
- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны
- •Оксокислоты
- •Химические свойства
- •2. Кето-енольная таутомерия-оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Глоссарий
- •Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов
- •I. Аминокислоты с неполярными (гидрофобными) r-группами (8):
- •II. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) незаряженными
- •III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):
- •IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •2. Реакция декарбоксилирования:
- •IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов.
- •3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – днфб (реактивом Сенджера):
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Важнейшие природные моносахариды Альдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •1. Окисление
- •Галактаровая и др.) кислоты
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Химические свойства дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами Пиримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Названия нуклеозидов и нуклеотидов
I. Аминокислоты с неполярными (гидрофобными) r-группами (8):
1. Аланин (Ала): 2. Валин (Вал):
NH2-CH-COOHNH2-CH-COOH
CH3 CH3-CH
CH3
3. Изолейцин (Иле) 4. Лейцин (Лей)
NH2-CH-COOH NH2-CH-COOH
|
|
СH-CH3
CH2
CH2 CH-CH3
CH3 CH3
5. Метионин (Мет) 6. Фенилаланин (Фен)
NH2-CH-COOH
(СН2)2
S
CH3
7. Триптофан (Три) 8. Пролин (Про)
II. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) незаряженными
радикалами (7):
1. Глицин (Гли): Не содержит радикала (R=H).
NH2-CH2-COOH
НО-содержащие аминокислоты:
2. Серин (Сер): 3. Треонин (Тре): 4. Тирозин (Тир):
NH2-CH-COOH
NH2-CH-COOH
CH2 CH-CH3
OH OH
SH-содержащие аминокислоты:
5. NH2-CH-COOH
CH2
SH
цистеин (Цис)
Cледует отметить, что спиртовые и фенольные ОН-группы и тиоловаяSH-группа проявляют в воде очень слабую кислотность по сравнению с карбоксильной –СООН-группой, поэтому их кислотными свойствами можно пренебречь.
Амиды аминокислот, содержащие группу–С=О:
NH2
Аспарагин (Асн): 7. Глутамин (Глн):
NH2-СH-СOOH NH2-CH-COOH
CH2 (CH2)2
C=O C=O
NH2 NH2
Амидная группа проявляет, в отличие от аминов, очень слабые основные свойства в силу того, что неподеленная электронная пара азота включена в р,- сопряжение.
Основностью
этой группы тоже можно пренебречь.