Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

Тропеолин 00

H3C Метиловый красный

2. Напишите формулы и назовите вторым способом:

1)4-диметиламино-2'-карбоксиазобензол;

2)натриевая соль –(п-диметиламинофенилазо)- бензолсульфокислоты;

3)4-(фениламино)-азобензол-4'-сульфонат натрия;

4)п-диметиламиноазобензол;

5)4-нитро-4'-диметиламиноазобензол;

6)п-(п'-нитрофенилазо)-фенол;

7)п-аминоазобензол.

СПИРТЫ

По систематической номенклатуре названия спиртов производят из названий соответствующих предельных углеводородов с добавлением суффикса «ол». Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе гидроксильная группа. Положение гидроксильной группы в цепи указывают цифрой после суффикса:

Для обозначения нескольких гидроксильных групп применяют умножающие префиксы –диол, -триол и т. д.

59

циклогексантриол-1,2,4

Непредельные одноатомные спирты называют так же, как предельные, положение кратной связи указывают цифрой после соответствующих суффиксов.

Названия ароматических спиртов по систематической номенклатуре производят добавлением названия замещённого радикала к систематическому названию спиртов жирного ряда.

Широкое распространение имеют радикало-функциональные названия, составленные из названия радикалов с добавлением суффикса –овый и слова «спирт».

(CH3)3C–OH третбутиловый спирт CH3(CH2)4CH2OH гексиловый спирт

CH2 OH

бензиловый спирт

Если в соединении имеется группа старше гидроксильной, то гидроксил обозначают приставкой «гидрокси».

60

H3C CH(OH) (CH2)3 CHO 5-гидроксигексаналь

Для спиртов сохраняется ряд тривиальных названий.

CH2OH

OH салициловый спирт

Радикалам RO– дают названия с приставкой «окси» к названию радикала.

Для незамещённых радикалов сохраняют также тривиальные названия: CH3O– метокси-, C2H5O– этокси, C3H7O– пропокси-, C4H9O– бутокси-.

61

Названия анионов, образованных от спиртов имеют суффикс «олят» (олат). Их применяют в заместительной, радикалофункциональной и тривиальной номенклатурах:

(C2H5O)3Al

алюминий триэтанолят

(C3H7O)2Ca

кальций дипропанолят

Существует и второй способ наименования анионов этого типа: в полном названии радикала RO –илокси заменяют на –илоксид: натрий пентилоксид CH3(CH2)3CH2ONa; магний дигексилоксид [CH3(CH2)4CH2O]2Mg;

Al H3C CH2 CH O

CH3

3 алюминий три (бутенил-2-оксид)

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

62

H3C C CH CH C CH3

CH3 CH2OH

OH

2. Напишите формулы:

1)2,3-диметилбутандиол-2,3;

2)циклогексангексаол-1-2,3,4,5,6;

3)5-метил-2-изопропилциклогексанол;

4)2,4,6-трибромоциклогексанол;

5)1-фенил-этанол-1;

6)1-о-толил-этанол-1;

7)1-фенил-2-метил-пропанол-2;

8)2-фтороциклогексанол.

ФЕНОЛЫ

Соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром, называют фенолами. По систематической номенклатуре их называют, добавляя суффикс «ол» к названию ароматического углеводорода

Но в России такие названия ещё не приняты, до сих пор ещё живучи тривиальные названия: C6H5–OH гидроксибензол, фенол.

63

мета-крезол

В отечественной номенклатуре часто для гидроксила используют приставку «гидрокси». Это относится к ОН-производным нафталина, антрацена, др. конденсированных систем.

64

OH

9-гидроксиантрацен

Названия алкоголятов и фенолятов образуют добавлением к названию исходного спирта суффикса «ат» («ят») или суффикса «олат» («олят») к названию соответствующего углеводорода и названия металла.

Например:

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

65

ТИОСПИРТЫ (тиолы), ТИОФЕНОЛЫ

По систематической номенклатуре названия тиоспиртов образуют прибавлением суффикса «тиол» к названию родоначального соединения:

Нумерацию цепи производят с того конца, к которму ближе находится группа – SH (тио).

CH3 CH2 CH2 CH CH2 SH

CH3

2-метил-1-пентантиол

66

Если группа –SH не является главной, то для её обозначения применяют префикс «меркапто».

2.Напишите формулы:

1)2-меркаптотолуол;

2)пропандитиол-1,2;

3)1-бутантиол;

4)тиофенол;

5)2,4-диметил-4-пентен-2-тиол;

67

6)2-пентен-тиол-4;

7)2-бутен-1,4-дитиол;

8)2-меркапто-бутанол.

СУЛЬФОКСИДЫ

СУЛЬФОНЫ

Соединения R1–SO–R2 и R1–SO2–R2 - сульфоксиды и сульфоны. Их называют перечисляя названия радикалов R1 и R2 (в алфавитном порядке или в порядке увеличения их сложности) перед словами – сульфоксид или сульфон. Их также можно называть, помещая название радикала R’ перед слогом –сульфенил– или –сульфонил– и названия основы соединения, радикал R2– основы соединения, который старше радикала R1:

C6H5-SO–C6H5 дифенилсульфоксид

CH3–SO–(CH2)3CH3

бутилметилсульфоксид или 1-(метилсульфинил) бутан

C2H5-SO2–C2H5 диэтилсульфон

O

S

O

2-(фенилсульфонил) нафталин или фенил-2-нафталинсульфон

п-бис(этилсульфинил) бензол

Приставки сульфинил- и сульфонилиспользуют для обозначения групп =SO и =SO2, если имеется более старшая группа

68