Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

NH2

OH

Исключение составляют: название тимидин, а не дезокситимидин, входящего в состав ДНК. Когда тимин встречается в РНК, соответствующий нуклеозид называют тиминрибозид или рибозилтимин.

OH

Все нуклеозиды сокращённо обозначают символами входящих в них оснований. Для отличия ДНК от РНК перед символами ставят строчную букву «д». Минорные нуклеозиды называют в соответствии с названием своего основания:

149

Рибонуклеозид, содержащий гипоксантин, называют инозином.

β-гипоксантинрибофуранозид гипоксантинрибозид

(инозин)

OH OH

В состав некоторых РНК входит необычный нуклеозид псевдоуридин, он является С-гликозидом.

150

O

HN NH

HOCH2 O O

OH OH псевдоуридин

В настоящее время принята следующая нумерация атомов в нуклеозидах

O

5'

HOCH2

O

4' 1'

3' 2'

OH OH гипоксантинрибозид

НУКЛЕОТИДЫ

Фосфорные эфиры нуклеозидов называют нуклеотидами. Для нуклеотидов используют два вида названий: первое включает тривиальное название нуклеозида с указанием положения в нём фосфатного остатка; другое строят добавлением оканчания «овая» кислота к названию остатка пиримидинового или пуринового основания. Для указания положения фосфатного остатка требуется

151

локант. Обычно в нуклеозидах этерефицируется гидроксильная группа у С-5 или у С-3 пентозного остатка. В зависимости от строения пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды.

OH OH

гуанозин-5'-фосфат 5'-гуаниловая кислота ГМФ

OH OH

цитидин-5'-монофосфат или цитидиловая кислота ЦМФ (сокращено)

152

NH2

N

N

CH2OHO N N

аденозин-3'-монофосфат или 3'-адениловая кислота 3'-АМФ (сокращённо)

Известны нуклеотиды, в которых фосфорная кислота одновременно этерифицирует две гидроксильные группы пентозного остатка. Такие нуклеотиды относятся к группе циклофосфатов.

NH2

N

N

O

HO P OH OH

аденозин-3',5'-циклофосфат или циклическая адениловая кислота ц АМФ (сокращено)

Сокращения ЦМФ, АМФ и т. д. всегда относятся к 5'- нуклеотидам; у 3'-производных нуклеотидов в сокращённом названии указывают положение фосфатной группы: 3'-АМФ, 3'-дАМФ и т. д.

153

H H

O P O OH

HO гуанозин-3',5'-циклофосфат циклическая гуаниловая кислота ц-ГМФ

Для нуклеотидов правилами IUPAC рекомендовано использовать сокращённые обозначения и символы: АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ, дАМФ, дГМФ, дЦМФ, дУМФ.

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

1)

OH OH

154

OH

155

2. Напишите формулы:

1)Дезоксиаденозин;

2)Дезоксигуанозин;

3)Аденозин-5'-фосфат;

4)Дезоксицитидиловая кислота;

5)5'-адениловая кислота;

6)Гуанозин-3',5'-циклофосфат.

ТЕРПЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Терпеновые углеводороды также называют «терпеноидами» или «изопреноидами». Для них сохранились, главным образом тривиальные названия. Эту группу соединений называют и по заместительной номенклатуре.

Ациклические терпеновые углеводороды называют в соответствии с правилами для ациклических ненасыщенных углеводородов.

CH2 CH C CH2

CH3

2-метил-1,3-бутадиен (изопрен)

7-метил-3-метилен-1,6-октадиен (мирцен)

156

Для моноциклических и бициклических терпенов предложены родоначальные структуры, положенные в основу специальной номенклатуры; даны их специальные названия и системы нумерации:

1. Тип ментана: моноциклические терпеновые углеводороды (орто-, мета-, параизомеры) называют ментан, ментен, ментадиен и т. д.

Нумерация установлена для ментана. Производные (полученные замещением дополнительными алкильными группами) называют в соответствии с правилами названия циклических насыщенных и ненасыщенных углеводородов:

3. Тип бициклические, терпеновые углеводороды: Бициклические терпены рассматривают как производные туйана, карана, пинана, камфана.

157

Данные названия не характеризуют стереохимические особенности молекул, но их можно описать с помощью системы R/S.

Если в формуле карана, пинана, борнана кроме метила имеются дополнительные цепи и кратные связи, то молекулы называют в соответствии с правилами систематической номенклатуры для непредельных соединений: каран, карен, карадиен и т. д.; пинан, пинен, пенадиен и т. д.; борнан, борнен, борнадиен и т. д.

В группе циклических терпеновых углеводородов выделяют норструктуры:

158