Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

HC2

При наличии заместителей в кольце атомы углерода нумеруют таким образом, чтобы заместители получили меньшие номера:

CH3

CH3 1,3-диметилциклогексан

Заместители перечисляют в алфавитном порядке:

CH3

C2H5 1-метил-2-этилциклопентан

Кратные связи в циклоалкенах указывают цифрами:

5-метил-3-этил-циклогексен-1

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

39

CH3

CH3

2.Напишите формулы:

1)метилциклопентан;

2)циклогептадиен-1,3;

3)1,1-диметилциклопропан;

4)1,3-диэтилциклобутан;

5)Циклопентилциклогексан;

6)1,2-дициклопентилэтан;

7)2,6-диметилциклогексадиен-1,3;

8)этинилциклопентан.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (арены)

При составлении названий ароматических углеводородов положение заместителей в бензоле указывают буквам о – (орто-), м – (мета-), п – (пара-) или цифрами.

40

м-ксилол

Используют и тривиальные названия основных гомологов:

п-изопропилтолуол (цимол)

Названия радикалов, образованные от аренов,имеют суффикс –ил (арил –Ar)

Радикалы называют С6Н5 – фенил; С6Н5–СН2 – бензил; С6Н5–СН=

– бензилиден; С6Н4 – фенилен (о, м, п). Для некоторых из них сохранились тривиальные названия.

41

Если молекула содержит разные функциональные группы, то атомы углерода в бензольном кольце последовательно нумеруют, при этом главная функция должна получить наименьший номер, т. е. нумерацию следует начинать со старшей функции. Остальные заместители перечисляют в алфавитном порядке.

Некоторые ароматические соединения в молекулу которых входят несколько ядер бензола, называют как соединения, содержащие радикал бензола, т. е. фенильный радикал, или фенил С6Н5-.

42

CC

дифенилацетилен (толан)

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

В отличие от бензола в нафталине не все атомы углерода одинаковы. Углеродные атомы в положениях 1,4,5 и 8, называемые α- положениями, отличаются от углеводородных атомов 2,3,6 и 7, называемые β – положениями.

Для производных нафталина в названии указывают характер заместителей и занимаемые ими положения. Для монозамещённых обычно применяют буквенные обозначения.

β-хлоронафталин

α-метилнафталин

Для наименования ди- и полизамещённых нафталина применяют цифровые обозначения.

43

нафталинсульфокислота CH3

Cl

2-метил-6-хлоронафталин

Для наименования производных нафталина используют названия его радикалов. Нафталину соответствуют два радикала.

ДРУГИЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

44

В этих молекулах кольца соединены с помощью двух общих атомов углерода - ортоконденсированные системы. Конденсированные системы, в которых конденсированные кольца расположены линейно называют ацены. Это антрацен, нафтацен

тетрацен

Названия углеводородов, содержащих пять и более конденсированных бензольных колец при их строго линейном расположении, образуют из числовой приставки и суффикса –ацен: пентацен, гексацен, гептацен, октацен и т. д.

гексацен

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

45

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ (галогеноуглеводороды)

По заместительной номенклатуре галагенопроизводные углеводородов называют, учитывая название углеводорода, название галогена указывают в качестве префиксов «фторо-», «хлоро-»,

46

«бромо-» и «иодо-». Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе атом галогена.

Для полигалогенопроизводных используют умножающие префексы и цифрами указывают положение каждого атома галогена.

Катионы, содержащие атом галогена называют как производные ионов йодония H2I+, хлорония H2Cl+, бромония H2Br+ по радикалофункциональной номенклатуре:

В русской литературе по органической химии сохраняется слитное написание названий катиона и аниона. Хотя раздельное написание легче для восприятия.

Сохраняют и тривиальные названия: фтороформ CHF3, хлороформ CНCl3, бромоформ CHBr3, йодоформ CHI3, фосген COCl2, тиофосген CSCl2, дихлоркарбен :CCl2

Соединения, содержащие группы –ClO, –ClO2, –ClO3, называют прибавляя приставку хлорозил-, хлорил-, перхлорил- к названию основы соединения:

C6H5ClO3 перхлорилбензол

Названия непредельных галогенопроизводных, согласно ситематической номенклатуре, составляют также, как для алкенов.

47

При нумерации атомов предпочтение отдают кратной связи. Положение кратной связи и галогена указывают цифрами, при этом в основную цепь должны войти и кратные связи и заместители (галогены).

Для простых соединений используют радикало-функциональную номенклатуру. Названия образуют присоединяя суффиксы –фторид, -хлорид, -бромид, -иодид к названию органического радикала.

Названия полигалогенопроизводных часто производят от названия радикалов:

Для наименования полностью галогенированных соединений используют префикс «пер»:

48