Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты(ДНК, РНК) играют главную роль в передаче наследственной (генетической) информации и в управлении процессом биосинтеза белка. Это биополимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды.

Мононуклеотиды состоят из гетероциклического основания, связанного с углеводным остатком, этерифицированным, в свою очередь, фосфорной кислотой.

В качестве гетероциклического основания используются пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания (в лактамной форме).

В качестве углеводного компонента – пентозы: D- рибоза и 2-дезоксиD– рибоза. Обе пентозы находятся в-фуранозной форме.

Общая схема построения нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты

Нуклеотиды

H₃PO₄

Нуклеозиды

Гетероциклические

основания

Углеводы

Названия нуклеозидов и нуклеотидов

Азотистые основания	Нуклеозиды	Нуклеотиды
Цитозин Урацил Тимин	Цитидин (или дезоксицитидин) Уридин Тимидин	Цитидиловая кислота; цитидин-5’-фосфат (дезоксицитидиловая кислота; дезоксицитидин-5’-фосфат) Уридиловая кислота; уридин-5’-фосфат Тимидиловая кислота или тимидин-5’-фосфат
Аденин Гуанин	Аденозин (или дезоксиаденозин) Гуанозин (или дезоксигуанозин)	Адениловая кислота; аденозин-5’-фосфат (дезоксиадениловая кислота; дезоксиаденозин-5’-фосфат) Гуаниловая кислота; гуанозин-5’-фосфат (дезоксигуаниловая кислота; дезоксигуанозин-5’-фосфат)

Схема образования нуклеозида

Цитозин 2-дезокси-,D-рибофураноза Дезоксицитидин

Схема образования мононуклеотида

Дезоксицитидин Дезоксицитидин-5’-фосфат

(дезоксицитидиловая

кислота)

Полинукклеотиды– это полимеры, составленные из нескольких мононуклеотидов, связанные 3’,5’-фосфодиэфирными связями.

Составим динуклеотид, состоящий из цитидиловой и адениловой кислот.

Нуклеотиды могут иметь и самостоятельное значение. Так, движущей силой биохимических процессов является аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). Молекула АТФ содержит две макроэргические связи, при расщеплении которых высвобождается энергия (32 кДж/моль).

АТФ

Эта энергия используется при мышечных сокращениях, биосинтезе белков, нуклеиновых кислот, липидов.

В организме (invivo)ATФ может претерпевать следующие превращения:

H₂O

АТФ АМФ + ФФн + энергия

Пирофосфорная

H₂Oкислота

АДФ + Фн + энергия

Фосфорная

кислота

Глоссарий

Гетероциклические системы – системы, в состав которых помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).

Конденсированные гетероциклы – это полициклические системы, состоящие из нескольких циклов.

Макроэргические связи – связи богатые энергией.

Ацидофобность («кислотобоязнь») – способность осмоляться под действием сильных минеральных кислот.

 - Избыточные гетероциклические системы – системы, имеющие повышенную электронную плотность внутри кольца по сравнению с бензолом.

 - Недостаточные гетероциклические системы – системы, имеющие пониженную электронную плотность внутри кольца по сравнению с бензолом, вследствие влияния гетероатома.