Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

O O

O O

CH3

CH3

OH

HO H

3β,14β-дигидрокси-5β-карден-20(22)-олид (дигитоксигенин)

O O

CH3

H

OCH H

H OH

HO OH

3β,5β,14β-тригидрокси-19-оксо-карден-20(22)-олид (строфантидин)

169

Насыщенные системы группы лактонов, выделяемые из морского лука и яда жаб, называют буфанолидами.

O

24 23

O22

21

CH3 20 H

CH3 H

H

5β-буфанолид (насыщенная система)

Для ненасыщенных производных суффикс –анолид заменяют суффиксом –енолид, -адиенолид.

O

24 23

O22

21

CH3 20

H

CH3 H

H OH

HO H

3β,14β-дигидрокси-5β-буфо-20(22)-диенолид (буфоталин) (ненасыщенная система)

170

Остатки углеводов (2,6-дидезоксисахаров) присоединяют за счёт гидроксильной группы у С-3 стероида. Связь между молекулой углевода и генином является β-гликозидной.

OH

O

D – дигитоксозо

D – дигитоксозо

D – ацетилдигитоксоза 3β,14β-дигидроксикарденолид-3-(дигитоксозо)2-ацетил-дигитоксозид.

(ацетилдигитоксин)

O

HC

CH3

3β,12β,14β -тригидроксикарденолид-3-(дигидроксогликозид)3 (дигитоксоза)

171

Контроль усвоения темы.

1. Назовите по систематической номенклатуре:

172

CH3

CH3 C O

CH3

O прогестерон

CH3 O

HO эстрон

CH3

холановая кислота

173

O

(дигитоксоза)

дигитоксин

R O строфантин

2. Напишите формулы следующих соединений:

1)3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота;

2)11β,17β,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20;

3)3α-гидрокси-5α-андростенон-17;

4)11β,17α,21-тригидроксипрегнадиен-4-дион-3,20;

5)холестен-5-ол-3β;

6)24-метилхолестатриен-5,7,22-ол-3β;

7)3α-гидрокси-5α-андростанон-17;

8)эстратриен-1,3,5(10)-триол-3,16α,17β.

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Обычные липиды – сложные эфиры жирных кислот и глицерина

– лучше называть аналогично сложным эфирам углеводов. Называют ацильную группу (или группы) в префиксах и затем прибавляют это название к родоначальному названию – глицерину. Например:

174

2-О-линолеоил-1-О-олеоил-3-О-пальмитоилглицерин.

Важнейшие жирные кислоты входящие в состав лепидов Насыщенные кислоты

Ненасыщенные кислоты.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH олеиновая

CH3(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH2–(CH2)7COOH линолевая

CH3(CH2–CH=CH)3(CH2)7COOH линоленовая

CH3(CH2)5(CH=CH–CH2)4(CH2)3COOH арахидоновая

175

СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ

К омыляемым сложным эфирам относят фосфолипиды (глицирофосфолипиды).

Глицерин изображают с центральной группой ОН, написанной слева, включая все производные.

CH2OH

HO C H

CH2OH

Затем атомы углерода молекулы глицерина нумеруют сверху вниз.

Два последних соединения не идентичны, а являются энантиомерами. Они не накладываются друг на друга, а могут быть взаимопревращены лишь переменой мест лигандов.

Липиды, являющиеся сложными эфирами фосфорной кислоты, фосфолипиды называют систематическими названиями:

1,2-дистеароил-глицеро-3-фосфат

176

H3+N CH2

HC

COOH 1-О-пальмитоил-2-О-стеароил-фосфатидилсерин

Если фосфорная кислота этерефицирует две молекулы глицерина, то в названии такого соединения это отражают вставкой «-фосфо». Например:

OH 1,2-дистеароил-глицеро-3-фосфо-глицерин

Особый представитель липидов:

CH2OH

H C NH2

H C OH

HCCH (CH2)12 CH3 (2S,3R)-2-амино-октадекаен-4-диол-1,3 (сфингозин)

Он является родоначальником сфинголипидов (сфингофосфатидов).

Для многих индивидуальных липидов систематические названия не даны. Для них используют родовые (характерные для данного типа) названия, мало связанные со структурой. Такими являются

177

фосфотидиновые кислоты, плазменовые кислоты, сфинголипиды, церамиды.

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения: