Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны

Формула	Тривиальное название	ИЮПАК – номенклатура	Местонахождение в природе и биологическая роль
	Гликолевый, или гидроксиуксусный альдегид	2– гидроксиэтаналь	Предшественник гликолевой кислоты
	Глицериновый альдегид	2,3–дигидрокси-пропаналь	Стандарт конфигурации всех «хиральных» соединений: гидрокси- и аминокислот, углеводов и др.
	Дигидроксиацетон	1,3 – дигидрокси-2-пропанон	В виде фосфорно-кислого эфира встречается как промежуточный продукт при окислении глюкозы в организме

Продолжение таблицы 2

Формула	Тривиальное Название кислот (их солей и эфиров)	ИЮПАК-номенклатура	Атомность	Основность	Местонахождение в природе и биологическая роль
	Винная (виноградная), или ,-дигидрокси янтарная кислота (тартраты)	2,3-дигидрокси бутандиовая кислота	4-х атомная	2х основная	Содержится в виноградном соке. Является продуктом жизнедеятельности бактерий. Применяется как консервант в пищевой промышленности, в красильном деле. Соли (тартраты) применяются в радиотехнике (пьезокристаллы) и в биохимическом анализе в виде Фелинговой жидкости для обнаружения альдегидов. Существует в трех стереоизомерных формах (L-, D-и мезо-)
	Лимонная , или -гидрокси--карбокси-глутаровая (цитраты)	3-гидрокси-3-карбоксипентан диовая	4-х атомная	3-х основная	Содержится в лимонах, апельсинах, винограде, в листьях махорки. Играет важную роль в ЦТК. Соли (цитраты) применяются для консервирования донорской крови, соли железа – при малокровии.

Оксокислоты

Наиболее важные природные оксокислоты представлены в Таблице 3

Химические свойства

I. Они проявляютобщие свойства, присущие альдегидам или кетонам и кислотам, но как кислоты они сильнее соответствующих карбоновых кислот (сказывается –Iэффект карбонильной группы)

П Специфические свойства, обусловленные взаимным влиянием

>C=Oи -COOHгрупп:

1. Расщепление - и- оксокислот при нагревании – декарбоксилирование:

ˉ

⁺ ⁺ t°, H₂SO₄разб.

а) + CO₂

ˉ

t° комн.

б) + CO₂

2. Кето-енольная таутомерия-оксокислот.

⁺

:

–

кето-форма енольная форма

ацетоуксусная кислота (АУК)

Обе формы известны в свободном состоянии и могут быть при определенных условиях выделены. Однако они обе неустойчивы – легко превращаются в равновесную смесь с содержанием кето-формы (93%) и енольной (17%). Стойкость енола по сравнению с другими енольными формами возрастает из-за сопряжения.

Для доказательства существования обеих форм пользуются соответствующими реакциями. Например, как кетон АУК восстанавливается до вторичного спирта, реагирует с HCN, фенилгидразином и т.д. Как енол АУК или ее этиловый эфир (ацетоуксусный эфир) дает окрашивание при действии разбавленного водного раствораFeCl₃вследствие образования комплексной железной соли (хелата):

Таблица 3