуру. Однако её выбор более произволен – это может быть любое соединение, имеющее тривиальное название. Заместители указывают в префиксах, как в заместительной номенклатуре. Их расположение обозначают цифрами, приставками орто-, мета-, параили греческими буквами α, β, γ и т. д.

γβ α

NН2–СН2–СН2–СН2–СООН γ-аминомасляная кислота

Cl

H2C CCl α,α-дихлорэтилен Родоначальная структура

родоначальная структура

CH3

Cl

2-хлортолуол, о-хлортолуол

αβ

Cl–СН=СН–Cl родоначальная структура α,β-дихлорэтилен

В случае симметричных соединений перед названием соответствующего радикала ставят приставку «ди»

28