Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

CO OC2H5

CH3O SO2COOH

п-(метоксисульфонил) бензойная

кислота

SO C6H5 этил-4-фенилсульфенил-1-нафтоат

Радикалы, образованные из органических кислородных кислот серы отнятием гидроксильной группы, называют, изменяя окончание (ic acid) в названии кислоты на окончание –ил (-yl)

CCl3–SCl трихлорметансульфенилхлорид

C6H5–SO–Cl бензолсульфинилхлорид

CH3–CH2–SO2Br этансульфонилбромид

SO2Cl

SO2Cl

Cl 4-хлорбензол-1,3-дисульфонилхлорид

Исключение:

тозил (только п-)

Амиды, образованные замещением группы OH органических кислот серы на группу NH2 называют заменяя окончание кислота в названии кислоты на окончание –амид или как ацилпроизводные аминов:

C2H5–S–NH2 этансульфенамид

119

C6H5–SO–NH–CH3

N-метилбензолсульфинамид

п-толуолсульфонамид, п-метилбензолсульфонамид

Если в соединении присутствует более старшая характеристическая группа, то группы –SO2–NH2; –SO–NH2 и S–NH2 обозначают приставками сульфамоил-, сульфинамоил-, сульфенамоил. Положение заместителей при атоме азота указывают знаком N-,

H2N SO2COOH

п-сульфамоилбензойная кислота

п-(N-метилсульфинамоил)-бензамид

CH3 NH SCOOH

п-(N-метилсульфенамоил) бензойная кислота

Радикал, образованный из амида кислоты серы удалением атома водорода из группы NH2, называют изменяя приставку -амид на -амидо. Название сложного радикала используют как приставку.

COOH

NH SO2 C6H5

о-фенилсульфонамидобензойная кислота

120

HOOC NH SO2 NH2

3-(п-аминофенил)-сульфонамидобензойная кислота

Нейтральные эфиры кислот серы называют помещая названия органического радикала (радикалов) перед название неорганического аниона:

(CH3O)2SO2 диметилсульфат

CH3O–SO2–OCH2–CH3 метилэтилсульфат

CH3–SO–O–CH2–CH3 метилэтилсульфит

Кислые сложные эфиры и их соли называют как соответствующие производные карбоновых кислот:

N-замещённые амиды кислот серы называют как N-производные амидов соответствующих кислот:

C6H5–NH–SO3H

N-фениламидосерная кислота или фенилсульфамидовая кислота.

CH3–NH–SO2–NH–CH2–CH3 метиламид-этиламид-серной кислоты

Соединения R–NH–SO3H и R1R2N–SO3H можно называть, как N- замещённые сульфаминовой кислоты, обозначая группу HO3S–NH– приставкой сульфоамино:

C6H11NH–SO3H

N-циклогексилсульфаминовая кислота

121

122

2. Напишите формулы:

1)толуол-4-сульфоновая кислота;

2)3-метил-2-хлорбутансульфоновая кислота;

3)нафталин-1-сульфоновая кислота;

4)3-метил-бутансульфонат калия;

5)2,4-толуолдисульфонат натрия;

6)бензолсульфонамид.

«А» - НОМЕНКЛАТУРА

«а» - Номенклатура (заменительная) выражает замену атома углерода в цепи или кольце на гетероатом. Названия гетероатомов, замещающих атом углерода, образуют используя приставки, имеющие окончания «а»: «окса-», аза-, тиа-, фосфа- и т. д. Поэтому этот тип номенклатуры назвали «а»-номенклатурой. Её используют, если сложно назвать соединение по другим системам (например, в случае элементорганических соединений). Нумеруют соединения так, чтобы гетероатом получил наименьший локант. В качестве родоначального соединения выбирают соответствующий углеводород. Перед названием углеводорода пишут приставку («а»- термин) соответствующего гетероатома, цифрой указывают, какой из атомов углерода замещён на гетероатом. «а»-Термины перечисляют не в алфавитном порядке, а согласно их положению в табл. Д.И. Менделеева (порядковый номер). Нужно двигаться в таблице, по подгруппам сверху вниз, переходя от одной подруппы к другой справа налево.

6-тиа-2-азаоктен-3

123

Если в молекуле имеется один старший гетероатом и несколько одинаковых младших, то меньшие локанты отдают нескольким гетероатомам:

5-тиа-2,3,7-триазаоктан

Но если имеется выбор, то наименьшие локанты отдают старшим гетероатомам.

1-бромо-2-хлоро-3,7-дитиа-5-азононан

«а»-Номенклатуру применяют преимущественно для гетероциклических соединений.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Среди всех классов органических соединений гетероциклические соединения обладают наибольшим разнообразием структурных типов и поэтому наиболее сложной номенклатурой.

Имеется множество тривиальных и полутривиальных названий гетероциклических соединений. В списке правил ИЮПАК содержатся названия 47 гетероциклических систем, которые могут быть использованы при составлении сложного названия.

Назовём только самые распространённые, которые используют в названии лекарственных соединений.

124

125

126

Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений применяют систему Ганча-Видмана. По этой системе гетероатамы обозначают слогами (префиксами) и сопровождают другим слогом, указывающим на размеры цикла. Первый слог

127

оканчивается буквой «а», который опускают перед следующей гласной буквой. В некоторых случаях последний слог несколько видоизменяют, чтобы отразить степень гидрирования цикла. Однако, часто для этого используют приставку «гидро-».

Таблица 1. Приставки, обозначающие гетероатом в цикле.

Таблица 2. Суффиксы, применяемые для обозначения величины и степени

128