Глоссарий

Лактон – внутренний циклический сложный эфир, образующийся при нагревании- и-гидроксикислот .

Лактид– циклический сложный диэфир, образующийся при нагревании

- гидроксикислот; имеет две сложноэфирные связи.

Ацетоуксусный эфир– этиловый эфир ацетоуксусной кислоты.

Таутомерия– явление существования в растворе равновесных изомерных форм, способных переходить в друг в друга; равновесная динамическая изомерия.

Кето-енольная таутомерия– равновесие между кетонной и енольной формами

Стереоизомеры– это изомеры, отличающиеся пространственным расположением атомов в молекуле.

Плоскость симметрии– это воображаемая плоскость, проходящая через молекулу или атом углерода с его заместителями и делящая молекулу на две симметричные части.

Оптическая активность– способность вещества вращать плоскость поляризованного света вправо или влево.

Хиральность– отсутствие плоскости симметрии, несовместимость со своим зеркальным изображением.

Энантиомеры– это стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Диастереомеры– стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга, обладающие различными физико-химическими свойствами.

Рацемическая смесь(рацемат) – эквимолярная смесь энантиомеров (1:1)

Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов

Цель занятия: сформировать представление о стереохимии и реакционной способности аминокислот на основе их строения; научиться составлять первичную структуру пептидов и характеризовать их физико-химические свойства в зависимости от аминокислотного состава.

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: основы стереохимии - аминокислот; структурные формулы и тривиальные названия 20 протеиногенных аминокислот; классификацию аминокислот на основе физико-химических свойств их радикалов; общие и специфические свойства- аминокислот.

2. Студент должен уметь: определять стереохимический ряд аминокислот, писать формулы Фишера для энантиомеров L- иD– ряда; составлять ди-, три-, тетрапептиды и фрагменты первичной структуры белков; изображать пространственное и электронное строение пептидной связи; давать физико-химическую характеристику пептидов на основе свойств радикалов аминокислот, входящих в их состав.

Мотивация.Знание темы необходимо для изучения в курсе биохимии промежуточного обмена аминокислот, структурной организации белковых молекул, а также для понимания взаимосвязи структуры, физико-химических свойств и биологических функций белков.

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите общую формулу - аминокислот.

2. Объясните, почему - аминокислоты обладают оптической активностью. Напишите проекционные формулыL- иD– аланина.

3. Дайте классификацию - аминокислот на основе физико- химических свойств их радикалов. Выучить формулы всех 20 аминокислот.

4. Опишите химические свойства - аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка аминокислот на примере аланина, лизина, глутаминовой кислоты; реакции аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом; реакции декарбоксилирования на примере гистидина, триптофана, глутаминовой кислоты; способность к образованию комплексных солей с катионамиCu²⁺.

5. Напишите схему реакции образования трипептида: Лиз – Ала – Сер. Охарактеризуйте его свойства.

Этапы занятия и контроль усвоения знаний.

Этапы занятия	Форма проведения этапа	Время
1. Проверка домашнего задания. 2. Контроль исходных знаний студентов. 3. Разбор теоретического материала по теме занятия. 4. Приобретение практических навыков. 5. Оформление протоколов лабораторных работ. 6. Проверка и защита протоколов лабораторных работ.	Проверка преподавателем домашнего задания в рабочих тетрадях. Тест - контроль по теме занятия и оценка его результатов (0, 5, 10 баллов). Устный опрос студентов у доски с коррекцией их ответов преподавателем. Объяснение ключевых вопросов темы. Выполнение студентами лабораторных работ по теме. Дописать уравнения реакций, данных в рабочих тетрадях (дома). Оформить графу “Визуальные наблюдения”. Провести анализ полученных данных, сделать выводы из проделанных работ. Проверка преподавателем протоколов, устный опрос по полученным результатам, оценка практических навыков.	15 мин 15 мин 90 мин. 30 мин. 15 мин. 15 мин.

1-ый этап.Проверка преподавателем письменного выполнения домашнего задания по теме занятия и оценка его.

2-ой этап.Написание тест-контроля по предложенным билетам и оценка его результатов ( 0, 5, 10 баллов).

3-й этап.Устный опрос у доски. Написание общей формулы-амино-

кислот. Обсуждение их физико-химических свойств (оптическая активность и оптическая изомерия, классификация на основе растворимости в воде боковых радикалов, заряд, изоэлектрическая точка). Рассмотрение основных биологически важных химических свойств - аминокислот (амфотерность, способность к образованию биполярных ионов и комплексных солей, декарбоксилирование, пути дезаминирования, образование пептидов). Составление пептидов и характеристика их свойств. Рассмотрение электронного и пространственного строения пептидной связи, значения ее транс-конфигурации для образования вторичной структуры белка.

4-й этап. Самостоятельное изучение студентами принципа метода и этапов выполнения лабораторных работ. Выполнение лабораторных работ по теме

5-й этап.Оформление протоколов в виде таблицы, данной в рабочих тетрадях.

6-й этап.. Проверка преподавателем написания уравнений проделанных реакций, наблюдений, выводов. Обсуждение практической значимости каждой работы, оценка практических навыков, приобретенных студентами.

____________________________

Теория

Аминокислотами называются органические соединения, содержащие

карбоксильную и аминогруппу: (NH₂)_m-R–(COOH)_n

Классификация:

1) по количеству СООН- и NH₂-групп аминокислоты делятся на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, моноаминодикарбоновые и т.д.

2) по взаимному расположению двух функциональных групп: ,,- и т.д. аминокислоты.

Изомерия:1) по строению углеродного скелета; 2) оптическая (стерео) изомерия.

Формула Название Биологическая роль



NH₂-CH-COOH*- аланин Входит в состав пеп-

 (- аминопро- тидов, белков

СН₃пионовая кислота)

 

H₂N-CH₂-CH₂-COOH-Аланин Входит в состав

(-аминопро- пантотеновой кислоты

пионовая кислота) (витамина В₃)

  

H₂N-CH₂-CH₂- СН₂–COOH-Аминомасляная Природный транкви-

кислота (ГАМК) лизатор

Примечание: * - оптически активна

С биологической точки зрения огромное значение имеют - аминокислоты. Это «кирпичики», из которых построены молекулы белка –протеиногенные аминокислоты. Основным источником- аминокислот для живого организма служат белки пищи. Большинство- аминокислот синтезируются в организме, но некоторые, необходимые для синтеза белков, не синтезируются в организме или синтезируются в недостаточном количестве и должны поступать извне. Такие аминокислоты называются незаменимыми, это:

Валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, метионин, триптофан, треонин, лизин, гистидин, аргинин.

Классификация -аминокислот.

Общая структурная формула протеиногенных аминокислот:

 H2N-CH-COOH



R

Различаются они только боковыми цепями (R-группами), которые у разных аминокислот неодинаковы по структуре, суммарному заряду (полярности) и растворимости в воде (гидрофильности или гидрофобности).

Поэтому целесообразно классифицировать протеиногенные кислоты на основе физико-химических свойств их R- групп. Для краткого обозначения протеиногенных аминокислот используют трехбуквенные сокращения их тривиальных названий.