Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты(ДНК, РНК) играют главную роль в передаче наследственной (генетической) информации и в управлении процессом биосинтеза белка. Это биополимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды.
Мононуклеотиды состоят из гетероциклического основания, связанного с углеводным остатком, этерифицированным, в свою очередь, фосфорной кислотой.
В качестве гетероциклического основания используются пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания (в лактамной форме).
В качестве углеводного компонента – пентозы: D- рибоза и 2-дезоксиD– рибоза. Обе пентозы находятся в-фуранозной форме.
Общая схема построения нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты
Нуклеотиды
H3PO4
Нуклеозиды
Гетероциклические основания Углеводы
Названия нуклеозидов и нуклеотидов
|
Азотистые основания |
Нуклеозиды |
Нуклеотиды |
|
Цитозин
Урацил
Тимин |
Цитидин (или дезоксицитидин)
Уридин
Тимидин |
Цитидиловая кислота; цитидин-5’-фосфат (дезоксицитидиловая кислота; дезоксицитидин-5’-фосфат)
Уридиловая кислота; уридин-5’-фосфат
Тимидиловая кислота или тимидин-5’-фосфат |
|
Аденин
Гуанин |
Аденозин (или дезоксиаденозин)
Гуанозин (или дезоксигуанозин) |
Адениловая кислота; аденозин-5’-фосфат (дезоксиадениловая кислота; дезоксиаденозин-5’-фосфат)
Гуаниловая кислота; гуанозин-5’-фосфат (дезоксигуаниловая кислота; дезоксигуанозин-5’-фосфат) |
Схема образования нуклеозида
Цитозин 2-дезокси-,D-рибофураноза Дезоксицитидин
Схема образования мононуклеотида
Дезоксицитидин
Дезоксицитидин-5’-фосфат
(дезоксицитидиловая
кислота)
Полинукклеотиды– это полимеры, составленные из нескольких мононуклеотидов, связанные 3’,5’-фосфодиэфирными связями.
Составим динуклеотид, состоящий из цитидиловой и адениловой кислот.
Нуклеотиды могут иметь и самостоятельное значение. Так, движущей силой биохимических процессов является аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). Молекула АТФ содержит две макроэргические связи, при расщеплении которых высвобождается энергия (32 кДж/моль).
АТФ
Эта энергия используется при мышечных сокращениях, биосинтезе белков, нуклеиновых кислот, липидов.
В организме (invivo)ATФ может претерпевать следующие превращения:
H2O
АТФ
АМФ + ФФн + энергия
Пирофосфорная
H2Oкислота
АДФ + Фн + энергия
Фосфорная
кислота
Глоссарий
Гетероциклические системы – системы, в состав которых помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).
Конденсированные гетероциклы – это полициклические системы, состоящие из нескольких циклов.
Макроэргические связи – связи богатые энергией.
Ацидофобность («кислотобоязнь») – способность осмоляться под действием сильных минеральных кислот.
- Избыточные гетероциклические системы – системы, имеющие повышенную электронную плотность внутри кольца по сравнению с бензолом.
- Недостаточные гетероциклические системы – системы, имеющие пониженную электронную плотность внутри кольца по сравнению с бензолом, вследствие влияния гетероатома.