Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

Среди непредельных циклических соединений особое место занимают ароматические соединения, содержащие одно или несколько бензольных колец:

фенантрен

По строению углеродного скелета все органические соединения можно представить в следующей схеме:

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Большая часть органических соединений кроме атомов углерода и водорода содержит и другие атомы (гетероатомы).

Именно от них в первую очередь зависят свойства химических веществ. Эти атомы (кислород, азот, сера и др.) входят в состав особых группировок – функциональных групп. Присутствие той или иной функциональной группы определяет принадлежность органических соединений к определённым классам. Во все эти классы входят как предельные вещества, так и вещества, содержащие кратные связи (непредельные соединения).

9

Общее число известных в настоящее время функциональных групп весьма велико и даже в больших курсах органической химии рассматривают лишь часть их.

ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ О НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Современная номенклатура – это система правил, которые позволяют дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению. Номенклатура – это язык органической химии. Её используют для передачи строения органических соединений через их название.

Длительное время органические вещества называли по случайным признакам. Часто эти названия отражали происхождение вещества (муравьиная, яблочная, винная и др. кислоты; молочный сахар, винный и древесный спирты и др.), иногда способ получения (пировиноградная кислота), или имя исследователя (кетон Михлера). Эти случайные названия, не отражающие строения молекул органических веществ, получили название тривиальных (от лат. Trivialis – обыкновенный). Эти названия используют и в наше время, когда речь идёт о привычных и часто встречающихся соединениях.

Тривиальные названия используют для таких природных соединений как аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Такие названия лаконичны и, потому, живучи и часто используются в названиях лекарственных препаратов. Сравните названия фтивазид или –

H2O

OCH3

N

4-гидрокси-3-метокси-бензилиденгидразид изоникотиновой кислоты гидрат

С увеличением числа органических соединений, полученных синтетическим путём, стала ощущаться потребность в номенклатуре, которая учитывала бы структуру вещества. Возникла рациональная

10

номенклатура (от лат. Ratio – разум). В ней все гомологи рассматривают как производные наиболее простого или первого члена гомологического ряда или конкретного класса углеводородов и их функциональных производных.

Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомолога, которые получены замещением в нём атомов водорода углеводородными радикалами и другими атомами или атомными группами.

Для несложных моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных веществ эти названия используют и в настоящее время. В случае более сложных органических соединений рациональная номенклатура становится мало пригодной.

Прежде, чем приступить к изложению основных правил заместительной номенклатуры, необходимо дать определение некоторым терминам.

Атомы углерода. В зависимости от положения в углеродной цепи атомы углерода могут быть первичными (если углерод связан только с одним другим углеродным атомом), вторичными (если они соединены с двумя другими углеродными атомами), третичными (если они соединены с тремя другими атомами углерода) и четвертичными (если они связаны с четырьмя углеродными атомами).

H3C H3C

11

Радикалы (от лат. Radix – корень). Радикалы образуются в случае, если органическая молекула лишается одного или нескольких атомов водорода. В зависимости от числа отсутствующих водородных атомов радикалы могут быть одно-, двух- и трёхвалентными. Если в радикале свободная валентность находится у первичного атома углерода, то такой радикал называют первичным. Если свободная валентность находится у вторичного атома углерода, то радикал называют вторичным. Соответственно у третичного радикала свободная валентность находится у третичного углеродного атома.

Н3С – первичный одновалентный радикал (метил) (СН3)2НС – вторичный одновалентный радикал (изопропил). (СН3) 3С – третичный одновалентный радикал (трет-бутил). Н2С= – вторичный двухвалентный радикал (метилен)

Названия радикалов строят из названий соответствующих углеводородов, из которых они образованы, с заменой окончания –ан (характерного для названия предельных углеводородов) на –ил. Например: метан – метил, пропан – пропил и др.

Названия двухвалентных радикалов ( с двумя свободными валентностями у одного и того же атома углерода) производят заменой окончания –ан на –илиден:

СН3–СН2–СН= пропилиден (исключение – радикал метилен =СН2)

Трёхвалентные радикалы имеют окончание -илидин:

СН3–СН2–С≡ пропилидин (исключение – радикал метин ≡СН)

Сокращённо радикалы обозначают R или Alk. Общая формула предельных одновалентных радикалов: СnН2n+1.

В ряду радикалов также имеет место явление изомерии. Однако число изомеров у радикалов значительно больше, чем у соответствующих им углеводородов. Например, пропан изомеров не

12

имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н-пропил и изопропил (таблица 1).

Непредельные углеводородные радикалы по систематической номенклатуре называют, добавляя к корню окончание –енил или – инил. Этенил СН2=СН– , пропенил-2 СН2=СН–СН2–, этинил НС≡С–. Но гораздо чаще эти радикалы называют с помощью эмпирических названий винил СН2=СН–, аллил СН2=СН–СН2–, пропенил СН3–СН=СН–, ацетиленил НС≡С–.

НАИБОЛЕЕ ЧАСТО ВСТРЕЧАЮЩИЕСЯ УГЛЕВОДОРОДНЫЕ РАДИКАЛЫ.

Таблица 1.

13

14

O

46 Фурфурил

OCH2

15

Локанты. В органических соединениях положение замещающих групп, функциональных групп или кратной связи в структуре молекулы указывают цифрами (локантами). Локанты означают цифру или букву (α, β, j; о-, м-, п-; O, N, S и т. д.). Две или более цифры, отделённые запятыми, указывают на положение двух или более одинаковых заместителей, например:

СН2Br–СНBr–СН2–СНBr–СНBr–СН3 1,2,4,5-тетрабромгексан.

Одиночные цифры или их наборы соединяют с последующими или предшествующими частями названий с помощью дефисов. Цифры-локанты располагают в возрастающем порядке.

Локанты ставят перед приставками (префиксами)

16

Локанты суффиксов, обозначающие функциональные группы также помещают после суффиксов:

Если суффиксов несколько, то локант, указывающий на положение первого, помещают перед названием вещества, а последующие предшествуют своим суффиксам:

В бензоле, если имеются два заместителя, применяют буквенные локанты. Например, для обозначения положений заместителей в бензоле.

Скобка. Для того, чтобы отделить наименование заместителя от основного соединения используют круглые скобки, в более сложных случаях используют квадратные и фигурные. В линейных формулах применяют круглые скобки обычно в трёх случаях:

1)в скобки заключают одинаковые группы идентично связанные

ссоседним атомом:

3 2

(CH3)2CH C(CH3)3

2,2,3-триметилбутан

17

2) в скобки заключают цепи последовательно соединённых одинаковых групп:

Сl(СН2)4СНО 5-хлоропентаналь

3) скобки могут означать, что заключённая в них группа не включена в цепь, а является боковой группой или разветвлением в данной цепи:

СН3СН2СН(СН3)СН2ОН 2-метилбутанол-1

Умножающие префиксы. Если в молекуле присутствуют две или более одинаковые группы, или кратные связи, то это указывают умножающим префиксом. Обычно применяют числовые приставки от 1 до 12: моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона-, дека-, ундека-, додека-.

В сложных случаях применяют более сложные: бис-, трис-, тетракис- и т. д.

СН2Сl–NH–СН2Сl бис(хлорометил)амин

Сl–СН2–СН2–S–СН2–СН2–Сl бис(2-хлороэтил)сульфид, иприт

OH OH гександиол-2,3

HO

HOOCH3

18