III. Биологически важные реакции - аминокислот

1. Способность к образованию внутренних солей(биполярных, или «цвиттер» – ионов). Карбоксильная группа проявляет кислотные свойства, диссоциирует с отщеплением протона. Амино-группа, которая проявляет основные свойства, способна протонироваться по неподеленной электронной паре атома азота. В результате в водных растворах и в кристаллическом состоянии аминокислоты существуют в виде внутренних солей:

₊

NH₂-CH-COOH NH₃-CH-COO^-

  

RR

Суммарный заряд молекулы зависит от строения радикала Rи рН среды:

а) моноаминомонокарбоновая кислота:

OH^- ₊H⁺₊

NH₂-CH₂-COO^- ^-1  NH₃-CH₂-COO ^-⁰  NH₃-CH₂-COOH⁺¹

б) моноаминодикарбоновая кислота:

+ +

NH₂-CH-COO^{- -2} NH₃-CH-COO^{- -1} NH₃-CH-COO^- °

 HO^-  Н⁺ 

CH₂  CH₂  CH₂

  

COO^- COO^- COOН

2Н⁺

₊

NH₃-CH-COOH ⁺¹



CH₂



СOOH

в) диаминомонокарбоновая кислота:

NH₂-CH-COO^- ° ⁺ NH₃-CH-COO^{- +1 +} NH₃-CH-COOH ⁺²

 HO^-  Н⁺ 

(CH₂ )₄  ( CH₂ )₄  (CH₂)₄ ^-   

⁺ NH₃ ⁺NH₃ ⁺NH₃

2НО^-

NH₂-CH-COO^{- -1}



(CH₂)₄



NH₂

Свойство аминокислот изменять заряд при определенном значении рН, а следовательно, двигаться в электрическом поле к разным электродам лежит в основе метода электрофореза, который используется для разделения смесей аминокислот и белков.

Значение рН среды, при котором суммарный заряд молекулы равен нулю, называется изоэлектрической точкой(ИЭТ, или рН_i , илиpI). В ИЭТ молекула теряет электрофоретическую подвижность, снижается растворимость белка в воде, он может выпадать в осадок.