Номенклатура органических соединений. Учебное пособие-1

ПРОЕКЦИИ ХЕУОРСА

Слово «пираноза» обозначает шестичленный цикл (пиран), слог «оза» обозначает сахар.

α и β – указывает на конфигурацию при аномерном атоме С-1;

D – однозначно говорит об энантиомерной форме всей молекулы. Посколько в проекции Колли-Толленса уже написана

циклическая форма, то и эту форму называют пиранозой или фуранозой.

139

ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ И ОКИСЛЕНИЯ

Соответствующие альдозам гидрированные спирты называют заменяя в названии альдозы окончания «оза» на окончание «ит». Из D-глюкозы при этом получается D-сорбит, из D-маннозы – D-маннит, из D-фруктозы – смесь D-маннита и D-сорбита.

При окислении в альдозах только альдегидной группы образуются альдоновые кислоты, в названии которых окончание «-оза» заменяют на «-оновая кислота».

При окислении в альдозах только первичной спиртовой группы образуются уроновые кислоты, в названии которых окончание «-оза» заменяют на окончание «уроновая кислота».

140

При окислении в альдозах альдегидной и первичноспиртовой группы образуются дикарбоновые кислоты, у которых окончание «-оза» заменяют на окончание «аровая кислота».

ЗАМЕЩЁННЫЕ ФОРМЫ УГЛЕВОДОВ

Замещение водорода в гидроксильной группе или замещение карбонильного кислорода обозначают, как обычно, в органической номенклатуре, например:

141

CH2OH

COOH 2,4-ди-O-ацетил-альдегидо-D- 3-O-метил-D-глюкоза или 3-O-

метиловый эфир D-глюкозы манноза или 2,4-диацетат альдегидо-D-маннозы

Для названия гликозидов используют суффикс «-озид»:

142

ОЛИГОСАХАРИДЫ (низкомолекулярные полимеры)

Обычные дисахариды называют старыми тривиальными названиями: целлобиоза, генциобиоза, раффиноза и др. Однако легко построить и их систематические названия, такие как гликозиды (не сокращено) или гликозилгликозы (сокращено).

HO

β-целлобиоза β-D-глюкопиранозил-[1→4]-β-D-глюкопираноза или 4-(β-D-глюкопиранозидо-)-D-глюкопираноза

β-генциобиоза β-D-глюкопиранозил-[1→6]-β-D-глюкопираноза 6-(β-D-глюкопиранозидо-)-D-глюкопираноза

143

раффиноза α-D-галактопиранозил-[1→6]-α-D-глюкопиранозил-[1→2]- -β-D-фруктофуранозид

или α-D-галактозидо-α-D-глюкозидо-β-D-фруктозид

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

144

O OH

OH OH

HO

OH OH

2.Написать формулы и дать названия по систематической номенклатуре сахарозы, мальтозы, лактозы.

145

НОМЕНКЛАТУРА ПЕПТИДОВ

Пептиды являются полимерами типа

H2N(CHCONH)nCH COOH

RR

вдипептидах n = 1,

втрипептидах n = 2 и т. д.

Названия пептидов образуют из тривиальных названий соответствующих α-аминокислот. Аминокислоты, принимающие участие в образовании пептидной цепи за счёт карбоксильной группы, получают суффикс «ил».

S-аланил-S-аланил-S-треонин

Строение пептидов изображают с помощью общепринятых сокращений названий аминокислот:

Названия гомополимеров и гомоолигомеров аминокислот можно также составлять с указанием перед наименованием мономера умножающих префиксов, таких как ди-, триили в общем случае – поли-(олиго-), например: тетраглицин.

Белки, для которых аминокислотная последовательность не установлена, имеют только тривиальные названия.

146

Контроль усвоения темы. 1. Назовите соединения:

VaI-Orn-Leu-Phe-Pro-VaI-Orn-Leu-Phe-Pro

грамицидин С

S S

Cys-Tyr-Jle-Glu-Asp-Cys-Pro-Leu-Gly

окситоцин

S S

Cys-Tyr-Phe-Clu-Asp-Cys-Pro-Arg-Gly

вазопрессин